60-00-4

• 常用中文名：乙二胺四乙酸
• 常用英文名：Ethylenediaminetetraacetic acid
• CAS号：60-00-4
• 分子式：C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量：292.243
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 烃类卤化物
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:58:53
• 乙二胺四乙酸是依地酸的酸性形式,是一种具有抗高钙血症和抗凝血特性的螯合剂。乙二胺四乙酸结合钙离子和重金属离子,形成可溶性稳定复合物。乙二胺四乙酸也用作血液样本的抗凝剂,用于治疗铅中毒[1]。

名称

• 中文名: 乙二胺四乙酸
• 英文名: Ethylenediaminetetraacetic acid
• 中文别名: 依地酸; 亚乙基二次氮基四乙酸; 四乙酸二氨基乙烯
• 英文别名: EINECS 200-449-4; EDTA; 2,2',2'',2'''-(1,2-Ethanediyldinitrilo)tetraacetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid; Ethylene diamine tetraacetic acid; edetic acid; ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; Ethylenediamine tetraacetic acid; 4-04-00-02449 (Beilstein Handbook Reference); Versene acid; N,N'-1,2-Ethanediylbis[N-(carboxymethyl)glycine]; MFCD00003541

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 614.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 250 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.243
• 闪点: 325.2±31.5 °C
• 精确质量: 292.090668
• PSA: 155.68000
• LogP: -0.43
• 外观性状: 白色晶体或粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.580
• 储存条件:

  1.密封保存于阴凉干燥处。

  2.不宜与碱性化学物品混贮

• 稳定性:

  1.水中溶解度为0.5g/L(25℃)。当加热至150℃时会发生脱羧反应。

  2.应避免食入、吸入及与皮肤、眼睛接触。

  3.能与多种金属离子形成稳定的配合物， 是电镀和化学镀的常用络合剂

• 水溶解性: 0.5 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.07

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：186.6

  3、 等张比容（90.2K）：568.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.60

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-5.9

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积156

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:316

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或乳白色结晶性粉末。有微香。味苦。

  2. 熔点（ºC）：240-241

  3. 分解温度（ºC）：250

  4. 溶解性：不溶于乙醇和一般有机溶剂，微溶于冷水，溶于氢氧化钠、碳酸钠和氨的水溶液中。其碱金属盐能溶于水。能溶于5%以上的无机酸,溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液,也能溶于氨水和1 6 0份沸水中。

