60203-57-8

• 常用中文名：Prostaglandin J2
• 常用英文名：PGJ2
• CAS号：60203-57-8
• 分子式：C₂₀H₃₀O₄
• 分子量：334.450
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 前列腺素受体
• 发布时间：2018-07-03 16:34:19
• 更新时间：2024-01-11 23:19:05
• 前列腺素J2(PGJ2)是前列腺素D2(PGD2；HY-101988)的内源性代谢产物,是一种有效的PGD2受体(DP)激动剂,对hDP和hCRTH2的Kis分别为0.9 nM和6.6 nM。前列腺素J2以1.2nM的EC50值刺激细胞内循环AMP的产生。前列腺素J2诱导氧化应激和神经元凋亡。前列腺素J2诱导泛素化(Ub)蛋白的积累/聚集。前列腺素J2具有高度神经毒性,可能导致许多神经退行性疾病,包括阿尔茨海默病(AD)和帕金森病(PD)[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 前列腺素 J2
• 英文名: prostaglandin J2
• 英文别名: (5Z,12ξ,13E,15S)-15-Hydroxy-11-oxoprosta-5,9,13-trien-1-oic acid; Prosta-5,9,13-trien-1-oic acid, 15-hydroxy-11-oxo-, (5Z,12ξ,13E,15S)-; (5Z,13E,15S)-15-Hydroxy-11-oxoprosta-5,9,13-trien-1-oic acid; Prostaglandin J2; PGJ2; Prosta-5,9,13-trien-1-oic acid, 15-hydroxy-11-oxo-, (5Z,13E,15S)-; 8-epi-15-J2t-IsoP; (Z)-7-[(1S,5R)-5-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]hept-5-enoic acid; prostagladin J2

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 521.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.450
• 闪点: 283.4±26.6 °C
• 精确质量: 334.214417
• PSA: 74.60000
• LogP: 3.34
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.555
• 储存条件:

  -20℃

• 稳定性:

  避免接触氧化物

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：97.30

  2、 摩尔体积（m³/mol）：303.1

  3、 等张比容（90.2K）：802.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：38.57

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:12

  5.互变异构体数量:33

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:476

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:2

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/cm³ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（°）：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性(mg/mL)：水：未确定

生物活性

• 描述: 前列腺素J2(PGJ2)是前列腺素D2(PGD2；HY-101988)的内源性代谢产物,是一种有效的PGD2受体(DP)激动剂,对hDP和hCRTH2的Kis分别为0.9 nM和6.6 nM。前列腺素J2以1.2nM的EC50值刺激细胞内循环AMP的产生。前列腺素J2诱导氧化应激和神经元凋亡。前列腺素J2诱导泛素化(Ub)蛋白的积累/聚集。前列腺素J2具有高度神经毒性,可能导致许多神经退行性疾病,包括阿尔茨海默病(AD)和帕金森病(PD)[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  hDP:0.9 nM (Ki)

  hCRTH2:6.6 nM (Ki)

  hEP1:15.678 μM (Ki)

  hEP2:989 nM (Ki)

  hEP3:319 nM (Ki)

  hEP4:1065 nM (Ki)

  hFP:553 nM (Ki)

  hIP:>25 μM (Ki)

  hTP:6426 nM (Ki)

• 体内研究: 前列腺素J2(PGJ2；33.4μg/注射; 单侧注射到 SNpc；每周一次; 持续 2.或 4.周) 诱导大鼠进行性 局部放电样病理,并表现出小胶质细胞和星形胶质细胞激活以及运动缺陷[4]。 动物模型：16周龄Sprague-Dawley雄性大鼠[4]剂量：33.4μg/次注射给药：单侧(右侧)注射SNpc；结果：大鼠黑质致密部(SNpc)诱发进行性多巴胺能神经元丢失。以渐进的方式发展成帕金森病样运动缺陷。
• 参考文献:

  [1]. D H Wright, et al. Characterization of the recombinant human prostanoid DP receptor and identification of L-644,698, a novel selective DP agonist. Br J Pharmacol. 1998 Apr;123(7):1317-24.

  [2]. Nicole Sawyer, et al. Molecular pharmacology of the human prostaglandin D2 receptor, CRTH2. Br J Pharmacol. 2002 Dec;137(8):1163-72.

  [3]. Maria E Figueiredo-Pereira, et al. Prostaglandin J2: a potential target for halting inflammation-induced neurodegeneration. Ann N Y Acad Sci. 2016 Jan;1363(1):125-37.

  [4]. Chuhyon Corwin, et al. Prostaglandin D2/J2 signaling pathway in a rat model of neuroinflammation displaying progressive parkinsonian-like pathology: potential novel therapeutic targets. J Neuroinflammation. 2018 Sep 20;15(1):272.

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36