93-46-9

• 常用中文名：N,N'-二(2-萘基)对苯二胺
• 常用英文名：N,N'-Di(2-naphthyl)-1,4-benzenediamine
• CAS号：93-46-9
• 分子式：C₂₆H₂₀N₂
• 分子量：360.45
• 相关类别： 催化剂及助剂 紫外线吸收剂
• 发布时间：2018-12-01 14:13:48
• 更新时间：2024-01-05 05:46:26
• 二芬NN是一种抗氧化剂。二芬NN诱导小鼠白细胞增多症和局部肉瘤[1][2]。。

名称

• 中文名: N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺
• 英文名: N,N'-Di-2-naphthyl-1,4-phenylenediamine
• 中文别名: N,N’-二(2-萘基)对苯二胺; 对亚苯基二-2-萘胺; N,N'-二(2-萘基)对苯二胺; N,N-二(β-萘基)对苯二胺; N,N'-二(β-萘基)对苯二胺; N,N'-二(2-萘基)-1,4-苯二胺; 防老剂DNP
• 英文别名: 1,4-Benzenediamine, N,N-di-2-naphthalenyl-; N,N'-Di-naphthalen-2-yl-benzene-1,4-diamine; MFCD00053487; EINECS 202-249-2; N,N'-Di(2-naphthyl)benzene-1,4-diamine; 1-N,4-N-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine; N,N'-Di(2-naphthyl)-1,4-benzenediamine

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 608.1±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 225-229°C
• 分子式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.45
• 闪点: 399.0±17.7 °C
• 精确质量: 360.162659
• PSA: 24.06000
• LogP: 5.78
• 外观性状: 淡灰色白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.772
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处保存。注意防火、防晒、防潮。

• 稳定性:

  1、浅灰色粉末，纯品为浅色片状。; 2、长时间暴露在日光下，颜色会逐渐变为暗灰色。易溶于热苯胺和硝基苯，可溶于热醋酸，微溶于苯、醋酸乙酯、氯甲烷、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水、碱、汽油、四氯化碳。; 3、在胺类防老剂中是毒性较小的品种。生产现场应有良好的通风，操作人员应穿戴防护用具。

• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 19 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：120.68

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：289.7

  3、 等张比容（90.2K）：801.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：47.84

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积24.1

  7.重原子数量:28

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:439

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：灰色粉末。纯品为浅色亮片结晶，长时间露光渐变为深红色。

  2. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.20-1.32

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：225-235

  5. 沸点（ºC,常压）： 未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）： 未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯苯和苯，不溶于水。

生物活性

• 描述: 二芬NN是一种抗氧化剂。二芬NN诱导小鼠白细胞增多症和局部肉瘤[1][2]。。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体内研究: 二芬NN(40毫克/小鼠；皮下注射；每周一次,贯穿一生) 诱导小鼠白血病和局部肉瘤[1]
• 参考文献:

  [1]. Pylev LN, et al. Carcinogenicity of diafen NN. Voprosy Onkologii (1977), 23(12), 75-7.

  [2]. Mukhutdinov E A, et al. Quantum-Chemical Modelling and Prediction of the Structure and Functional Activity of Free Radicals and Biradicals of N-Phenyl-N′-Isopropyl-P-Phenylenediamine and N, N′-Diphenyl-P-Phenylenediamine[J]. International Polymer Science and Technology, 2009, 36(7): 13-17.

MSDS

N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： N,N'-Di-2-naphthyl-1,4-phenylenediamine 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 皮肤腐蚀/刺激 第3级 严重损伤/刺激眼睛 2B类 皮肤敏感性 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 造成轻微皮肤刺激 造成眼刺激 可能导致皮肤过敏性反应 　防范说明 [预防]避免吸入。 受污染的工作服不允许带出工作场所。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 处理后要彻底清洗双手。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 百分比： >96.0%(N) CAS编码： 93-46-9 分子式： C26H20N2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 灰色-黑色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-mus LD50:5000 mg/kg orl-rat LD50:4500 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 500 mg/24H MLD 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: ST2100000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 0 - 1 % (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ST2100000 CHEMICAL NAME : p-Phenylenediamine, N,N'-(di-2-naphthyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 93-46-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2224419 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C26-H20-N2 MOLECULAR WEIGHT : 360.48 WISWESSER LINE NOTATION : L66J CMR DM- CL66J HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema Liver - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 4500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 31 gm/kg/78W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Blood - tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 500 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 241,175,1990 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84527 No. of Facilities: 58 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 1677 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84527 No. of Facilities: 216 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 9999 (estimated) No. of Female Employees: 2908 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S22-S36/37/39
• RTECS号: ST2100000
• 海关编码: 2921590090

合成路线

106-50-3 135-19-3 ~% 93-46-9

文献：Chemische Berichte, , vol. 22, p. 1080

上下游产品

上游产品  2
106-50-3 135-19-3
下游产品  0

制备

由对苯二胺与β-萘酚缩合而得。将对苯二胺和β-萘酚加入高压釜中，于260-265℃进行缩合反应。反应结束后，将反应产物加入酒精中回流，冷却，过滤，再用乙醇洗涤，干燥，粉碎即得成品。

也可以采用催化缩合法，降低对苯二胺与2-萘酚的投料比，反应效率提高。

海关

海关编码	2921590090
中文概述	2921590090. 其他芳香多胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921590090. other aromatic polyamines and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%