14198-59-5

• 常用中文名：盐酸吐根碱
• 常用英文名：Emetine hydrochloride
• CAS号：14198-59-5
• 分子式：C₂₉H₄₁ClN₂O₄
• 分子量：517.100
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 发布时间：2018-09-12 17:14:36
• 更新时间：2024-01-02 09:48:03
• Emetine hydrochloride 是从吐根根部提取的,是一种有效的抗原生动物和催吐剂。Emetine hydrochloride 可以抑制病毒聚合酶 (viral polymerases),并可以抑制寨卡病毒和埃博拉病毒感染。Emetine hydrochloride 有效抑制自噬 (autophagy),具有抗疟疾,抗菌和抗阿米巴虫作用。

名称

• 中文名: 盐酸吐根碱
• 英文名: (2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine,hydrochloride
• 英文别名: (-)-Emetine hydrochloride; Cephaeline methyl ether HCl; 6',7',10,11-Tetramethoxyemetan hydrochloride (1:1); Cephaeline methyl ether hydrochloride; Emetin-hydrochlorid; EMETINE HYDROCHLORIDE; 2H-Benzo[a]quinolizine, 3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl]methyl]-, (2S,3R,11bS)-, hydrochloride (1:1); Emetine monohydrochloride; Emetan, 6',7',10,11-tetramethoxy-, monohydrochloride; emetine chloride

物化性质

• 密度: 1.17g/cm3
• 沸点: 624.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₉H₄₁ClN₂O₄
• 分子量: 517.100
• 闪点: 331.7ºC
• 精确质量: 516.275513
• PSA: 52.19000
• LogP: 6.01210
• 蒸汽压: 4.54E-16mmHg at 25°C

生物活性

• 描述: Emetine hydrochloride 是从吐根根部提取的,是一种有效的抗原生动物和催吐剂。Emetine hydrochloride 可以抑制病毒聚合酶 (viral polymerases),并可以抑制寨卡病毒和埃博拉病毒感染。Emetine hydrochloride 有效抑制自噬 (autophagy),具有抗疟疾,抗菌和抗阿米巴虫作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 盐酸依美汀在SNB-19细胞中积聚SQSTM1和MAP1LC3B,表明自噬被阻断[1]。盐酸依美汀剂量依赖性降低感染非洲原形ZIKV MR766的HEK293细胞中NS1蛋白水平(IC50=52.9 nM)。盐酸依美汀可直接抑制ZIKV NS5 RNA聚合酶活性,IC50为121 nM[1]。细胞自噬实验[1]细胞株：SNB-19细胞浓度：25、50、100、200nm孵育时间：24 h结果：显示SQSTM1和MAP1LC3B的积累,表明自噬被阻断。
• 体内研究: 盐酸依美汀(1,2 mg/kg/天；IP；持续3天)显著降低ZIKV感染的Ifnar1–/——小鼠的血清病毒载量[1]。盐酸依美汀(1 mg/kg/天；眼眶后注射；6天)可使3个月大的含紫云英的SJL雌性小鼠的循环ZIKV水平降低约10倍[1]。Emetine(0.002,0.02,0.2,2 mg/kg/天；i.p.)不仅以剂量依赖性方式降低血糖水平,而且还诱导C57Bl/6雄性小鼠(20-25 g)的血糖水平持续降低[2]。动物模型：Ifnar1-/-小鼠[1]剂量：1,2mg/kg给药：IP；每日1次,连续3天结果：显著降低了ZIKV感染Ifnar1-/-小鼠的血清病毒载量。
• 参考文献:

  [1]. Yang S, et al. Emetine inhibits Zika and Ebola virus infections through two molecular mechanisms: inhibitingviral replication and decreasing viral entry. Cell Discov. 2018 Jun 5;4:31.

  [2]. Hudson LK, et al. Emetine Di-HCl attenuates Type 1 diabetes mellitus in mice. Mol Med. 2016 Jun 10;22

  [3]. Matthews H, et al. Drug repositioning as a route to anti-malarial drug discovery: preliminary investigation of the in vitro anti-malarial efficacy of emetine dihydrochloride hydrate. Malar J. 2013 Oct 9;12:359.

  [4]. Khandelwal N, et al. Emetine inhibits replication of RNA and DNA viruses without generating drug-resistant virusvariants. Antiviral Res. 2017 Aug;144:196-204.

  [5]. Sands, M, et al. (1977). Antibacterial activity of emetine. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, 71(5), 454-455.