95233-18-4

• 常用中文名：阿托伐醌
• 常用英文名：Atovaquone
• CAS号：95233-18-4
• 分子式：C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量：366.837
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-05-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:57:31
• Atovaquone能抗寄生虫。

名称

• 中文名: 阿托伐醌
• 英文名: atovaquone
• 中文别名: trans-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮; 2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮; 阿托喹酮
• 英文别名: 2-Propanol,1-[2-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]; 2-[trans-4-(4'-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 1,2-Naphthalenedione, 3-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-4-hydroxy-; MFCD00889188; 3-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-4-hydroxy-naphthalene-1,2-dione; trans-2-[2-(2-hydroxypropoxy)-ethyl]-4-methyl-1,3-dioxolane; Atovaquone; trans-2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 3-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-4-hydroxy-1,2-naphthalenedione; 2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione; (trans-2-hydroxy-3-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-1,4-naphthoquinone)

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 542.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 216-2190C
• 分子式: C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 366.837
• 闪点: 281.7±30.1 °C
• 精确质量: 366.102264
• PSA: 54.37000
• LogP: 5.86
• 外观性状: 黄色至橙色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.653
• 储存条件: -20°C Freezer
• 水溶解性: 水溶性：不溶；易溶于：四氢呋喃；微溶：丙酮；不溶：甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：99.53

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：271.7

  3、 等张比容（90.2K）：757.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.5

  5、 极化率（10-24cm3）：39.46

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:1000

  6.拓扑分子极性表面积54.4

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:595

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  从乙腈结晶，熔点216-219℃。

生物活性

• 描述: Atovaquone能抗寄生虫。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Looareesuwan, S., et al., Clinical studies of atovaquone, alone or in combination with other antimalarial drugs, for treatment of acute uncomplicated malaria in Thailand. Am J Trop Med Hyg, 1996. 54(1): p. 62-6.

  [2]. Kessl, J.J., et al., Molecular basis for atovaquone binding to the cytochrome bc1 complex. J Biol Chem, 2003. 278(33): p. 31312-8.

  [3]. Baggish, A.L. and D.R. Hill, Antiparasitic agent atovaquone. Antimicrobial agents and chemotherapy, 2002. 46(5): p. 1163-1173.

MSDS

阿托伐醌 模块1. 化学品 产品名称： Atovaquone 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：阿托伐醌 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 95233-18-4 俗名： trans-2-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione 分子式： C22H19ClO3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 阿托伐醌 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷冻储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 浅黄色-黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 223°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 阿托伐醌 模块9. 理化特性 易溶于：四氢呋喃 微溶于：丙酮 不溶于：甲醇 log水分配系数 = 4.97 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: QJ5616500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 4.97 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 阿托伐醌 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危害声明: H413
• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): 50/53
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: QJ5616500
• 海关编码: 2942000000

合成路线

137732-39-9 ~85% 95233-18-4

文献：WO2010/1378 A1, ; Page/Page column 11 ;

94015-53-9 ~78% 95233-18-4

文献：US2010/137644 A1, ; Page/Page column 3-4 ;

129719-64-8 ~93% 95233-18-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 39, # 42 p. 7629 - 7632

94015-53-9 ~% 137732-39-9 95233-18-4

文献：WO2012/153162 A1, ; Page/Page column 33 ;

1010-60-2 ~% 95233-18-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 39, # 42 p. 7629 - 7632

1409957-21-6 ~74% 95233-18-4

文献：WO2013/14486 A1, ; Page/Page column 27; 28 ;

95233-37-7 ~% 95233-18-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 39, # 42 p. 7629 - 7632

上下游产品

上游产品  5
1409957-21-6 94015-53-9 129719-64-8 1010-60-2
95233-37-7
下游产品  0

制备

在三氯化铝存在下，用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应，生成橙中间体和氯化苯反应，得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化，得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下，和2-氯-1，4-萘醌反应，生成的产物在甲醇中，和氢氧化钠水溶液回流水解，得阿托伐醌。

海关

海关编码	2914700090
中文概述	2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%