19036-73-8

• 常用中文名：(S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷
• 常用英文名：(+)-Norfenfluramine
• CAS号：19036-73-8
• 分子式：C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量：203.20400
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-12-04 11:29:02
• 更新时间：2024-01-08 11:44:44
• (+)-Norfenfuramine是(+)-fenfluramine的主要肝脏代谢产物,是一种选择性5-HT2B受体激动剂(Ki:11.2nM)。(+)-Norfenfluramine能有效刺激肌醇磷酸酯的水解并增加细胞内Ca2+。(+)-Norfenfluramine可用于原发性肺动脉高压和瓣膜性心脏病的研究[1]。

名称

• 中文名: (S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷
• 英文名: (s)-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: dexnorfenfluramine; Dexibuprofen Lysine; d-norfenfluramine

物化性质

• 密度: 1.152g/cm3
• 沸点: 215.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量: 203.20400
• 闪点: 88.9ºC
• 精确质量: 203.09200
• PSA: 26.02000
• LogP: 3.29540
• 蒸汽压: 0.15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.467

生物活性

• 描述: (+)-Norfenfuramine是(+)-fenfluramine的主要肝脏代谢产物,是一种选择性5-HT2B受体激动剂(Ki:11.2nM)。(+)-Norfenfluramine能有效刺激肌醇磷酸酯的水解并增加细胞内Ca2+。(+)-Norfenfluramine可用于原发性肺动脉高压和瓣膜性心脏病的研究[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  5-HT2B Receptor:11.2 nM (Ki)

  5-HT2A Receptor:1516 nM (Ki)

  5-HT2C Receptor:324 nM (Ki)

• 体外研究: (+)-诺芬氟拉明(1 nM至100μM)收缩大鼠的动脉,阈值(主动脉和肠系膜阻力动脉)急剧下降[1]。(+)-Norfenfluramine(1和10μM,3分钟)诱导正常血压和高血压大鼠组织的主动脉收缩[1]。(+)-Norfenfluramine(0-10μM,3 min)通过Ca2+依赖方式诱导大鼠海马突触体释放5-HT[2]。
• 体内研究: (+)-诺芬氟拉明(1-300μg/kg,静脉注射)在清醒SHAM和DOCA盐大鼠中诱导升压反应[1]。(+)-Norfenfluramine(2.5和5 mg/kg,i.p.)可降低大鼠端脑和脑干中的5-HT和5-HIAA水平[3]。动物模型：清醒SHAM和DOCA盐大鼠[1]。剂量：1-300μg/kg给药：静脉注射,每隔6分钟累积给药。结果：清醒SHAM和DOCA盐大鼠出现升压反应。(平均动脉血压变化为300μg/kg,mm Hg,SHAM载量=36,SHAM酮糖苷=7,DOCA=51,DOCA酮糖苷=19)。
• 参考文献:

  [1]. Wei Ni, et al. The 5-hydroxytryptamine2A receptor is involved in (+)-norfenfluramine-induced arterial contraction and blood pressure increase in deoxycorticosterone acetate-salt hypertension. J Pharmacol Exp Ther. 2007 May;321(2):485-91.

  [2]. M Gobbi, et al. In vitro studies on the mechanism by which (+)-norfenfluramine induces serotonin and dopamine release from the vesicular storage pool. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 1998 Sep;358(3):323-7.

  [3]. R Invernizzi, et al. Is receptor activation involved in the mechanism by which (+)-fenfluramine and (+)-norfenfluramine deplete 5-hydroxytryptamine in the rat brain? Br J Pharmacol. 1982 Mar;75(3):525-30.

安全

• 海关编码: 2921499090

合成路线

213202-12-1 ~89% 19036-73-8

文献：Alfa Chemicals Italiana S.r.l. Patent: EP875498 A2, 1998 ;

213202-12-1 7440-05-3 ~91% 19036-73-8

文献：Alfa Chemicals Italiana S.p.A. Patent: US5808156 A1, 1998 ;

58225-71-1 ~% 19036-73-8

文献：Alfa Chemicals Italiana S.r.l. Patent: EP875498 A2, 1998 ;

58225-71-1 7440-05-3 ~% 19036-73-8

文献：Alfa Chemicals Italiana S.p.A. Patent: US5808156 A1, 1998 ;

213682-62-3 ~% 19036-73-8

文献：Fogagnolo, Marco; Giovannini, Pier Paolo; Guerrini, Alessandra; Medici, Alessandro; Pedrini, Paola; Colombi, Nicola Tetrahedron Asymmetry, 1998 , vol. 9, # 13 p. 2317 - 2327

21906-39-8 ~% 19036-73-8

文献：Fogagnolo, Marco; Giovannini, Pier Paolo; Guerrini, Alessandra; Medici, Alessandro; Pedrini, Paola; Colombi, Nicola Tetrahedron Asymmetry, 1998 , vol. 9, # 13 p. 2317 - 2327

135561-75-0 ~% 19036-73-8

文献：Fogagnolo, Marco; Giovannini, Pier Paolo; Guerrini, Alessandra; Medici, Alessandro; Pedrini, Paola; Colombi, Nicola Tetrahedron Asymmetry, 1998 , vol. 9, # 13 p. 2317 - 2327

135561-78-3 ~% 19036-73-8

文献：Fogagnolo, Marco; Giovannini, Pier Paolo; Guerrini, Alessandra; Medici, Alessandro; Pedrini, Paola; Colombi, Nicola Tetrahedron Asymmetry, 1998 , vol. 9, # 13 p. 2317 - 2327

上下游产品

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7440-05-3 58225-71-1 21906-39-8 135561-78-3
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海关

海关编码	2921499090
中文概述	2921499090 其他芳香单胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%