5987-82-6

• 常用中文名：盐酸奥布卡因
• 常用英文名：benoxinate hydrochloride
• CAS号：5987-82-6
• 分子式：C₁₇H₂₉ClN₂O₃
• 分子量：344.877
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-09-05 10:25:05
• 更新时间：2024-01-02 09:17:58
• Oxybuprocaine hydrochloride (Benoxinate hydrochloride) 可逆地阻断钠通道 (sodium channels),并防止角膜,结膜和巩膜中疼痛神经的冲动传播。Oxybuprocaine hydrochloride 专用于眼科和耳鼻喉科。

名称

• 中文名: 奥布卡因盐酸盐
• 英文名: oxybuprocaine hydrochloride
• 中文别名: 盐酸丁氧普鲁卡因; 4-氨基-2-丁氧基苯甲酸2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐; 盐酸奥布卡因; 盐酸丁氧普鲁卡因,4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-(二乙基氨基)乙基酯盐酸盐; 乳酸依沙吖啶一水物; 乳酸依沙吖啶.乳酸依沙吖啶一水物
• 英文别名: Benzoic acid, 4-amino-3-butoxy-, 2-(diethylamino)ethyl ester, hydrochloride (1:1); 2-(Diethylamino)ethyl 4-amino-3-butoxybenzoate hydrochloride (1:1); Oxybuprocaine HCL; 2-(diethylamino)ethyl 4-amino-3-butoxybenzoate,hydrochloride; Benoxinate hydrochloride; 2-(Diethylamino)ethyl-4-amino-3-butoxybenzolcarboxylathydrochlorid; MFCD00012512; EINECS 227-808-8; oxybuprocaine hydrochloride

物化性质

• 沸点: 446.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: 158 - 162ºC
• 分子式: C₁₇H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 344.877
• 闪点: 224.1ºC
• 精确质量: 344.186676
• PSA: 64.79000
• LogP: 4.32950
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 储存条件:

  避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，3-氧-4-硝基苯甲酸与乙醇酯化得到的乙酯，与丁基溴反应，获得丁氧基硝基苯甲酸乙酯，加苛性碱皂化，生成3-丁氧基-4-硝基苯甲酸。然后，将其与亚硫酰氯反应得到酰基氯中间体，再与二乙氨基乙醇酯化，得到3-丁氧基-4-硝基苯甲酸二乙氨基乙酯，经还原成盐即制成盐酸丁氧普鲁卡因。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.72

  2、 摩尔体积（m³/mol）：292.9

  3、 等张比容（90.2K）：738.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：35.56

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积64.8

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:308

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：结晶体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：155

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水、D氯仿，溶于乙醇，不溶于乙醚

生物活性

• 描述: Oxybuprocaine hydrochloride (Benoxinate hydrochloride) 可逆地阻断钠通道 (sodium channels),并防止角膜,结膜和巩膜中疼痛神经的冲动传播。Oxybuprocaine hydrochloride 专用于眼科和耳鼻喉科。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 盐酸氧丁普鲁卡因(盐酸苯诺辛酯；27.6,51.7,103.5,413.9μg；s.c.)对大鼠针刺有剂量依赖性阻滞作用[1]。盐酸氧丁普鲁卡因(27.6μg)可产生100%的感觉/伤害性阻滞[1]。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠(203-253 g)[1]剂量：27.6、51.7、103.5、413.9μg给药：SC结果：对针刺提供剂量依赖性阻滞。
• 参考文献:

  [1]. Chen YW, et al. The Addition of Epinephrine to Proxymetacaine or Oxybuprocaine Solution Increases the Depth and Duration of Cutaneous Analgesia in Rats. Reg Anesth Pain Med. 2016 Sep-Oct;41(5):601-6.

  [2]. Chen YW, et al. Adding Dopamine to Proxymetacaine or Oxybuprocaine Solutions Potentiates and Prolongs the Cutaneous Antinociception in Rats. Anesth Analg. 2018 May;126(5):1721-1728.

  [3]. Page M, et al. Safety, efficacy, and patient acceptability of lidocaine hydrochloride ophthalmic gel as a topicalocular anesthetic for use in ophthalmic procedures. Clin Ophthalmol. 2009;3:601-9. Epub 2009 Nov 2.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 1.小鼠皮下LD50：60mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 2.小鼠静脉下LD50：＞5600ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 3.大鼠皮下LD50：＞42500ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 4.大鼠静脉LD50：＞6800ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 5.小兔皮下LD50：30mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 6. 小兔（接触途径未报告）LD50：5600ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 7.豚鼠静脉LD50：4200ug/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DG1502900 CHEMICAL NAME : Benzoic acid, 4-amino-3-butoxy-, 2-(diethylamino)ethyl ester, monohydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 5987-82-6 LAST UPDATED : 199509 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C17-H28-N2-O3.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 344.93 WISWESSER LINE NOTATION : 4OR BZ EVO2N2&2 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,154,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,232,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 42500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,154,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >6800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,232,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 30 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,232,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 24,1957,1974 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 21 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,232,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 4200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,232,1990

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36
• 危险品运输编码: UN 1544PSN2 6.1 / PGIII
• RTECS号: DG15029
• 海关编码: 29225000

制备

【方法一】
将3-氧-4-硝基苯甲酸与乙醇酯化得到的乙酯，与丁基溴反应，获得丁氧基硝基苯甲酸乙酯，加苛性碱皂化，生成3-丁氧基-4-硝基苯甲酸。然后，将其与亚硫酰氯反应得到酰基氯中间体，再与二乙氨基乙醇酯化，得到3-丁氧基-4-硝基苯甲酸二乙氨基乙酯，经还原成盐即制成盐酸丁氧普鲁卡因。

海关

海关编码	29225000