53174-06-4

• 常用中文名：(S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
• 常用英文名：(S)-Trolox
• CAS号：53174-06-4
• 分子式：C₁₄H₁₈O₄
• 分子量：250.29000
• 相关类别： 研究领域 神经疾病
• 发布时间：2019-01-08 19:13:44
• 更新时间：2024-01-18 01:19:02
• (S)-Trolox 是维生素 E 的水溶性类似物,其中的植酸基链被羧基取代。(S)-Trolox 经常用作研究结构特征的模型化合物,以及作为评估抗氧化剂活性的标准。(S)-Trolox 具有有效而特定的神经保护和抗氧化作用。

名称

• 中文名: (S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
• 英文名: (2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: UNII-O763YB84E3; MFCD00180756; (S)-(-)-3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid; (-)-(S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carboxylic acid; (S)-(-)-Trolox; (S)-(-)-Trolox C; (S)-Trolox(TM); (2S)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid

物化性质

• 密度: 1.219g/cm3
• 沸点: 450.3ºC at 760 mmHg
• 熔点: 160ºC (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.29000
• 闪点: 171ºC
• 精确质量: 250.12100
• PSA: 66.76000
• LogP: 2.48570
• 折射率: 1.567
• 储存条件:

  保持贮藏器密封

  放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.10

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：25.2

  3、 等张比容（90.2K）：541.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.4

  5、 极化率：26.60

  6、 介电常数：未确定

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积66.8

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:343

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：160

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: (S)-Trolox 是维生素 E 的水溶性类似物,其中的植酸基链被羧基取代。(S)-Trolox 经常用作研究结构特征的模型化合物,以及作为评估抗氧化剂活性的标准。(S)-Trolox 具有有效而特定的神经保护和抗氧化作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 研究了抗氧化分子对大鼠小脑颗粒细胞(CGC)培养物中碘乙酸(IAA)神经毒性的神经保护作用。在没有MK-801的情况下,(S)-Trolox显示出边缘神经保护作用。在MK-801(10μM)存在下,(S)-Trolox的神经保护功效大大增强,导致MTT还原酶活性的恢复相当于对照培养物的80-100%。(S)-Trolox显示EC50值为78μM。抗氧化剂(S)-Trolox以剂量依赖性方式抑制IAA刺激的DCFH DA负载培养物中的荧光增加,IC50值为97μM。抗氧化剂(S)-Trolox在体外神经变性模型中表现出强大的特异性神经保护作用抑制糖酵解酶GAPDH[1]。
• 参考文献:

  [1]. Malcolm CS, et al. Characterization of iodoacetate-mediated neurotoxicity in vitro using primary cultures of rat cerebellar granule cells. Free Radic Biol Med. 2000 Jan 1;28(1):102-7.

  [2]. Górecki M, et al. Chromane helicity rule--scope and challenges based on an ECD study of various trolox derivatives. Org Biomol Chem. 2014 Apr 14;12(14):2235-54.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2932999099

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%