92206-54-7

• 常用中文名：罗替戈汀
• 常用英文名：(±)-Rotigotine
• CAS号：92206-54-7
• 分子式：C₁₉H₂₅NOS
• 分子量：315.47
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2018-10-01 18:55:19
• 更新时间：2024-01-02 19:40:26
• (Rac)-Rotigotine (N-0437) 是 Rotigotine 的外消旋体。Rotigotine 是?dopamine receptor 激动剂,是 5-HT1A receptor 的部分激动剂,以及 α2B-adrenergic receptor?的拮抗剂,Ki?值分别为 0.71?nM (dopamine D3 receptor),4-15?nM (D2,D5,D4 receptors),83?nM (dopamine D1 receptor)。

名称

• 中文名: 罗替戈汀
• 英文名: 6-[propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 中文别名: (-)-(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘; 5,6,7,8-四氢-6-[丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基]-1-羟基萘
• 英文别名: 6-(Propyl(2-(2-thienyl)ethyl)amino)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenol; 6-{Propyl[2-(2-thienyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenol; 5-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-2-ethylthienyl-amino)tetralin; 1-Naphthalenol, 5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl[2-(2-thienyl)ethyl]amino]-; 6-{propyl[2-(thiophen-2-yl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol; UNII:5QTR54Z0E1; rotigotine transdermal patch; N-0437; ent-Rotigotine; ROTIGOTINE, (±)-; 1-Naphthalenol, 5,6,7,8-tetrahydro-6-(propyl(2-(2-thienyl)ethyl)amino)-; (-)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl[2-(thien-2-yl)ethyl]-amino]-1-naphthol; 6-{Propyl[2-(2-thienyl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol; 2-(N-propyl-N-(2-thiofuranyl)-2'-ethylamino)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene; [3H]-N 0437

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 470.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.47
• 闪点: 238.1±28.7 °C
• 精确质量: 315.165680
• PSA: 51.71000
• LogP: 4.96
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611

生物活性

• 描述: (Rac)-Rotigotine (N-0437) 是 Rotigotine 的外消旋体。Rotigotine 是?dopamine receptor 激动剂,是 5-HT1A receptor 的部分激动剂,以及 α2B-adrenergic receptor?的拮抗剂,Ki?值分别为 0.71?nM (dopamine D3 receptor),4-15?nM (D2,D5,D4 receptors),83?nM (dopamine D1 receptor)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  Ki: Dopamine receptor; 5-HT receptor[1][2]

• 体外研究: 与D2、D4和D5(pKi=8.5-8.0)相比,罗替戈汀对D3受体(pKi=9.2)具有10倍的选择性,与D1受体(pKi=7.2)相比具有100倍的选择性。在功能研究中,罗替戈汀在所有多巴胺受体上表现为完全激动剂,但值得注意的是,刺激D1受体的效力与刺激D2和D3受体的效力相似(pEC50？分别为：9.0、9.4-8.6、9.7)[1]。在原代中脑细胞培养中,罗替戈廷(10μM)可将THir神经元的数量减少40%。罗替戈汀(0.01μM)轻微保护多巴胺能神经元对抗MPP+？毒性,显著保护多巴胺能神经元免受鱼藤酮诱导的细胞死亡,并显著抑制鱼藤酮产生ROS[4]。
• 参考文献:

  [1]. Wood M, et al. Rotigotine is a potent agonist at dopamine D1 receptors as well as at dopamine D2 and D3 receptors. Br J Pharmacol. 2015 Feb;172(4):1124-35.

  [2]. Scheller D, et al. The in vitro receptor profile of rotigotine: a new agent for the treatment of Parkinson's disease. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2009 Jan;379(1):73-86.

  [3]. Fenu S, et al. In vivo dopamine agonist properties of rotigotine: Role of D1 and D2 receptors. Eur J Pharmacol. 2016 Oct 5;788:183-91.

  [4]. Radad K, et al. Neuroprotective effect of rotigotine against complex I inhibitors, MPP+ and rotenone, in primary mesencephalic cell culture. Folia Neuropathol. 2014;52(2):179-86.

安全

• 海关编码: 2934999090

合成路线

40412-06-4 78950-82-0 ~% 92206-54-7

文献：SHAN DONG LUYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.; Meng, Qingguo; Yang, Mina; Wang, Tao; Wang, Qilin; Li, Jun; Ruan, Zheng Patent: US2014/121380 A1, 2014 ; Location in patent: Paragraph 0059 ;

1918-77-0 ~% 92206-54-7

文献：Journal of medicinal chemistry, , vol. 39, # 21 p. 4233 - 4237

78598-91-1 ~% 92206-54-7

文献：Journal of medicinal chemistry, , vol. 39, # 21 p. 4233 - 4237

101945-65-7 ~% 92206-54-7

文献：Journal of medicinal chemistry, , vol. 39, # 21 p. 4233 - 4237

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中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
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