7696-12-0

• 常用中文名：胺菊酯
• 常用英文名：Tetramethrin
• CAS号：7696-12-0
• 分子式：C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量：331.406
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
• 发布时间：2018-09-06 11:09:20
• 更新时间：2024-01-02 11:37:24
• Tetramethrin 是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,可用于多种害虫。

名称

• 中文名: 胺菊酯
• 英文名: tetramethrin
• 中文别名: 酞菊酯; 似菊酯; 四甲司林; (1R,S)-顺，反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢-酞酰亚胺基甲基酯; 喷杀克; 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯; 四甲菊酯
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl ester, trans-(±)-; N-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide)methyl-cis,trans-chrysanthemate; py-kill; PHTHALTHRIN; fmc-9260; Multicide; Bioneopynamin; (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; TTM; (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl (1RS,3RS; (1,3-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate; (1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl (1Ξ,3Ξ)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; (1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl trans-(±)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate; 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic Acid Ester with N-(Hydroxymethyl)-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide; Tetramethrin; Sumitomo SP-1103; Neo-pynamin; (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate; 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (±)-cis-trans-chrysanthemate; Butamin; (1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate; EINECS 231-711-6; (1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate; Doom; 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; d-Phthalthrin; UNII:Z72930Q46K; nia-9260; MFCD00084635; Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl ester; Weo-Pynamin; Tetralate; N-(Chrysanthemoxymethyl)-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide; 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl ester; Insectol; Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-, (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl ester; cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl (±)-cis-trans-chrysanthemate

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 453.2±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 60-80°C
• 分子式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.406
• 闪点: 227.9±28.7 °C
• 精确质量: 331.178345
• PSA: 63.68000
• LogP: 4.78
• 外观性状: 白色晶体或粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.558
• 储存条件:

  0-6℃

• 稳定性:

  对皮肤和眼睛无刺激作用。动物试验未见致癌、致突变作用。对蜜蜂、家蚕高毒。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：88.96

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：276.0

  3、 等张比容（90.2K）：721.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：35.26

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.7

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:639

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶，工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.108

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：78

  5. 沸点（ºC）：185～190

  6. 折射率：1.5175

  7. 闪点（ºC）：>200

  8. 比旋光度（ºC）：不确定

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）不确定

  10. 蒸气压（kPa,25ºC）：4.66×10^-2

  11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  12. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  13. 临界温度（ºC）：不确定

  14. 临界压力（KPa）：不确定

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  16. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  18. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: Tetramethrin 是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,可用于多种害虫。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体内研究: 毒鼠强作用于昆虫的神经系统,通过与钠通道的相互作用干扰神经元的功能[1]。
• 参考文献:

  [1]. Pengfei Zhao,et al. Stereoselective Analysis of Chiral Pyrethroid Insecticides Tetramethrin and α-Cypermethrin in Fruits, Vegetables, and Cereals. J Agric Food Chem. 2019 Aug 21;67(33):9362-9370.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 胺菊酯；3，4，5，6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯 化学品英文名称: Tetramethrin；Phthalthrin CAS No.: 7696-12-0 分子式: C19H25NO4 分子量: 331.4 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：胺菊酯；3，4，5，6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯 有害物成分: 胺菊酯 CAS No.: 7696-12-0 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类 毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品为低毒杀虫剂。对皮肤和眼睛无刺激作用。在试验条件下，未见致突变、致癌作用和对生殖系统的影响。 燃爆危险: 本品可燃。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、干粉、砂土。 闪点(℃): >200 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 生产过程密闭化。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，加强通风。 呼吸系统防护: 佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。 眼睛防护: 一般不需特殊防护。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 一般不需特殊防护。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 纯晶为白色结晶，原药为黄色膏状物或固体。 熔点(℃): 60～80 沸点(℃): 185～190／0．0133kPa 相对密度(水=1): 1．108(20℃) 饱和蒸气压(kPa): 0．466×(10-8) 闪点(℃): >200 分子式: C19H25NO4 分子量: 331.4 溶解性: 难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 主要用途: 卫生用杀虫剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：4640 mg/kg(大鼠经口)；＞2500 mg/kg(大鼠经皮)；1000 mg/kg(小鼠经口)；＞15000 mg/kg(小鼠经皮) LC50：＞2500mg/m3，3小时(大鼠吸入)；＞2000 mg/m3(小鼠吸入) 刺激性: 家兔经眼： 100mg/ 小时，轻度刺激。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61904 UN编号: 2588 包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。 运输注意事项: 铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠急性经口LD50为5200mg/kg，雄小鼠1920mg/kg，雌小鼠2000mg/kg；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。以2000mg/kg剂量饲养大鼠3个月无影响。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为0.18mg/L (48h)。对蜜蜂、家蚕高毒。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GZ1730000 CHEMICAL NAME : Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1,3,4,5,6,7-hexahydro- 1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 7696-12-0 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 20 MOLECULAR FORMULA : C19-H25-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 331.45 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BVNV&TJ C1OV- AL3TJ B1 B1 C1UY1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4640 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2500 mg/m3/3H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - excitement Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 548 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2 gm/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >15 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 527 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1950 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : >20 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - hair TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Unscheduled DNA synthesis TEST SYSTEM : Human Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 50 mg/L REFERENCE : ZYDXDM Zhejiang Yike Daxue Xuebao. Journal of Zhejiang Medical University. (Zhejiang Yike Daxue, Yan'an Lu, Hanzhou, Zhejiang, Peop. Rep. China) V.1- 1972(?)- Volume(issue)/page/year: 14,1,1985 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2712 No. of Facilities: 633 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 9244 (estimated) No. of Female Employees: 1759 (estimated)

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: UN 2588
• RTECS号: GZ1730000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2925190024

制备

胺醇的合成 将1，2，4，6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中，反应温度200℃，反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应，得3，4，5，6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合，以二氯乙烷为溶剂，加热回流，冷却后分出有机层，水层用二氯乙烷萃取，萃取液登工有机层，并用水洗涤，减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷却至室温使之结晶，过滤、干燥得结晶状胺醇。
菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化，pH>9，常压蒸出乙醇，加适量水，使菊酸钠溶解，再滴加10%盐酸，边搅拌加酸化，至水层pH≤2，分出有机层，水层用甲苯萃取，合并有机层，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h，分出亚磷酸，有机层减压脱溶，得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏，收集96～98℃/2kPa馏分，得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，开动搅拌，微微加热，使胺醇全部溶解，冷却后，滴加菊酰氯甲苯溶液，滴毕于50～60℃反应2h。反应毕过滤，甲苯洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，用酸洗、碱洗、水洗至中性，减压脱溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。

海关

海关编码	2925190024