87-44-5

• 常用中文名：反式石竹烯
• 常用英文名：trans-Caryophyllene
• CAS号：87-44-5
• 分子式：C₁₅H₂₄
• 分子量：204.351
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 烃类香料 萜烯烃
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:29:56
• β-Caryophyllene 是一个 CB2 受体激动剂。

名称

• 中文名: β-石竹烯
• 英文名: (-)-β-caryophyllene
• 中文别名: 反式丁香烯; β-丁香油精; Beta-丁香烯; Beta-石竹烯; (-)-反式石竹烯; L-石竹烯; 反式石竹烯; 反式石竹烯; 石竹烯
• 英文别名: [1R-(1R*,4E,9S*)]-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene; Bicyclo(7.2.0)undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (1R,4E,9S)-; trans-Caryophyllene; β-caryophyllene; MFCD00075925; (-)-trans-Caryophyllene; (1R,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene; Caryophyllene (VAN); (1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene; EINECS 201-746-1; l-Caryophyllene; (-)-beta-caryophyllene; (-)-Caryophyllene; β-(E)-Caryophyllene; Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (1R,9S)-; Bicyclo(7.2.0)undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-; Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-; Caryophyllene; (E)-Caryophyllene

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 268.4±10.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.351
• 闪点: 104.9±13.8 °C
• 精确质量: 204.187805
• LogP: 6.78
• 外观性状: 淡黄色油性液体带有一种介于丁香和松脂之间的气味
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.495
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于阴凉处。

• 稳定性:

  1. 天然品存在于丁香油、丁香茎油、锡兰桂皮油、肉桂叶油、薰衣草油、百里香油、胡椒油、甘椒油等精油中。

  2. 存在于白肋烟烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：66.59

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：228.4

  3、 等张比容（90.2K）：533.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.7

  5、 介电常数（F/m）：2.61

  6、 极化率（10^-24cm³）：26.40

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.4

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：0

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

  6、 重原子数量：15

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：293

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：2

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：无色至浅黄色油状液体，有温和的丁香香气。 2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.9052

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：122

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：256℃(1.013×105Pa)，118～121℃(1333Pa)

  7. 折射率 _(n ²⁰ _D) ：1.4986 8. 闪点（ºC）：97

  9. 比旋光度（º）：-5.2，-9（º, C=1, DIOXANE）

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇

生物活性

• 描述: β-Caryophyllene 是一个 CB2 受体激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  CB2 receptor[1]

• 体外研究: 在测试的癌细胞中,β-石竹烯显示出对三种癌细胞系的选择性抗增殖作用,即HCT 116(结肠癌,IC50 =19μM),PANC-1(胰腺癌,IC50 =27μM)和HT29(结肠癌,IC50 =63μM)细胞,而β-石竹烯对ME-180,PC3,K562和MCF-7表现出中度或差的细胞毒性作用。结果表明,β-石竹烯对结肠直肠癌细胞(HCT 116)具有较高的选择性,选择性指数(SI)= 27.9,其次是PANC-1和HT 29细胞,SI = 19.6和8。在24小时处理后,对HCT 116细胞的β-石竹烯处理估计的细胞凋亡指数为64±0.04。浓度为10μM的β-石竹烯在处理6小时后引起显着的核缩合。 β-石竹烯对HCT 116细胞的运动具有剂量和时间依赖性抑制作用[2]。
• 体内研究: 用不同剂量的β-石竹烯处理对试验期间的游泳速度没有任何影响。用β-石竹烯的口服治疗以大致剂量依赖性的方式改善转基因小鼠中β-淀粉样蛋白沉积的增加,并且两种较高剂量在改变β-淀粉样蛋白负荷方面表现出几乎相同的效果。载体处理的小鼠脑中活化的星形胶质细胞的数量高于具有不同剂量的β-石竹烯处理的小鼠脑中的数量。 β-石竹烯有效降低载体处理的APP/PS1小鼠中发现的COX-2蛋白水平的增强[1]。用β-石竹烯处理的动物显示出比载体处理的对应物更高的物体识别指数值[t(14)= 4.204,P <0.05]。在测试试验期间在对象探索中花费的总时间在β-石竹烯处理的和载体处理的动物之间没有显着差异(t(14)= 0.5874,P> 0.05)。用β-石竹烯治疗并不能显着改变这些癫痫发作引起的神经化学变化[3]。
• 细胞实验: 人癌细胞小组，如胰腺癌（PANC-1），结肠直肠癌（HCT-116和HT-29），浸润性鳞状细胞癌（ME-180），白血病（K562），激素敏感和浸润性乳腺癌细胞系（使用MCF-7）和前列腺（PC3）腺癌细胞系。将细胞在37℃的潮湿CO 2培养箱中培养，供应5％CO 2。使用MTT测定法测试β-石竹烯对细胞系增殖的抑制作用。使用正常细胞系（NIH-3T3）上β-石竹烯的IC50与癌细胞系上β-石竹烯的IC50的比率来计算β-石竹烯的细胞毒性的选择性指数（SI）[2]。
• 动物实验: 使用雄性双转基因APP / PS1小鼠和野生型同窝仔。将小鼠分组饲养（3至5只动物/笼），具有12:12小时的光/暗循环并随意获取食物和水。在该实验中，从7个月龄开始，每天早晨通过管饲法用16,48或144mg / kg的β-石竹烯口服治疗动物10周。所有载体溶液用于各自的对照动物处理，并进行Morris水迷宫测试[1]。
• 参考文献:

