2203-97-6

• 常用中文名：氢可琥珀酸酯
• 常用英文名：Hydrocortisone hemisuccinate
• CAS号：2203-97-6
• 分子式：C₂₅H₃₄O₈
• 分子量：462.533
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 肾上腺皮质激素类药
• 发布时间：2018-04-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 12:47:40
• Hydrocortisone hemisuccinate (Hydrocortisone 21-hemisuccinate),一种糖皮质激素, 是口服活性的甾体抗炎剂 (SAID)。Hydrocortisone hemisuccinate 抑制 IL-6 和 IL-3 的生物活性,IC50 值分别为 6.7 和 21.4 μM。Hydrocortisone hemisuccinate 可用于溃疡性结肠炎 (UC) 的研究。

名称

• 中文名: 氢化可的松琥珀酸酯
• 英文名: Hydrocortisone 21-hemisuccinate
• 中文别名: 氢可琥珀酸酯
• 英文别名: Hydrocortisone 21-he; MFCD00046256; saxizon; cortisol,hydrogensuccinate; cortisolsuccinate; Butanedioic acid, mono(11,17-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl) ester; hydrocortisone hemisuccinate ester; 4-{[(11α)-11,17-Dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl]oxy}-4-oxobutanoic acid; CORTISOL HEMISUCCINATE; Hydrocortisone hydrogen succinate; 4-[(11,17-Dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid; Hydrocortisone hemisuccinate; EINECS 218-612-3; CORTISOL 21-HEMISUCCINATE; hydrocortisone-21-O-hemisuccinate; Hydrocortizone Succinate; Butanedioic acid, mono[(11α)-11,17-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl] ester; hydrocortisone21-hemisuccinate*freeacid; HYDROCORTISONE SUCCINATE

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 685.5±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₃₄O₈
• 分子量: 462.533
• 闪点: 231.1±25.0 °C
• 精确质量: 462.225372
• PSA: 138.20000
• LogP: 2.13
• 蒸汽压: 0.0±4.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.587
• 储存条件:

  -20°C储存

• 水溶解性: Practically insoluble in water, freely soluble in acetone and in anhydrous ethanol. It dissolves in dilute solutions of alkali carbonates and alkali hydroxides.
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：116.06

  2、 摩尔体积（m³/mol）：345.5

  3、 等张比容（90.2K）：970.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：46.01

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:10

  6.拓扑分子极性表面积138

  7.重原子数量:33

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:908

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:7

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,10mmHg）：未确定

  7. 折射率（nD20）：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,100ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Hydrocortisone hemisuccinate (Hydrocortisone 21-hemisuccinate),一种糖皮质激素, 是口服活性的甾体抗炎剂 (SAID)。Hydrocortisone hemisuccinate 抑制 IL-6 和 IL-3 的生物活性,IC50 值分别为 6.7 和 21.4 μM。Hydrocortisone hemisuccinate 可用于溃疡性结肠炎 (UC) 的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 糖皮质激素受体
• 靶点:

  IL-6:6.7 μM (IC50)

  IL-3:21.4 μM (IC50)

• 体外研究: 氢化可的松半琥珀酸盐抑制IL-6和IL-3的生物活性,IC50分别为6.7和21.4μM,对IL-6非依赖性MH60细胞无细胞毒性作用[3]。半琥珀酸氢化可的松(0.12-60μM；72小时)抑制外周血淋巴细胞(PBL)和T淋巴细胞培养中的植物血凝素(PHA)反应[3]。
• 体内研究: 半琥珀酸氢化可的松(30mg/kg；p.o.每日两次,持续5d)可减轻小鼠体重并增加食物摄入量[2]。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠(200-220g,10-11周)诱导结肠炎[2]剂量：30mg/kg给药：P.o.每日2次,连续5d结果：与2,4,6-三硝基苯磺酸(TNBS)组相比,DAI评分和MPO活性显著降低。增加了体重。
• 参考文献:

  [1]. Kang BS, et, al. Inhibitory effects of anti-inflammatory drugs on interleukin-6 bioactivity. Biol Pharm Bull. 2001 Jun;24(6):701-3.

  [2]. You YC, et, al. In vitro and in vivo application of pH-sensitive colon-targeting polysaccharide hydrogel used for ulcerative colitis therapy. Carbohydr Polym. 2015 Oct 5;130:243-53.

  [3]. Langhoff E, et, al. The immunosuppressive potency in vitro of physiological and synthetic steroids on lymphocyte cultures. Int J Immunopharmacol. 1987;9(4):469-73.

毒性和生态

毒理学数据: 1、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：4200mg/kg/10W-I CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TU5010147 CHEMICAL NAME : Preg-4-ene-3,20-dione, 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-11,17-dihydroxy-, (11-beta)- CAS REGISTRY NUMBER : 2203-97-6 LAST UPDATED : 199504 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C25-H34-O8 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4200 mg/kg/10W-C TOXIC EFFECTS : Immunological Including Allergic - decrease in humoral immune response REFERENCE : BECTA6 Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 41,523,1988 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4704 No. of Facilities: 114 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 16945 (estimated) No. of Female Employees: 15681 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: TU5010147

合成路线

108-30-5 50-23-7 ~98% 2203-97-6

文献：Wang, Chao; Zhao, Ming; Qiu, Xuecai; Peng, Shiqi Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004 , vol. 12, # 16 p. 4403 - 4421

上下游产品

上游产品  2
108-30-5 50-23-7
下游产品  1
50-23-7