121288-39-9

• 常用中文名：洛索立宾
• 常用英文名：Loxoribine
• CAS号：121288-39-9
• 分子式：C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量：339.30400
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷中间体
• 发布时间：2018-12-16 12:20:33
• 更新时间：2024-01-04 16:54:26
• Loxoribine (7-Allyl-8-oxoguanosine) 是一种鸟苷类似物,具有抗病毒和抗肿瘤活性。Loxoribine 是一种口服生物可利用、选择性的 TLR7 激动剂。

名称

• 中文名: 7-烯丙基-7,8-二氢-8-羰基鸟苷
• 英文名: 7-allyl-8-oxoguanosine
• 中文别名: 洛索立宾
• 英文别名: 7-ALLYL-7 8-DIHYDRO-8-OXOGUANOSINE 95; 7-allyl-8-oxo-G; Loxoribine; 7-Allyl-7,8-dihydro-8-oxoguanosine; MFCD00867591

物化性质

• 密度: 1.92g/cm3
• 沸点: 591.8ºC at 760mmHg
• 熔点: 227-230ºC(lit.)
• 分子式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.30400
• 闪点: 311.7ºC
• 精确质量: 339.11800
• PSA: 168.62000
• 外观性状: 白色至类白色固体
• 蒸汽压: 1.81E-16mmHg at 25°C
• 折射率: 1.812
• 储存条件:

  贮存于阴凉处。保持容器密闭在干燥和通风良好的地方。

• 稳定性:

  避免与强氧化剂接触。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：76.2

  2、摩尔体积（cm³/mol）：176.1

  3、等张比容（90.2K）：546.8

  4、表面张力（dyne/cm）：92.8

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：30.21

  7、单一同位素质量：339.117883 Da

  8、标称质量：339 Da

  9、平均质量：339.304 Da

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.7

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：6

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：161

  7、 重原子数量：24

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：661

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：4

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, mmHg）：227-230

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, 20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Loxoribine (7-Allyl-8-oxoguanosine) 是一种鸟苷类似物,具有抗病毒和抗肿瘤活性。Loxoribine 是一种口服生物可利用、选择性的 TLR7 激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> Toll样受体(TLR)
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  TLR7[1]

• 体外研究: 洛索滨诱导人单核细胞来源的树突状细胞树突状细胞成熟,并刺激其Th-1-和Th-17-极化能力[2]。Loxoribine(250μM；48小时)通过上调CD80、CD83、CD40、CD54和CCR7刺激MoDCs成熟[2]。洛索里宾通过Toll样受体(TLR)7/MyD88依赖性信号途径选择性激活先天免疫系统细胞[1]。
• 体内研究: 洛索滨(2 mg；s.c.或i.v.)激活体内的小鼠自然杀伤(NK)细胞[3]。动物模型：8-12周雄性CBA/J小鼠[3]剂量：2mg给药：皮下或静脉注射结果：体内激活小鼠NK细胞。
• 参考文献:

  [1]. Heil F, et al. The Toll-like receptor 7 (TLR7)-specific stimulus loxoribine uncovers a strong relationship within the TLR7, 8 and 9 subfamily. Eur J Immunol. 2003 Nov;33(11):2987-97.

  [2]. Dzopalic T, et al. Loxoribine, a selective Toll-like receptor 7 agonist, induces maturation of human monocyte-derived dendritic cells and stimulates their Th-1- and Th-17-polarizing capability. Int Immunopharmacol. 2010 Nov;10(11):1428-33.

  [3]. Pope BL, et al. In vivo enhancement of murine natural killer cell activity by 7-allyl-8-oxoguanosine (loxoribine). Int J Immunopharmacol. 1992 Nov;14(8):1375-82.

毒性和生态

毒理学数据: 刺激粘膜和上层呼吸道。对眼睛和皮肤有刺激。吸入，摄入或皮肤吸收可能是有害的。

安全

• WGK德国: 3

合成路线

126138-81-6 ~99% 121288-39-9

文献：WO2013/67597 A1, ; Page/Page column 108 ;

4016-63-1 ~% 121288-39-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 37, # 21 p. 3561 - 3578

19029-70-0 106-95-6 ~% 121288-39-9

文献：Nucleosides and Nucleotides, , vol. 13, # 1-3 p. 551 - 562

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