11079-53-1

• 常用中文名：贯叶金丝桃素
• 常用英文名：Hyperforin
• CAS号：11079-53-1
• 分子式：C₃₅H₅₂O₄
• 分子量：536.785
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-07-21 09:57:09
• 更新时间：2024-01-02 11:50:39
• Hyperforin是一种瞬时受体典型6(TRPC6)通道激活剂。Hyperforin通过激活Ca2+传导非选择性典型TRPC6通道来调节Ca2+水平。Hyperforin还显示出多种药理活性,包括抗抑郁、抗肿瘤、抗痴呆和抗糖尿病。Hyperforin调节γδT细胞分泌IL-17α,改善咪喹莫特(HY-B0180)诱导的银屑病样小鼠模型[1][2][3][4][5]。

名称

• 中文名: 贯叶金丝桃素
• 英文名: hyperforin
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methyl-2-butenyl)-5-(2-methyl-1-oxopropyl)-6-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione; (1R,5S,6R,7S)-4-hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione; Hyperforin; (1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-5-isobutyryl-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione; (1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione; Bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione, 4-hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-(2-methyl-1-oxopropyl)-6-(4-methyl-3-penten-1-yl)-, (1R,5S,6R,7S)-; MFCD01861497; (1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-5-isobutyryl-6-methyl-1,3,7-tris(3-methyl-2-buten-1-yl)-6-(4-methyl-3-penten-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 616.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 79-80ºC
• 分子式: C₃₅H₅₂O₄
• 分子量: 536.785
• 闪点: 340.9±28.0 °C
• 精确质量: 536.386536
• PSA: 71.44000
• LogP: 12.30
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±4.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.518
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：160.98

  2、 摩尔体积（m³/mol）：531.0

  3、 等张比容（90.2K）：1306.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：63.81

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：9.6

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：11

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：71.4

  6、 重原子数量：39

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1140

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：可溶于水

生物活性

• 描述: Hyperforin是一种瞬时受体典型6(TRPC6)通道激活剂。Hyperforin通过激活Ca2+传导非选择性典型TRPC6通道来调节Ca2+水平。Hyperforin还显示出多种药理活性,包括抗抑郁、抗肿瘤、抗痴呆和抗糖尿病。Hyperforin调节γδT细胞分泌IL-17α,改善咪喹莫特(HY-B0180)诱导的银屑病样小鼠模型[1][2][3][4][5]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  TRPC6[1]

• 体外研究: Hyperforin公司具有多向作用机制。它阻断配体门控 (GABA、NMDA)和 安帕受体) 和电压门控通道(Ca2+、K+、Na+)的电导[2]。 Hyperforin(0.1,1,10μM；2小时)降低体外培养的小鼠脾 γδT细胞中 白介素-17A的表达和分泌[3]。 Hyperforin(0.1,1,10μM；2小时)抑制 肿瘤坏死因子-α刺激的 HaCaT公司细胞中 地图和 状态3通路的磷酸化[3]。 Hyperforin(IC50=3.7μmol/L)抑制 HDMEC公司微血管管的形成和增殖,呈剂量依赖性,无毒性作用[4]。 Western印迹分析[3]细胞系：HaCaT细胞浓度：0.1、1、10μM；含或不含10,20 ng/mL TNF-α孵育时间：2小时结果：减少p-p38,p-ERK,p-JNK和p-STAT3的表达,尤其是在10μM剂量下。
• 体内研究: Hyperforin(5 mg/kg；腹腔注射; 每天 1.次, 共 7.天) 能够改善 咪喹莫特(HY-B0180)诱导的小鼠银屑病皮损情况,抑制炎症细胞浸润和炎症因子释放[3]。 动物模型：IMQ诱导的银屑病样小鼠模型[3]剂量：5mg/kg给药：腹腔注射；结果：在整个治疗期间,皮肤损伤显著改善,皮肤炎症严重程度评分降低。抑制皮肤损伤中CD3+T细胞的浸润并下调Il1、Il6、Il23、Il17a、Il22、抗菌肽(AMP)的表达。
• 参考文献:

  [1]. Heiser JH, et al. TRPC6 channel-mediated neurite outgrowth in PC12 cells and hippocampal neurons involves activation of RAS/MEK/ERK, PI3K, and CAMKIV signaling. J Neurochem. 2013 Nov;127(3):303-13.

  [2]. Pochwat B, et al. Hyperforin Potentiates Antidepressant-Like Activity of Lanicemine in Mice. Front Mol Neurosci. 2018 Dec 12;11:456.

  [3]. Zhang S, et al. Hyperforin Ameliorates Imiquimod-Induced Psoriasis-Like Murine Skin Inflammation by Modulating IL-17A-Producing γδ T Cells. Front Immunol. 2021 May 5;12:635076.

  [4]. Adam P, et al. Biosynthesis of hyperforin in Hypericum perforatum. J Med Chem. 2002 Oct 10;45(21):4786-93.

  [5]. Li XX, et al. Hyperforin: A natural lead compound with multiple pharmacological activities. Phytochemistry. 2023 Feb;206:113526.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H301 + H311 + H331-H370
• 警示性声明: P210-P280-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312-P370 + P378-P403 + P235
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F,T
• 风险声明 (欧洲): 11-23/24/25-39/23/24/25
• 安全声明 (欧洲): 7-16-36/37-45
• 危险品运输编码: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol
• WGK德国: 3
• 海关编码: 29144000