  [1]. Cheng Y, et al. β-Caryophyllene ameliorates the Alzheimer-like phenotype in APP/PS1 Mice through CB2 receptor activation and the PPARγ pathway. Pharmacology. 2014;94(1-2):1-12.

  [2]. Dahham SS, et al. The Anticancer, Antioxidant and Antimicrobial Properties of the Sesquiterpene β-Caryophyllenefrom the Essential Oil of Aquilaria crassna. Molecules. 2015 Jun 26;20(7):11808-29.

  [3]. de Oliveira CC, et al. Anticonvulsant activity of β-caryophyllene against pentylenetetrazol-induced seizures. Epilepsy Behav. 2016 Mar;56:26-31.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : β-石竹烯 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (−)-trans-Caryophyllene trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (−)-trans-Caryophyllene 别名 trans-(1R,9S)-8-Methylene-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undec-4-ene : C15H24 分子式 : 204.35 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 无数据资料 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN 14387)标准类型的呼吸器过滤器. 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体, 透明 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 129 - 130 °C 在 19 hPa - lit. g) 闪点 96.00 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.901 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: DT8400000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠气管LD：>48mg/kg 2、 神经毒性：兔子皮肤试验：500 mg/24H CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DT8400000 CHEMICAL NAME : Bicyclo(7.2.0)undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)- CAS REGISTRY NUMBER : 87-44-5 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C15-H24 MOLECULAR WEIGHT : 204.39 WISWESSER LINE NOTATION : L49 EY HUTJ B1 B1 EU1 I1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 11,1059,1973 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intratracheal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >48 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - pulmonary emboli REFERENCE : ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 59,78,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7407 No. of Facilities: 3144 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 44746 (estimated) No. of Female Employees: 27262 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: DT8400000
• 海关编码: 2902199090

合成路线

60362-44-9 1779-49-3 ~80% 87-44-5

文献：Larionov, Oleg V.; Corey Journal of the American Chemical Society, 2008 , vol. 130, # 10 p. 2954 - 2955

65563-95-3 ~10% 87-44-5

文献：Peppard, Terence L.; Sharpe, F. Richard; Elvidge, John A. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980 , p. 311 - 313

60594-22-1 ~% 87-44-5 122571-86-2 86834-01-7 详细

文献：Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), , vol. 25, # 1.2 p. 109 - 118 Zhurnal Organicheskoi Khimii, , vol. 25, # 1 p. 122 - 132

60594-22-1 ~% 87-44-5 136296-35-0 136296-38-3

文献：Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), , vol. 26, # 10.2 p. 1839 - 1852 Zhurnal Organicheskoi Khimii, , vol. 26, # 10 p. 2129 - 2145

60594-22-1 ~% 87-44-5 118-65-0 136296-35-0 详细

文献：Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), , vol. 26, # 10.2 p. 1839 - 1852 Zhurnal Organicheskoi Khimii, , vol. 26, # 10 p. 2129 - 2145

上下游产品

上游产品  3
60362-44-9 1779-49-3 60594-22-1
下游产品  10
58404-89-0 469-92-1 31887-51-1 4545-68-0
6753-98-6 95-13-6 86-73-7 28834-17-5
129-00-0 597-43-3

制备

1. 由丁香叶油、丁香茎油、肉桂叶油等进行分离制得。

2.烟草：BU，14。

海关

海关编码	2902199090
中文概述	2902199090 其他环烷烃、环烯烃及环萜烯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量
Summary	2902199090 other cyclanes, cyclenes and cyclotherpenes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%