67763-87-5

• 常用中文名：盐酸博来霉素
• 常用英文名：Bleomycin hydrochloride
• CAS号：67763-87-5
• 分子式：C₅₅H₈₄ClN₁₇O₂₁S₃
• 分子量：1451.005
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 抗生素类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-02-26 07:45:51
• 更新时间：2024-01-05 16:00:55
• Bleomycin hydrochloride 是一种 DNA 损伤剂,抑制 DNA 合成。Bleomycin hydrochloride 是一种抗肿瘤抗生素 (antibiotic)。

名称

• 中文名: 盐酸博来霉素
• 英文名: (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-Amino-2-[(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-methyl-4-pyrimidinyl}-13-[(R)-{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}(1H-imidazol-4-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl
• 英文别名: (3-{[(2'-{(5S,8S,9S,10R,13S)-15-{6-Amino-2-[(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-methyl-4-pyrimidinyl}-13-[(R)-{[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(carbamoyloxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}(1H-imidazol-4-yl)methyl]-9-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8,10-dimethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazapentadec-1-yl

物化性质

• 分子式: C₅₅H₈₄ClN₁₇O₂₁S₃
• 分子量: 1451.005
• 精确质量: 1449.487793
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，避光，2-10 ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物，光，热。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:20

  3.氢键受体数量:32

  4.可旋转化学键数量:36

  5.互变异构体数量:1000

  6.拓扑分子极性表面积685

  7.重原子数量:97

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:2580

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:16

  12.不确定原子立构中心数量:3

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：白色或者浅黄色粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水，溶于乙醇。

生物活性

• 描述: Bleomycin hydrochloride 是一种 DNA 损伤剂,抑制 DNA 合成。Bleomycin hydrochloride 是一种抗肿瘤抗生素 (antibiotic)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 博莱霉素是目前研究最多的具有不同遗传毒性机制的人淋巴细胞微核诱导剂。博来霉素诱导的DNA损伤最常见的是单链和双链断裂以及单无嘧啶/无嘧啶位点。同时,博莱霉素是真正的放射模拟化合物,几乎完全类似于电离辐射的遗传效应[1]。博莱霉素对UT-SCC-19A细胞株的IC50值为4.0±1.3nm。UT-SCC-12A和UT-SCC-12B对博莱霉素的抗性更强,IC50值分别为14.2±2.8nm和13.0±1.1nm[2]。
• 体内研究: 博莱霉素治疗(3.5-4.0 mg/kg；气管内)在第0天,体重在第4天下降,然后在第7天增加到研究结束[3]。博莱霉素(3.5-4.0 mg/kg；气管内)使肺羟脯氨酸水平显著增加,并增加右尾端肺叶质量[3]。动物模型：雄性Fischer 344大鼠,8-10周龄,体重150-250 g[3]剂量：3.5-4 mg/kg给药：气管内给药结果：体重在研究结束后第4天下降,第7天增加。
• 参考文献:

  [1]. Hovhannisyan G, et al. Comparative analysis of individual chromosome involvement in micronuclei induced by bleomycin in human leukocytes. Mol Cytogenet. 2016 Jun 21;9:49.

  [2]. Jaaskela-Saari HA, et al. Squamous cell cancer cell lines: sensitivity to bleomycin and suitability for animal xenograft studies. Acta Otolaryngol Suppl. 1997;529:241-4.

  [3]. Corboz MR, et al. Therapeutic administration of inhaled INS1009, a treprostinil prodrug formulation, inhibits bleomycin-induced pulmonary fibrosis in rats. Pulm Pharmacol Ther. 2018 Apr;49:95-103.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：大鼠（腹膜）LD50： 143mg/kg 大鼠（皮下）LD50： 252mg/kg 小鼠（腹膜）LD50： 190mg/kg 小鼠（皮下）LD50： 282mg/kg 小鼠（静脉）LD50： 281mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi