119141-88-7

• 常用中文名：埃索美拉唑
• 常用英文名：Esomeprazole
• CAS号：119141-88-7
• 分子式：C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量：345.416
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 抑制胃酸分泌药
• 发布时间：2018-09-16 17:56:28
• 更新时间：2024-01-02 16:14:11
• 埃索美拉唑((S)-奥美拉唑)是一种有效的口服质子泵抑制剂,通过抑制胃壁细胞中的H+,K+-ATP酶来减少酸分泌。埃索美拉唑有可能用于症状性胃食管反流病研究[1][2][3]。

名称

• 中文名: 埃索美拉唑
• 英文名: esomeprazole
• 中文别名: 5-甲氧基-2-((S)-((4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基)亚硫酰基)-1H-苯并咪唑
• 英文别名: S-enantiomer of omeprazole; Nexium; esomeprazolum; (-)-Omeprazole; (S)-(-)-Omeprazole; 1H-Benzimidazole, 5-methoxy-2-[(S)-[(1S)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-; Esomeprazole (INN); perprazole; (S)-Omeprazole; MFCD06798050; EINECS 201-212-8; 6-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole; [14C]-(-)-Omeprazole; 1H-Benzimidazole, 6-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-; (S)-6-Methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole; (S)-5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole; Esomeprazole; 5-Methoxy-2-{(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole; esomeprazol; (S)-5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole; (S)-Esomeprazole; UNII-N3PA6559FT; 6-methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole; 5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 600.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.416
• 闪点: 316.7±32.9 °C
• 精确质量: 345.114716
• PSA: 96.31000
• LogP: 2.17
• 外观性状: 白色至黄色至灰色粉末或晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.669
• 储存条件: 室温， 密封， 干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：94.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：251.8

  3、 等张比容（90.2K）：741.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：75.1

  5、 极化率（10-24cm3）：37.27

生物活性

• 描述: 埃索美拉唑((S)-奥美拉唑)是一种有效的口服质子泵抑制剂,通过抑制胃壁细胞中的H+,K+-ATP酶来减少酸分泌。埃索美拉唑有可能用于症状性胃食管反流病研究[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 质子泵
• 靶点:

  H+, K+-ATPase[1][2]

• 体外研究: 埃索美拉唑(25-100µM；20小时；MDA-MB-468细胞)治疗通过增加细胞内酸化以剂量依赖性方式抑制体外三阴性乳腺癌细胞的生长[1]。细胞存活率测定[1]细胞系：MDA-MB-468细胞浓度：25µM、50µM,75µM和100µM孵育时间：20小时结果：体外以剂量依赖性方式抑制三阴性乳腺癌细胞的生长。
• 体内研究: 埃索美拉唑(30-300mg/kg；口服灌胃；每日；持续19或11天；C57BL/6J小鼠)治疗显著抑制动物整个肺纤维化的进展。埃索美拉唑还可降低炎症和纤维化的循环标志物[2]。动物模型：C57BL/6J小鼠(8周龄,25-30g),用棉烟诱导的肺损伤治疗[2]剂量：30mg/kg,300mg/kg给药：口服灌胃；每日的19或11天结果：显著抑制动物整个肺纤维化的进展。
• 参考文献:

  [1]. Wayne Goh, et al. Use of proton pump inhibitors as adjunct treatment for triple-negative breast cancers. An introductory study. J Pharm Pharm Sci. 2014;17(3):439-46.

  [2]. Christina Nelson, et al. Therapeutic Efficacy of Esomeprazole in Cotton Smoke-Induced Lung Injury Model. Front Pharmacol. 2017 Jan 26;8:16.

  [3]. Thomas J Johnson, et al. Esomeprazole: a clinical review. Am J Health Syst Pharm. 2002 Jul 15;59(14):1333-9.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 海关编码: 2933990090

合成路线

73590-85-9 ~92% 119141-88-7

文献：Che, Guoyong; Xiang, Jing; Tian, Tian; Huang, Qingfei; Cun, Linfeng; Liao, Jian; Wang, Qiwei; Zhu, Jin; Deng, Jingen Tetrahedron Asymmetry, 2012 , vol. 23, # 6-7 p. 457 - 460

73590-85-9 ~% 119141-89-8 119141-88-7

文献：WO2007/88559 A1, ; Page/Page column 9-10 ;

21286-54-4 73590-58-6 ~% 119141-88-7

文献：US2011/213155 A1, ; Page/Page column 2 ;

73590-58-6 ~72% 119141-88-7

文献：Reddy, Lekkala Amarnath; Malakondaiah, Golla China; Babu, Karrothu Srihari; Bhattacharya, Apurba; Bandichhor, Rakeshwar; Himabindu, Vimmidi; Reddy, Padi Pratap; Anand, Ramasamy Vijaya Organic Process Research and Development, 2008 , vol. 12, # 1 p. 66 - 68

73590-58-6 ~% 119141-89-8 119141-88-7

文献：US2005/267157 A1, ; Page/Page column 10-11 ;

1080503-75-8 109371-19-9 ~% 119141-88-7

文献：EP1992619 A1, ; Page/Page column 17 ;

上下游产品

上游产品  5
73590-85-9 21286-54-4 73590-58-6 1080503-75-8
109371-19-9
下游产品  0

制备

从奥美拉唑拆分得到。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%