143-07-7

• 常用中文名：月桂酸
• 常用英文名：Lauric acid
• CAS号：143-07-7
• 分子式：C₁₂H₂₄O₂
• 分子量：200.318
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:11:17
• Lauric acid 是中链脂肪酸,有很强的抗菌活性,对 P. acnes,S.aureus,和 S. epidermidis 的 EC50 值分别为 2,6,4 μg/mL。

名称

• 中文名: 月桂酸
• 英文名: dodecanoic acid
• 中文别名: 正十二酸; 正十二烷酸; 十二烷酸; 十二酸
• 英文别名: EINECS 205-582-1; Lauric acid; MFCD00002736; Dodecanoic Acid

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 296.1±3.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 44-46 °C(lit.)
• 分子式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.318
• 闪点: 134.1±11.9 °C
• 精确质量: 200.177628
• PSA: 37.30000
• LogP: 5.03
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.448
• 储存条件:

  1.用塑料袋外套麻袋包装。贮存于阴凉、通风及干燥处。远离热源和火种，防潮、防晒。

  2.用塑料袋外套麻袋包装，每袋25kg、50kg。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定。禁配物：碱、氧化剂、还原剂。

  无色针状晶体。 溶于甲醇，微溶于丙酮和石油醚。不溶于水。与浓硫酸起硫酸化作用，遇强碱无化学作用。

  2.本品无毒。对皮肤刺激性小。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  4. 天然存在于月桂油、椰子油中。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：59.20

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：221.2

  3、 等张比容（90.2K）：531.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：23.47

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.2

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  6、 重原子数量：14

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：132

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色针状晶体，微有月桂油香味。

  2. 密度（g/mL,50℃）：0.8679

  3. 饱和蒸气压（kPa,121ºC）：0.133

  4. 熔点（ºC）：44~46

  5. 沸点（ºC,常压）：225（13.3kpa）

  6. 闪点（ºC）：>110

  7. 折射率_(n⁸²_D)：1.4183（82℃）、1.4323（45℃）

  8. 溶解性：不溶于水，可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于丙酮和石油醚。

  9. 常温折射率（n²⁵）：1.4304⁵⁰

  10. 相对密度（25℃，4℃）：0.8675⁵⁰

  11. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-7510.11

  12. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-641.95

  13. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-7414.0

  14. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-738.1

  15. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-7377.48

  16. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-774.58

生物活性

• 描述: Lauric acid 是中链脂肪酸,有很强的抗菌活性,对 P. acnes,S.aureus,和 S. epidermidis 的 EC50 值分别为 2,6,4 μg/mL。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Nakatsuji T, et al. Antimicrobial property of lauric acid against Propionibacterium acnes: its therapeutic potential for inflammatory acne vulgaris. J Invest Dermatol. 2009 Oct;129(10):2480-8.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 十二酸；月桂酸 化学品英文名称: Dodecanoic acid；Lauric acid CAS No.: 143-07-7 分子式: C12H24O2 分子量: 200.36 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：十二酸；月桂酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 环境危害: 对环境可能有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 闪点(℃): >110 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。也可以用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、氧化剂、还原剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 提供良好的自然通风条件。 呼吸系统防护: 应戴口罩。 眼睛防护: 一般不需特殊防护。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 一般不需特殊防护。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色针状结晶或粉末。有月桂油香。 熔点(℃): 44～46 沸点(℃): 225／13．3kPa 相对密度(水=1): 0．8830 饱和蒸气压(kPa): 0．133／121℃ 闪点(℃): >110 分子式: C12H24O2 分子量: 200.36 溶解性: 不溶于水，溶于氯仿、苯、醇、醚、石油醚。 主要用途: 用于合成表面活性剂及作为有机合成中间体。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 无毒 LD50：12000mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与碱类、还原剂、氧化剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：12 gm/kg；小鼠静脉LC50：131 mg/kg。 2、慢性毒性/致癌性：小鼠经皮TCLo：108 gm/kg/15W-I 对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃肠不适。 生态学数据: 其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OE9800000 CHEMICAL NAME : Lauric acid CAS REGISTRY NUMBER : 143-07-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1099477 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C12-H24-O2 MOLECULAR WEIGHT : 200.36 WISWESSER LINE NOTATION : QV11 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 12 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 131 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 333 gm/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Behavioral - fluid intake TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 108 gm/kg/15W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Tumorigenic - active as anti-cancer agent MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Yeast - Saccharomyces cerevisiae DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 294,263,1981 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AMIHAB AMA Archives of Industrial Health. (Chicago, IL) V.11-21, 1955-60. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 21,100,1960 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84696 No. of Facilities: 1256 (estimated) No. of Industries: 14 No. of Occupations: 34 No. of Employees: 14960 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84696 No. of Facilities: 4690 (estimated) No. of Industries: 51 No. of Occupations: 50 No. of Employees: 77970 (estimated) No. of Female Employees: 17300 (estimated)

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/38
• 安全声明 (欧洲): S37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: OE9800000
• 海关编码: 2916399090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
112-53-8 1321499-06-2 112-54-9 108-98-5
288854-03-5 111-82-0 2437-56-1 71071-51-7
下游产品  10
106-13-8 10443-61-5 111-56-8 32459-66-8
4228-00-6 3775-51-7 3352-87-2 307-55-1
3397-65-7 4282-44-4

制备

1.工业生产方法可归纳为两类：一是从天然植物油脂经过皂化或高温高压下分解得到；二是从合成脂肪酸中分离。日本主要以椰子油和棕榈核仁油为原料制取月桂酸。用来制取十二酸的天然植物油有：椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中，如棕仁油、擦树籽油、樟树籽油等亦可服务业制取十二酸。提取十二酸所余的C12馏分，含有大量十二烯酸，可在常压加氢，不需催化剂，能以86%以上的转化率转烃为十二酸。

2.从椰子油和其他植物油水解后分离精制而得。

3.以甘油酯形式天然存在于椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等中。工业上可由天然油脂水解而得。将椰子油、水和催化剂加入高压釜中，在250℃、约5MPa压力下水解成甘油和脂肪酸，其中含十二烷酸达45%～80%，经蒸馏得十二烷酸。

4.棕榈核仁油法　马来西亚的棕榈油产量占全世界总产量的一半以上。其中棕榈核仁油主要由C6～C18的脂肪酸组成，通常月桂酸占46%～51%。

5.山胡椒核仁油法　山胡椒属樟科植物，是一种落叶乔木。山胡椒核果呈球形，果实初为绿色，成熟后为黑色，山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。

其他植物中，如棕仁油、檫树籽油、樟树籽油等亦可用来制取月桂酸。

6. 烟草：OR，44；FC，41；OR，26；FC，OR，18；FC，15；BU，26；FC，40。

海关

海关编码	2915900090
中文概述	2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%