94825-74-8

• 常用中文名：N-乙酰基-3-O-甲基-D-葡萄糖胺(3-O-甲基-N-乙酰基-D-葡萄糖胺)
• 常用英文名：3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine
• CAS号：94825-74-8
• 分子式：C₉H₁₇NO₆
• 分子量：235.23400
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2018-12-25 15:10:47
• 更新时间：2024-01-09 17:43:57
• 3-O-甲基-N-乙酰-D-葡萄糖胺是一种有效的N-乙酰葡萄糖胺激酶抑制剂。3-O-甲基-N-乙酰-D-葡糖胺通过N-乙酰葡糖胺激酶有效抑制葡萄糖磷酸化,而葡糖胺激酶完全不受这种己糖胺的影响[1]。

名称

• 中文名: 3-O-甲基-N-乙酰基-D-葡萄糖胺
• 英文名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-邻甲基-d-吡喃葡萄糖
• 英文别名: 3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine; N-Acetyl-3-O-methyl-D-glucosamine; 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-D-glucopyranose; 3-O-OME-GLCNAC; 2-Acetylamino-O3-methyl-2-desoxy-D-glucose; 2-acetylamino-O3-methyl-2-deoxy-D-glucose; 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-D-glucose; 2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-O-METHYL-D-GLUCOPYRANOSE,OFF-WHITE SOLID; 3-OME-GLCNAC

物化性质

• 密度: 1.368g/cm3
• 沸点: 542.355ºC at 760 mmHg
• 熔点: 189-191ºC
• 分子式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.23400
• 闪点: 281.806ºC
• 精确质量: 235.10600
• PSA: 108.25000
• 折射率: 1.534
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：53.41

  2、 摩尔体积（m³/mol）：171.9

  3、 等张比容（90.2K）：475.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：21.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.1

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积108

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:248

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:4

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：189-191

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: 3-O-甲基-N-乙酰-D-葡萄糖胺是一种有效的N-乙酰葡萄糖胺激酶抑制剂。3-O-甲基-N-乙酰-D-葡糖胺通过N-乙酰葡糖胺激酶有效抑制葡萄糖磷酸化,而葡糖胺激酶完全不受这种己糖胺的影响[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  N-acetylglucosamine kinase[1]

• 参考文献:

  [1]. Miwa I, et al. Utility of 3-O-methyl-N-acetyl-D-glucosamine, an N-acetylglucosamine kinase inhibitor, for accurate assay of glucokinase in pancreatic islets and liver. Enzyme Protein. 1994;48(3):135-142.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

合成路线

463-51-4 ~% 94825-74-8

文献：Jeanloz Advances in Carbohydrate Chemistry, 1958 , vol. 13, p. 189,194,206 Journal of Organic Chemistry, 1961 , vol. 26, p. 905,907 Full Text View citing articles Show Details Kuhn et al. Chemische Berichte, 1954 , vol. 87, p. 1138,1141

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