91-64-5

• 常用中文名：香豆素
• 常用英文名：Coumarin
• CAS号：91-64-5
• 分子式：C₉H₆O₂
• 分子量：146.143
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 环烃
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:00:31
• Coumarin 是中国北沙参中主要的生物活性成分,具有抗癌,抗炎,抗病毒等多种药理活性。

名称

• 中文名: 香豆素
• 英文名: coumarin
• 中文别名: 1,2-苯并吡喃酮; 1,2-苯并哌哢; 2H-1-苯并吡喃-2-酮; 氟米松.氟甲松; 氧杂萘邻酮; 邻氧萘酮; 香豆内脂
• 英文别名: MFCD00006850; Kumarin; EINECS 202-086-7; Rattex; CUMARIN; chromen-2-one; COUMARINE; Coumarin

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 298.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 68-73 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.143
• 闪点: 118.3±16.1 °C
• 精确质量: 146.036774
• PSA: 30.21000
• LogP: 1.39
• 外观性状: 白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.595
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

  2.50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。

• 稳定性:

  1.香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。

  2.有毒，大鼠经口LD50293mg/kg，小鼠经口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。

  3. 存在于白肋烟烟叶中。

  4. 天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中。

• 水溶解性: 1.7 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：117.0

  3、 等张比容（90.2K）：305.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.76

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:196

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色片状或粉状结晶，具有类似黑香豆的干草香气。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.935

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：69~71

  5. 沸点（ºC,常压）：290~301，154ºC（1.33kpa）

  6. 沸点（ºC,1.3kPa）：154

  7. 沸点（ºC,0.67kPa）：139

  8. 闪点（ºC）：162

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 升华温度（ºC）：100

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25

  15. 溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。

生物活性

• 描述: Coumarin 是中国北沙参中主要的生物活性成分,具有抗癌,抗炎,抗病毒等多种药理活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 参考文献:

  [1]. Liu M, et al. Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Biomed Chromatogr. 2011 Jul;25(7):783-93.

MSDS

香豆素 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Coumarin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 其他没有分类的危险粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：香豆素 百分比： >99.0%(GC) CAS编码： 91-64-5 俗名： Cumarin 分子式： C9H6O2 香豆素 修改号码：5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 危害迹象： 发红, 疼痛 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色 香豆素 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：特殊味 pH:无数据资料 熔点： 70°C 沸点/沸程 298 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 蒸气压： 133Pa/106.0°C 密度：无资料 溶解度： [水] 微溶于(0.25g/100g, 25°C) [其他溶剂] 易溶于： 醚, 氯仿 溶于： 甲醇, 乙醇 log水分配系数 = 1.39 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸。 避免接触的条件：静电 须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:220 mg/kg orl-man TDLo:87 mg/kg/17W-I orl-rat LD50:293 mg/kg orl-wmn TDLo:30 mg/kg/30D-I 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dnd-mam-lym 20 mmol/L mmo-sat 1 mg/plate (-S9) 致癌性： orl-rat TD:200 g/kg/2Y-C IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: GN4200000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 100% (by BOD), 100% (by TOC), 99.6% (by GC) 潜在生物累积 （BCF): 6.7 土壤中移动性 　log水分配系数： 1.39 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 香豆素 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律 0.7 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50：293 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。 2、食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美国酒精、烟草、武器管理局（BATF）1974年规定：在酒类中限制香豆素含量不超过5mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GN4200000 CHEMICAL NAME : Coumarin CAS REGISTRY NUMBER : 91-64-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0383644 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 36 MOLECULAR FORMULA : C9-H6-O2 MOLECULAR WEIGHT : 146.15 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BOVJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 87 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 30 mg/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 293 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 196 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - analgesia Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 242 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 202 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Liver - other changes TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1400 mg/kg/7D-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4800 mg/kg/16D-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 9750 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Liver - hepatitis (hepatocellular necrosis), zonal Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 88 gm/kg/42W-C TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other transferases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3600 mg/kg/16D-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 9750 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Blood - normocytic anemia TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 1900 mg/kg/19D-I TOXIC EFFECTS : Liver - jaundice, other or unclassified Blood - hemorrhage Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 109 gm/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 18025 mg/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 144 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - bronchiogenic carcinoma TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 200 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 3600 mg/kg SEX/DURATION : female 6-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 20 mmol/L REFERENCE : PNASA6 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. (National Academy of Sciences, Printing & Pub. Office, 2101 Constitution Ave., Washington, DC 20418) V.1- 1915- Volume(issue)/page/year: 48,686,1962 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 10,113,1976 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 10,113,1976 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 TOXICOLOGY REVIEW PMDCAY Progress in Medical Chemistry. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 10,85,1974 TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 47,161,1978 TOXICOLOGY REVIEW FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,277,1979 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 20340 No. of Facilities: 379 (estimated) No. of Industries: 14 No. of Occupations: 39 No. of Employees: 31272 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 20340 No. of Facilities: 16304 (estimated) No. of Industries: 113 No. of Occupations: 99 No. of Employees: 239705 (estimated) No. of Female Employees: 110313 (estimated)

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R36/37/38;R40
• 安全声明 (欧洲): S36-S36/37-S26
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: GN4200000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  9
201230-82-2 695-84-1 3986-98-9 17831-88-8
108530-10-5 42974-18-5 700-82-3 623-91-6
60998-71-2
下游产品  8
1032-98-0 496-41-3 495-78-3 1481-92-1
55745-97-6 491-38-3 51690-26-7 93-35-6

制备

1.由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。

由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。

3. 烟草：BU，14。

海关

海关编码	2932201000
中文概述	HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%