生物活性

• 描述: 乙二胺四乙酸是依地酸的酸性形式,是一种具有抗高钙血症和抗凝血特性的螯合剂。乙二胺四乙酸结合钙离子和重金属离子,形成可溶性稳定复合物。乙二胺四乙酸也用作血液样本的抗凝剂,用于治疗铅中毒[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. Robert S Chumanov, et al. Artifact-inducing enrichment of ethylenediaminetetraacetic acid and ethyleneglycoltetraacetic acid on anion exchange resins. Anal Biochem. 2011 May 1;412(1):34-9.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 乙二胺四乙酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Edathamil (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid Ethylenedinitrilotetraacetic acid EDTA 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 眼睛刺激 (类别 2A) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P280戴护目镜/戴面罩。 事故响应 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Edathamil 别名 (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid Ethylenedinitrilotetraacetic acid EDTA : C10H16N2O8 分子式 : 292.24 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Edetic acid - 化学文摘登记号(CAS60-00-4 No.)200-449-4 EC-编号607-429-00-8 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无臭 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 2.5 在 10 g/l 在 23 °C e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 250 °C - 分解 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.46 g/cm3 在 20 °C n) 水溶性 0.4 g/l 在 20 °C o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 8.85 - 10.44 在 20 °C p) 自燃温度 > 400 °C 在 1,013 hPa q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 4,500 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 过敏原的最大化试验 - 兔子 - 不引起皮肤过敏。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: AH4025000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性静态试验 半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 (蓝鳃翻车鱼) - 41 mg/l - 96 h 对水蚤和其他水生无脊静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 625 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久性和降解性 12.3 潜在的生物累积性 生物富集或生物积累性Lepomis macrochirus - 28 d -80 µg/l 生物富集因子 (BCF): 1.8 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 由于pH值改变可能对水生物种有害 避免释放到环境中。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 无毒，无刺激性。小鼠腹腔注射LC50为0.25g/kg；大鼠腹腔注射LD50为0.39g/kg。对皮肤、眼睛和黏膜有轻微的刺激性。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AH4025000 CHEMICAL NAME : Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra- CAS REGISTRY NUMBER : 60-00-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1716295 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 24 MOLECULAR FORMULA : C10-H16-N2-O8 MOLECULAR WEIGHT : 292.28 WISWESSER LINE NOTATION : QV1N1VQ2N1VQ1VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 397 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 30 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 28500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 7632 mg/kg SEX/DURATION : female 7-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 7632 mg/kg SEX/DURATION : female 7-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - respiratory system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 7632 mg/kg SEX/DURATION : female 7-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 3 gm/kg SEX/DURATION : female 7-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - rabbit Kidney DOSE/DURATION : 250 umol/L REFERENCE : ECREAL Experimental Cell Research. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.10- 1950- Volume(issue)/page/year: 36,92,1964 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80283 No. of Facilities: 12157 (estimated) No. of Industries: 122 No. of Occupations: 93 No. of Employees: 121906 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80283 No. of Facilities: 14680 (estimated) No. of Industries: 119 No. of Occupations: 116 No. of Employees: 509055 (estimated) No. of Female Employees: 315637 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S61-S37/39-S36
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: AH4025000
• 海关编码: 2921219000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
139-33-3 22414-25-1 50-00-0 143-33-9
107-15-3 3926-62-3 107-06-2 142-73-4
106-93-4
下游产品  10
50-00-0 5657-17-0 124-38-9 446-32-2
17099-80-8 107-15-3 92-70-6 81624-55-7
64-18-6 70-55-3

制备

1.在装有搅拌器和温度计的1L三口烧瓶中，加入125g氯乙酸、150g冰和130mL 30%氢氧化钠溶液，在搅拌下再加入20g乙二胺。在15℃下保温1h后，以每次10mL的批量加入30％氢氧化钠溶液，每次加入后，待酚酞指示剂不显碱性后再加入下一批。最后反应混合物应呈碱性。在室温下保持12h后，加热至90℃，加活性炭脱色。过滤，滤渣用水洗涤，洗液与滤液合并后总体积约700mL。加浓盐酸至pH=3,开始析出结晶，滤出结晶，用水洗至无氯离子。烘干，得产品乙二胺四乙酸80g左右，产率90％。反应式如下：

2.在乙二胺四乙酸和水中，搅拌下加入30%氢氧化钠溶液，加热至全部反应，加盐酸至ph值为4.5，经浓缩、过滤、冷却结晶、洗涤、干燥得乙二胺四乙酸。

3.在800l不锈钢反应锅中，加入100kg氯乙酸、100kg冰及135kg30%的氢氧化钠溶液，在搅拌下再加入18kg83～84℃的乙二胺，于15℃保温1h后，以每次10L分批加入30%氢氧化钠溶液，每次加入后待酚酞指示剂不显碱性后，再加入下一批，最后反应物呈碱性。在室温保持12h后，加热至90℃，加活性炭，过滤，滤渣用水洗，最后，溶液总体积约600L。加浓盐酸至ph值为3，析出结晶。过滤，水洗
至无氯根为止。烘干，得EDTA64kg，收率95%。再用水洗涤即为成品。过程反应式为：

4.乙二胺与甲醛，氰化钠反应　将60%的乙二胺水溶液，30%氰化钠水溶液和氢氧化钠混合，保持在20℃混合0.5h 。然后滴加甲醛水溶液。反应后减压蒸出水。然后重复上述操作，最后一次加入过量的甲醛，使氰化钠完全反应。用稀酸调ph值至1.2。析出白色沉淀，过滤，水洗，110℃干燥。得产品。反应式如下：

海关

海关编码	2922499990
中文概述	2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%