50-91-9

• 常用中文名：5-氟-2'-脱氧脲核苷
• 常用英文名：Floxuridine
• CAS号：50-91-9
• 分子式：C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量：246.192
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 抗代谢类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-04-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 10:05:54
• Floxuridine (5-fluorodeoxyuridine)为抗代谢剂,可抑制PEPT1,GI50为5.1 μM。

名称

• 中文名: 5-氟-2'-脱氧脲核苷
• 英文名: 5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 中文别名: 氟尿苷; 2'-脱氧-5-氟尿苷; 5-氟-2'-脱氧尿苷
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; 5-Fluoro-2'-deoxyuridine; 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil; 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; (+)-5-Fluoro-2-deoxyuridine; Floxuridin; (+)-5-Fluoro-2‘-deoxyuridine; 2(1H)-Pyrimidinone, 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-4-hydroxy-; Floxuridinum; Floxuridine; 5-Fluoro-2'-deoxy-b-uridine; 5-Fluoro-2'-deoxy-β-uridine; (+)-5-fluoro-2′-deoxyuridine; Fluorodeoxyuridine; Deoxyfluorouridine; 2'-Deoxy-5-fluorouridine; 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione; Fluoruridine deoxyribose; 5-Fluorodeoxyuridine; 5-Fluoro-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; EINECS 200-072-5; Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro-; 5-Fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione; (+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine; MFCD00006530; 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoro-4-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 5-Fluor-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; 1-(2-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil; 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 2′-Deoxy-5-fluorouridine; FUDR

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 483.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 148 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.192
• 闪点: 245.9±31.5 °C
• 精确质量: 246.065201
• PSA: 104.55000
• LogP: -1.22
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.676
• 储存条件:

  本品应充氩气密封于0～4℃保存。

• 稳定性:

  快速静脉注射，能很快降解为5-氟尿嘧啶，效果及副作用都与5- 氟尿嘧啶相同。连续动脉输注，能直接转变为5-氟脱氧尿素，从而抑制DNA合成，可用较小剂量获得有效结果，比快速静注法提高三倍。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：51.94

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：150.0

  3、 等张比容（90.2K）：437.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.3

  5、 极化率（10-24cm3）：20.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积99.1

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:386

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）： 150～151

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：α]_D +37°（水中）、+48.6°（二甲基甲酰胺中）

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水、甲醇，几乎不溶于氯仿和乙醚.

生物活性

• 描述: Floxuridine (5-fluorodeoxyuridine)为抗代谢剂,可抑制PEPT1,GI50为5.1 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Landowski CP, et al. Targeted delivery to PEPT1-overexpressing cells: acidic, basic, and secondary floxuridine amino acid ester prodrugs. Mol Cancer Ther. 2005 Apr;4(4):659-67.

  [2]. Viertl D, et al. Increase of [(18)F]FLT tumor uptake in vivo mediated by FdUrd: toward improving cell proliferation positron emission tomography. Mol Imaging Biol. 2011 Apr;13(2):321-31.

MSDS

2'-脱氧-5-氟尿苷 修改号码：2 模块1. 化学品 产品名称： 2'-Deoxy-5-fluorouridine 修改号码： 2 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 2'-脱氧-5-氟尿苷 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 50-91-9 俗名： 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil , 5-Fluoro-2'-deoxy-β-uridine , Floxuridine , FUDR 分子式： C9H11FN2O5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 2'-脱氧-5-氟尿苷 修改号码：2 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无味 2'-脱氧-5-氟尿苷 修改号码：2 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 150°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 水 酒精 丙酮 不溶于： 醚 苯 氯仿 log水分配系数 = -1.96 模块10. 稳定性和反应性 稳定性：一般情况下稳定。 反应性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件：热敏 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-rat LD50:1600 mg/kg orl-rat LD50:215 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: YU7525000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： -1.96 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 2'-脱氧-5-氟尿苷 修改号码：2 模块14. 运输信息 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装 卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YU7525000 CHEMICAL NAME : Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro- CAS REGISTRY NUMBER : 50-91-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0090221 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 77 MOLECULAR FORMULA : C9-H11-F-N2-O5 MOLECULAR WEIGHT : 246.22 WISWESSER LINE NOTATION : T6NVMVJ EF A- ET5OTJ B1Q CQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 5 mg/kg/14D-C TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting Gastrointestinal - other changes TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 173 mg/kg/82W-I TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, allergic (after systemic exposure) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 215 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 147 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 650 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 550 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 50 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 10 mg/kg SEX/DURATION : female 16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 60 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 10 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 25 mg/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported DOSE : 45 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - cytological changes (including somatic cell genetic material) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System TYPE OF TEST : Specific locus test TYPE OF TEST : Specific locus test TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TYPE OF TEST : DNA inhibition TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 150 nmol/L REFERENCE : PAACA3 Proceedings of the American Association for Cancer Research. (Waverly Press, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 24,285,1983 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW 32XPAD "Teratology," Berry, C.L., and D.E. Poswillo, eds., New York, Springer, 1975 Volume(issue)/page/year: -,49,1975 TOXICOLOGY REVIEW ARVPAX Annual Review of Pharmacology. (Palo Alto, CA) V.1-15, 1961-75. For publisher information, see ARPTDI. Volume(issue)/page/year: 5,447,1965 TOXICOLOGY REVIEW CRTXB2 CRC Critical Reviews in Toxicology. (CRC Press, Inc., 2000 Corporate Blvd., NW, Boca Raton, FL 33431) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 2,159,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5648 No. of Facilities: 120 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 10039 (estimated) No. of Female Employees: 8310 (estimated)

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R68
• 安全声明 (欧洲): 22-36-36/37/39-26
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: YU7525000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1582-79-2 51-21-8 951-78-0 50-89-5
7585-89-9 3415-69-8 1463-10-1 2691-71-6
119003-28-0
下游产品  9
51-21-8 17039-17-7 15379-29-0 3415-70-1
86977-19-7 118694-10-3 10356-76-0 62-49-7
61168-97-6

制备

甲基-2-去氧-D-呋喃核糖苷经对甲苯甲酰化、乙酸-盐酸水解使1位甲氧基被氯取代，再与1- 乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶缩合，生成物经水解去掉对甲苯甲酰基而得。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%