541-15-1

• 常用中文名：左旋肉碱
• 常用英文名：L-Carnitine inner salt
• CAS号：541-15-1
• 分子式：C₇H₁₅NO₃
• 分子量：161.199
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 助消化药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 01:51:27
• L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
• 左旋肉碱 (L-carnitine)，又称L-肉碱或音译卡尼丁，是一种促使脂肪转化为能量的类氨基酸，红色肉类是 左旋肉碱的主要来源，对人体无毒副作用。不同类型的日常饮食已经含有5-100毫克的左旋肉碱，但一般人每天只能从膳食中摄入50毫克，素食者摄入更少。左旋肉碱的主要生理功能是促进 脂肪转化成能量，服用左旋肉碱能够在减少身体脂肪、降低体重的同时，不减少水分和肌肉。
  （1）促进疲劳恢复
  补充左旋肉碱可以促进细胞内丙酮酸脱氢酶的活性，从而促进葡萄糖的氧化利用，有利于延缓运动时的疲劳发生。运动时乳酸产生过多会增加血液和组织液的酸性，降低ATP的生成，导致疲劳发生，补充左旋肉碱可以清除过多乳酸，提高运动能力，促进运动性疲劳的恢复。适当补充左旋肉碱对于慢性疲劳综合症也有较明显的效果。左旋肉碱参与许多代谢环节，它在提高人体的免疫力、保护细胞膜的稳定性，提高运动耐力、抗疲劳面起着重要作用。积极纠正左旋肉碱的缺乏可促进慢性疲劳综合症患者各种代谢紊乱的恢复，增强机体的能量合成，提高最大运动耐力水平，起到抗疲劳作用。对于亚健康的防治也可以起到一定的作用。
  （2）延缓衰老过程
  能量是最大的抗衰老力量，细胞有足够的能量就会充满活力。在人体衰老过程中细胞能量的减弱是其加速衰老的原因之一，适当补充左旋肉碱可以延缓衰老的过程。 另外，足够的能量对于细胞起着一个保护的作用，机体衰老时细胞能量供应不足，补充左旋肉碱不但能够提供足够的能量，而且能保持免疫系统的强壮，从而避免一些疾病的侵袭。
  （3）有利于婴儿健康
  左旋肉碱属条件性婴儿必需营养物质，在婴儿利用脂肪作为能量来源的代谢中起着重要作用。婴儿左旋肉碱合成能力较弱，只有成人的12%，尤其是早产儿，必须补充外源性左旋肉碱，才能满足身体所需。

名称

• 中文名: 左旋肉碱
• 英文名: (R)-carnitine
• 中文别名: L-肉毒碱; (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物; 卡尼汀; 维生素BT; D-肉毒碱; L(-)-肉碱; (R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐; 左卡尼汀; L-肉碱; L-肉毒碱内盐
• 英文别名: L-(-)-Carnitine; karnitin; ST 198; EINECS 208-768-0; 3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt; Carnitrine; USPorFCC; (R)-Carnitine; Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L-; L-CARNITIN; 3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate; g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate; CAR-OH; Vitamin BT; Monocamin; 1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt; (-)-Carnitine; Carnitene; DL-Carnitine; (-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate; carnitine (L-form); (R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium hydroxide inner salt; γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine; Carnitine, (-)-; 1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, (2R)-; (R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate; (-)-L-Carnitin; L(-)-Carnitine; Carnitine, L-; 3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate; UNII:S7UI8SM58A; (L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide inner salt; Carnitine DL-form; L-Carnitine; BICARNESINE; Cardiogen; 4-Copab; L-Carnitine inner salt; g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine; (3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate; Levocarnitine; g-Amino-b-hydroxybutyric Acid Trimethylbetaine; MFCD00038747; (−)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate; D,L-carnitine; (±)-carnitine; Carniking; carnitine; Carnitor

物化性质

• 熔点: 197-212 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.199
• 精确质量: 161.105194
• PSA: 60.36000
• LogP: -4.52
• 外观性状: 白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg，ADI 20mg/kg。
• 折射率: -32 ° (C=1, H2O)
• 储存条件:

  室温储存

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 2500 g/L (20 ºC)
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积60.4

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:134

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶或透明粉末

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：197-212

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：-32°

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：-31°

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：39.8

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：4.47

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Marcovina, S.M., et al., Translating the basic knowledge of mitochondrial functions to metabolic therapy: role of L-carnitine. Transl Res, 2013. 161(2): p. 73-84.

  [2]. Pekala, J., et al., L-carnitine--metabolic functions and meaning in humans life. Curr Drug Metab, 2011. 12(7): p. 667-78.

  [3]. Miyagawa, T., et al., Effects of oral L-carnitine administration in narcolepsy patients: a randomized, double-blind, cross-over and placebo-controlled trial. PLoS One, 2013. 8(1): p. e53707.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠经皮下LD50：9 gm/kg，眼睛流泪，惊厥或癫痫，胃肠道中的唾液腺结构或功能的变化； 狗经未知途径LD50：7 gm/kg，除致死剂量外无详细说明； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : BP2980000 CHEMICAL NAME : Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L- CAS REGISTRY NUMBER : 541-15-1 LAST UPDATED : 199107 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C7-H15-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 161.23 WISWESSER LINE NOTATION : OV1YQ1K1&1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 9 gm/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands REFERENCE : ABMGAJ Acta Biologica et Medica Germanica. (Berlin, Ger. Dem. Rep.) V.1-41, 1958-82. For publisher information, see BBIADT. Volume(issue)/page/year: 35,645,1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 7 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CTRRDO Cancer Treatment Reports. (Washington, DC) V.60-71, 1976-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 63,558,1979

安全

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: BP2980000
• 海关编码: 29239000

制备

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中，因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道，从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱，从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高，在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明，许多微生物中也存在L-肉碱，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵，可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂，目前的发酵水平还比较低。据报道，以2%DL-肉碱为原料，25℃发酵44h，累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道，20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发，用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂，进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难，不能回收，工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱，先进行乙酰化制成酰胺或腈等，然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈，可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外，还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化，反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物，再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物，再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料，先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯，然后与三甲胺生成季铵盐，即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯，最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。

海关

海关编码	29239000