26046-85-5

• 常用中文名：右旋苯醚菊酯
• 常用英文名：D-Phenothrin
• CAS号：26046-85-5
• 分子式：C₂₃H₂₆O₃
• 分子量：350.45100
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 拟除虫菊脂杀虫剂
• 发布时间：2018-04-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:59:22
• D-Phenothrin ((-)-trans-Phenothrin) 是一种口服有效的 II 型合成拟除虫菊酯,广泛用于杀死昆虫,蚊子和人类虱子。D-Phenothrin 还用于兽医,以控制动物上的害虫和保护农作物。

名称

• 中文名: 右旋苯醚菊酯
• 英文名: (3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 中文别名: 速灭灵; 富右旋反式苯醚菊酯; (1R)-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯; 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯; 右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯
• 英文别名: biophenothrin; trans-4-Hydroxy-1-hydroxymethyl-cyclohexan; EINECS 247-431-2; 1-Chlor-trans,trans-dimethylcyclopropan; 1r-Chlor-2t,3t-dimethyl-cyclopropan; 1-Chlor-2,3-cis-dimethylcyclopropan; trans-4-Hydroxycyclohexylcarbinol; trans-4-Hydroxymethyl-cyclohexanol; 1R-trans-Phenothrin; MFCD01735786; 1r-chloro-2t,3t-dimethyl-cyclopropane; D-Phenothrin

物化性质

• 密度: 1.12 g/cm3
• 沸点: 437ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.45100
• 闪点: 186.6ºC
• 精确质量: 350.18800
• PSA: 35.53000
• LogP: 5.76050
• 外观性状: 淡黄色,粘性的液体
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.588
• 储存条件:

  产品要包装在密封容器中，存放在低温和干燥场所

• 稳定性:

  清亮无色至淡黄色粘稠液体。闪点180℃。丙酮，正己烷，苯，二甲苯，氯仿，乙醇，簇酸乙酯及脱臭煤油中均>50%，不溶于水。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：105.25

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：312.7

  3、 等张比容（90.2K）：808.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：41.72

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积35.5

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:512

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: D-Phenothrin ((-)-trans-Phenothrin) 是一种口服有效的 II 型合成拟除虫菊酯,广泛用于杀死昆虫,蚊子和人类虱子。D-Phenothrin 还用于兽医,以控制动物上的害虫和保护农作物。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
• 体内研究: D-苯氰菊酯((-)-反式苯氰菊酯；25-200 mg/kg；IP；连续14天)显著、剂量依赖性地增加动物两个器官的氧化DNA损伤[1]。D-酚菊酯(100、300或1000 mg/kg/天；p.o.；3天)没有可能引起不良的雌激素或(抗)雄激素作用[2]。动物模型：雄性Wistar白化大鼠(6周龄,150-200g)剂量：25、50、100、200mg/kg给药：IP；连续14天结果：动物两个器官DNA氧化损伤均呈剂量依赖性增加,具有统计学意义。
• 参考文献:

  [1]. Atmaca E, et al. d-Phenothrin-induced oxidative DNA damage in rat liver and kidney determined by HPLC-ECD/DAD. Environ Toxicol. 2015 May;30(5):607-13.

  [2]. Yamada T, et al. Lack of estrogenic or (anti-)androgenic effects of d-phenothrin in the uterotrophic and Hershberger assays. Toxicology. 2003 Apr 22;186(3):227-39.

毒性和生态

毒理学数据: 属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。 急救治疗:[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GZ2002530 CHEMICAL NAME : Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (3-phenoxyphenyl) methyl ester, (1R-trans)- CAS REGISTRY NUMBER : 26046-85-5 LAST UPDATED : 199112 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C23-H26-O3 MOLECULAR WEIGHT : 350.49 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (37),30,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : >20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCBPBS Pesticide Biochemistry and Physiology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 20,217,1983

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S37/39-S26

合成路线

4489-14-9 13826-35-2 ~% 26046-85-5

文献：Magnetic Resonance in Chemistry, , vol. 31, # 1 p. 90 - 93

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