113299-40-4

• 常用中文名：(R)-比卡鲁胺
• 常用英文名：(R)-Bicalutamide
• CAS号：113299-40-4
• 分子式：C₁₈H₁₄F₄N₂O₄S
• 分子量：430.373
• 相关类别： 信号通路 其他 雄激素受体
• 发布时间：2018-09-16 11:44:30
• 更新时间：2024-01-02 10:09:02
• (R)-Bicalutamide 是 Bicalutamide (HY-14249) 的 R 型对映体。(R)-Bicalutamide 是一种雄激素受体 (AR) 拮抗剂,具有抗肿瘤活性。(R)-Bicalutamide 广泛用于前列腺癌的研究。

名称

• 中文名: (R)-比卡鲁胺
• 英文名: (R)-Bicalutamide
• 中文别名: R-(-)-比卡鲁胺; (2R)-N-[4-氰基-3-三氟甲基苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
• 英文别名: (2R)-N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide; Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-, (2R)-; (1E,2R)-N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanimidic acid; R-bicalutamide; Bicalutamide; Propanimidic acid, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-, (1E,2R)-; R-Bicalutimide; MFCD00870866; Bicalutamide Impurity 2

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 650.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 178-181ºC
• 分子式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₄S
• 分子量: 430.373
• 闪点: 347.1±31.5 °C
• 精确质量: 430.061035
• PSA: 115.64000
• LogP: 4.94
• 外观性状: 灰白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.578
• 储存条件: -20?C Freezer

生物活性

• 描述: (R)-Bicalutamide 是 Bicalutamide (HY-14249) 的 R 型对映体。(R)-Bicalutamide 是一种雄激素受体 (AR) 拮抗剂,具有抗肿瘤活性。(R)-Bicalutamide 广泛用于前列腺癌的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
• 靶点:

  AR[1]

• 体外研究: 比卡鲁胺(HY-14249)是一种外消旋混合物。R异构体(R-比卡鲁胺)具有≈与AR的结合亲和力比S异构体高30倍[1](R) -比卡鲁胺(0.02-20μM) 减少钠ïve-LNCaP细胞存活呈剂量依赖性[2]。细胞增殖试验[2]细胞系：LNCaP细胞,LNCaP Rbic细胞浓度：0.02μM、 0.2英寸μM、 二μM、 20个μM培养时间：144小时结果：钠减少ïve-LNCaP细胞存活呈剂量依赖性,ic50值约为7μ米；对LNCaP-Rbic的抗增殖作用较差。
• 体内研究: (R) -比卡鲁胺(10 mg/kg；i、 g。；每天；对VCaP异种移植小鼠有抗肿瘤作用[3]。动物模型：CD1雄性裸鼠(nu/nu),VCaP异种移植[3]剂量：10mg/kg给药：灌胃,每日1次,连续4周结果：抑制肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Hongli Liu, et al. Molecular mechanism of R-bicalutamide switching from androgen receptor antagonist to agonist induced by amino acid mutations using molecular dynamics simulations and free energy calculation. J Comput Aided Mol Des. 2016 Dec;30(12):1189-1200.

  [2]. Sara Pignatta, et al. Prolonged exposure to (R)-bicalutamide generates a LNCaP subclone with alteration of mitochondrial genome. Mol Cell Endocrinol. 2014 Jan 25;382(1):314-324.

  [3]. Anna Tesei, et al. Effect of Small Molecules Modulating Androgen Receptor (SARMs) in Human Prostate Cancer Models. PLoS One. 2013; 8(5): e62657.