68592-15-4

• 常用中文名：4-O-甲基和厚朴酚
• 常用英文名：4-O-Methyl honokiol
• CAS号：68592-15-4
• 分子式：C₁₉H₂₀O₂
• 分子量：280.36100
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2017-02-01 02:10:02
• 更新时间：2024-01-03 13:26:03
• 4-O-Methyl honokiol 是从厚朴中分离到的木脂素类化合物,为 PPARγ 的激动剂,可抑制 NF-κB 的活性,用于癌症,炎症等研究。

名称

• 中文名: 4-O-甲基和厚朴酚
• 英文名: 2-(4-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• 英文别名: 3,5'-diallyl-2'-hydroxy-4-methoxy-1,1'-biphenyl; 4'-O-Methylhonokiol; 3,5'-diallyl-2'-hydroxy-4-methoxybiphenyl; METHYLHONOKIOL; methoxyhonokiol; 4-methoxyhonokiol; 4-O-Methyl honokiol

物化性质

• 密度: 1.054g/cm3
• 沸点: 396.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.36100
• 闪点: 176.2ºC
• 精确质量: 280.14600
• PSA: 29.46000
• LogP: 4.52480
• 折射率: 1.569
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: 4-O-Methyl honokiol 是从厚朴中分离到的木脂素类化合物,为 PPARγ 的激动剂,可抑制 NF-κB 的活性,用于癌症,炎症等研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  PPARγ

  NF-κB

• 体外研究: 4-O-甲基和厚朴酚是从厚朴中分离的天然新木脂素,作为PPARγ激动剂,抑制NF-κB活性。 4-O-甲基和厚朴酚(20μM)增加前列腺PC-3和LNCap细胞中PPARγ的表达,转录和DNA结合活性以及核转位。 4-O-甲基厚朴酚(0-30μM)抑制LNCaP和PC-3癌细胞生长,引起G0/G1期阻滞并诱导凋亡性细胞死亡,PPARγ拮抗剂可逆转这种作用。 4-O-甲基厚朴酚抑制NF-κB活性和癌细胞生长,但这种作用以及PPARγ的激活可以通过敲除p21来消除[1]。 4-O-甲基和厚朴酚(0.5,1和2μM)可降低LPS诱导的星形胶质细胞中NO,PGE2,ROS,TNF-α和IL-1β的释放,以及培养的星形胶质细胞和小胶质细胞BV-2细胞的淀粉样蛋白形成[2] 。
• 体内研究: 4-O-甲基厚朴酚(40或80mg/kg,每天ip,持续4周)抑制SW620和PC3异种移植模型中SW620和PC3肿瘤的生长。 4-O-Methyl和厚朴酚显着增加肿瘤组织中p21和PPARγ的表达[1]。 4-O-甲基和厚朴酚(每天0.5或1mg/kg /天,持续3周)显着改善LPS诱导的记忆障碍,并抑制小鼠中LPS诱导的iNOS和COX-2表达。 4-O-甲基和厚朴酚也显示出对Aβ1-42积聚的抑制活性,并激活注射LPS的小鼠脑中的星形胶质细胞和小胶质细胞[2]。
• 细胞实验: 将细胞（每孔5×10 4个细胞）接种到24孔板上。使用排除的台盼蓝试验[1]，在用4-O-甲基厚朴酚（0-30μM）处理0-72小时的细胞中评估4-O-甲基厚朴酚的细胞生长抑制作用。
• 动物实验: 在该测定中使用6周龄雄性BALB / c无胸腺裸鼠。将sc620和PC3细胞皮下（每只动物0.1mL PBS中1×10 7个细胞）注射到小鼠的右下侧。 20天后，当肿瘤达到300-400 mm3或约50 mm3的平均体积时，带有肿瘤的裸鼠腹腔注射4-O-Methyl和厚朴酚（40和80 mg / kg溶于0.1％DMSO） ）每周两次，持续3周。顺铂（10mg / kg）也每周腹膜内注射一次作为阳性对照。用0.1％DMSO处理的组称为对照。用游标卡尺测量肿瘤体积，并通过下式计算：（A×B2）/ 2，其中A是较大的，B是两个维度中的较小者[1]。
• 参考文献:

  [1]. Lee NJ, et al. 4-O-methylhonokiol, a PPARγ agonist, inhibits prostate tumour growth: p21-mediated suppression of NF-κB activity. Br J Pharmacol. 2013 Mar;168(5):1133-45.

  [2]. Lee YJ, et al. Inhibitory effect of 4-O-methylhonokiol on lipopolysaccharide-induced neuroinflammation, amyloidogenesis and memory impairment via inhibition of nuclear factor-kappaB in vitro and in vivo models. J Neuroinflammation. 2012 Feb 19;9:35.

合成路线

上下游产品

上游产品  9
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