23103-98-2

• 常用中文名：抗蚜威
• 常用英文名：Pirimicarb
• CAS号：23103-98-2
• 分子式：C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量：238.286
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 氨基甲酸酯杀虫剂
• 发布时间：2018-06-10 10:38:12
• 更新时间：2024-01-02 09:38:51
• Pirimicarb 是一种快速反应的选择性氨基甲酸酯杀虫剂,适用于多种作物,包括谷类,甜菜,土豆,水果和蔬菜。Pirimicarb 是一种 AChE 抑制剂和杀螨剂。

名称

• 中文名: 抗蚜威
• 英文名: pirimicarb
• 中文别名: 2-N,N-二甲基氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-基-N,N-二甲基氨基甲酸酯; 2-二甲氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-二甲基氨基甲酸酯; 2-N,N-二甲基氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-基N,N-二甲基氨基甲酸酯; 辟蚜雾; 壁蚜雾
• 英文别名: Pirimor G; 2-(Dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat; 4,5-dimethyl-2-dimethylamino-6-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine; Fernos; 2-(Dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate; Primicarbe; 2-dimethylamino-4-dimethylcarbamoyloxy-5,6-dimethyl-pyrimidine; 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl N,N-dimethylcarbamate; Aphox; 2-(Dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl dimethylcarbamate; Rapid; 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl N,N-dimethylcarbamate; MFCD00055520; 5,6-dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyl dimethylcarbamate; Pyrimor; Pirimicarb; pyrimicarbe; Pirimor; Carbamic acid, N,N-dimethyl-, 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl ester; [2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl] N,N-dimethylcarbamate; EINECS 245-430-1; Aficida; 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 373.4±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 90.5°C
• 分子式: C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 238.286
• 闪点: 179.6±30.7 °C
• 精确质量: 238.142975
• PSA: 58.56000
• LogP: 1.70
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.549
• 储存条件:

  约4℃

• 稳定性:

  避免接触强氧化剂，光

• 分子结构:

  、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：66.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：207.8

  3、 等张比容(90.2K)：539.8

  4、 表面张力(dyne/cm)：45.5

  5、 极化率(10-24cm³)：26.20

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积58.6

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:270

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色结晶

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：90.5

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：溶于水，丙酮，氯仿，乙醇，二甲苯

生物活性

• 描述: Pirimicarb 是一种快速反应的选择性氨基甲酸酯杀虫剂,适用于多种作物,包括谷类,甜菜,土豆,水果和蔬菜。Pirimicarb 是一种 AChE 抑制剂和杀螨剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 参考文献:

  [1]. Clémence Riva, et al. Effect of Oral Exposure to the Acaricide Pirimicarb, a New Varroacide Candidate, on Apis Mellifera Feeding Rate. Pest Manag Sci. 2018 Aug;74(8):1790-1797.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 抗蚜威；5，6-二甲基-2-二甲氨基-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯 化学品英文名称: Pirimicarb；Aphox CAS No.: 23103-98-2 分子式: C11H18N4O2 分子量: 238.33 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：抗蚜威；5，6-二甲基-2-二甲氨基-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类 毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 摄入会中毒。对人有致突变作用。受热分解释出氮氧化物。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、干粉、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，装入备用袋中。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。无法利用的应将其倒至空旷地方深埋。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．2mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，加强通风。 呼吸系统防护: 作业工人应该佩戴防毒口罩。必要时佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色无臭结晶体。 熔点(℃): 90．5 饱和蒸气压(kPa): 0．399*(10-5)／30℃ 分子式: C11H18N4O2 分子量: 238.33 溶解性: 微溶于水，易溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用作农用杀虫剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 避免接触的条件: 光照可分解。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：147mg／kg(大鼠经口)107mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61888 UN编号: 2757 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。专人保管。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口经LD50：68 mg/kg；大鼠LD50：100mg/kg 2年慢性毒性试验表明，大鼠无作用剂量为每天12.5mg/kg，狗为1.8mg/kg。 生态学数据: 对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EZ9100000 CHEMICAL NAME : Carbamic acid, dimethyl-, 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 23103-98-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0663442 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 15 MOLECULAR FORMULA : C11-H18-N4-O2 MOLECULAR WEIGHT : 238.33 WISWESSER LINE NOTATION : T6N CNJ BN1&1 D1 E1 FOVN1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 68 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - pigeon DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 54 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : 17200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 30 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2 mg/kg REFERENCE : CYGEDX Cytology and Genetics (English Translation). Translation of TGANAK. (Allerton Press Inc., 150 Fifth Ave., New York, NY 10011) V.8- 1974- Volume(issue)/page/year: 14(6),38,1980 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.05 mg/m3 JAN 1993

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R25;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S22-S37-S45-S60-S61-S36-S26-S16
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: EZ9100000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933599015

上下游产品

上游产品  0
下游产品  5
74-89-5 30614-21-2 30614-22-3 27218-04-8
40778-16-3

制备

制备方法一
N,N-二甲胍的制备 由硫脲与硫酸二甲酯作用，再同二甲胺或二甲胺盐酸盐反应制得N，N-二甲基胍。
α-甲基乙酰乙酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化，制得α-甲基乙酰乙酸乙酯。
α-甲基乙酰乙酸乙酯也可通过二甲氨基丁烯酸乙酯制备，反应过程为：
(95%)

(80%)
2-二甲基氨基-5，6-二甲基-4-羟基嘧啶的制备 将14gN,N-二甲基胍（硫酸盐）和4.6g缚酸剂、醇混合后搅拌2h，加入α-甲基乙酰乙酰乙酯和溶剂，搅拌下慢慢升温，于140℃左右反应2h，减压回收溶剂，固体用氯仿溶解并调节pH值7，氯仿浓缩至干，得产品15.7g，含量92。69%,收率93.43%。
2-二甲氨基-5，6-二甲基-4-羟基嘧啶也可以醋酸锌为催化剂，在加压条件下与甲醛反应制得。
抗蚜威的合成 采用氨基甲酸酯类农药一般合成方法：

制备方法二
在含12.5%光气的35mL苯溶液中，加入7.1g5,6-二甲基-2-二甲氨基-4-羟基嘧啶和4.3g三乙胺的苯溶液（100mL)，于5～8℃反应45min，滴加10mL含3.9g二甲胺的水溶液，搅拌，反应温度小于10℃。然后在10℃搅拌30min以上，加水50mL，至固体全部溶解。分出苯，水洗，加饱和Na2CO3溶液，即得抗蚜威，m.p.88～90℃。

海关

海关编码	2933599015
中文概述	2933599015 嘧啶威,抗蚜威,环虫腈,嘧螨醚等〔包括嘧螨酯〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933599015 2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%