69693-13-6

• 常用中文名：帕凡尼
• 常用英文名：Palvanil
• CAS号：69693-13-6
• 分子式：C₂₄H₄₁NO₃
• 分子量：391.58700
• 相关类别： 研究领域 感染
• 发布时间：2017-09-03 12:13:53
• 更新时间：2024-01-10 17:38:55
• 帕凡尼是一种辣椒素类似物,对TRPV1受体具有较强的脱敏能力。帕凡尼具有抗伤害和抗炎作用[1][2]。

名称

• 中文名: 帕凡尼
• 英文名: N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]hexadecanamide
• 英文别名: N-vanillyl-palmitamide; N-Vanillyl-palmitinamid; N-vanillyl-hexadecanamide; Palvanil

物化性质

• 分子式: C₂₄H₄₁NO₃
• 分子量: 391.58700
• 精确质量: 391.30900
• PSA: 62.05000
• LogP: 7.33860

生物活性

• 描述: 帕凡尼是一种辣椒素类似物,对TRPV1受体具有较强的脱敏能力。帕凡尼具有抗伤害和抗炎作用[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 帕凡尼(0.1-1000nM；0-300min)导致细胞内钙浓度增加[1]。细胞活力测定[1]细胞系：HEK-293细胞浓度：0.1、0.5、1、5、10、50、100和1000 nM孵育时间：0-300 min结果：细胞内钙浓度呈剂量依赖性增加,EC50为0.65 nM。
• 体内研究: 帕凡尼(皮下注射；1或10 mg/kg；一次)治疗显示出低温效应[2]。帕凡尼(腹腔注射；每只小鼠100μL(15 nM)；一次)治疗可减少辣椒素诱导的支气管收缩[2]。帕凡尼(静脉注射；0.5、0.75和1 mg/kg；一次)治疗对福尔马林诱导的伤害行为表现出抗伤害作用[2]。帕凡尼(静脉注射；0.5、0.75和1 mg/kg；一次)治疗可抑制卡拉胶诱导的炎症[2]。帕凡尼(静脉注射；0.5和1 mg/kg；每日一次；7天)可减少SNI小鼠的机械性异常疼痛和热痛觉过敏[2]。动物模型：雄性CD-1小鼠[2]剂量：1或10mg/kg给药：皮下注射；1或10mg/kg；一次结果：导致轻微和短暂的低温效应,产生晚期高热。动物模型：雌性BALB/C小鼠[2]剂量：每只小鼠100μL(15 nM)给药：腹腔注射；每只小鼠100μL(15 nM)；一次结果：诱导显著较低的支气管收缩(从0.47到0.605cm H2O/L/s)。动物模型：雄性CD-1小鼠接受福尔马林[2]剂量：0.5、0.75和1mg/kg给药：静脉注射；0.5、0.75和1mg/kg；一次结果：以剂量依赖性方式减少福尔马林诱导的伤害性行为的第二阶段。动物模型：卡拉胶诱导的雄性C57BL/6J小鼠急性炎症[2]剂量：2.5mg/kg给药：静脉注射；2.5mg/kg；一次结果：减少同侧后爪水肿体积(64%)。动物模型：雄性CD-1小鼠[2]剂量：0.5和1mg/kg给药：静脉注射；0.5和1mg/kg；每日一次；7天结果：神经损伤后第3天和第7天,机械性异常疼痛和热痛觉过敏以剂量依赖性方式减少。
• 参考文献:

  [1]. Luciano De Petrocellis, et al. N-palmitoyl-vanillamide (palvanil) is a non-pungent analogue of capsaicin with stronger desensitizing capability against the TRPV1 receptor and anti-hyperalgesic activity. Pharmacol Res. 2011 Apr;63(4):294-9.

  [2]. Livio Luongo, et al. Palvanil, a non-pungent capsaicin analogue, inhibits inflammatory and neuropathic pain with little effects on bronchopulmonary function and body temperature. Pharmacol Res. 2012 Sep;66(3):243-50.

合成路线

1196-92-5 57-10-3 ~% 69693-13-6

文献：Dang, Hung The; Kang, Gyeoung Jin; Yoo, Eun Sook; Hong, Jongki; Choi, Jae Sue; Kim, Hyung Sik; Chung, Hae Young; Jung, Jee H. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 4 p. 1520 - 1527

7149-10-2 112-67-4 ~94% 69693-13-6

文献：Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie Tetrahedron, 2009 , vol. 65, # 27 p. 5409 - 5412

112-39-0 69693-12-5 ~13% 69693-13-6

文献：Kobata, Kenji; Yoshikawa, Koichi; Kohashi, Masahiro; Watanabe, Tatsuo Tetrahedron Letters, 1996 , vol. 37, # 16 p. 2789 - 2790

124-10-7 ~% 69693-13-6

文献：Kobata, Kenji; Yoshikawa, Koichi; Kohashi, Masahiro; Watanabe, Tatsuo Tetrahedron Letters, 1996 , vol. 37, # 16 p. 2789 - 2790

7149-10-2 ~% 69693-13-6

文献：Kobata, Kenji; Yoshikawa, Koichi; Kohashi, Masahiro; Watanabe, Tatsuo Tetrahedron Letters, 1996 , vol. 37, # 16 p. 2789 - 2790

112-67-4 ~% 69693-13-6

文献：Ford-Moore; Phillips Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934 , vol. 53, p. 855

2874-33-1 ~% 69693-13-6

文献：Ott; Zimmermann Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921 , vol. 425, p. 328

1196-92-5 112-67-4 ~% 69693-13-6

文献：Ott; Zimmermann Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921 , vol. 425, p. 328

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