152657-84-6

• 常用中文名：Nalfurafine
• 常用英文名：Nalfurafine
• CAS号：152657-84-6
• 分子式：C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量：476.56400
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 阿片受体
• 发布时间：2017-02-09 19:16:17
• 更新时间：2024-01-09 15:51:27
• Nalfurafine（TRK-820）是一种κ-opioid激动剂，是日本批准的抗瘙痒药物。

名称

• 英文名: (E)-N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide
• 英文别名: Nalfurafine; (E)-N-(17-(cyclopropylmethyl)-4,5alpha-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6beta-yl)-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide; TRK 820; (2E)-N-[(5R,6R)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan-6-yl]-3-(furan-3-yl)-N-methylprop-2-enamide; TRK-820 free base

物化性质

• 密度: 1.41g/cm3
• 沸点: 700.7ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.56400
• 闪点: 377.6ºC
• 精确质量: 476.23100
• PSA: 86.38000
• LogP: 3.02760
• 蒸汽压: 1.3E-20mmHg at 25°C
• 折射率: 1.696

生物活性

• 描述: Nalfurafine (TRK-820) 是一种强效选择性,具有口服活性的 G 蛋白偏倚 kappa opioid receptor (KOR) 激动剂,具有很高的转化潜力。Nalfurafine (TRK-820) 增强了 MOR 靶向镇痛药的生物学作用,它还有潜力用于尿毒症瘙痒治疗的相关研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 阿片受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 阿片受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  IC50: kappa opioid receptor (KOR)[1]

• 体内研究: 纳呋法芬(皮下注射,0.015mg/kg)与EOM-salvinorin-B合用可产生相当于5mg/kg的脊髓镇痛作用,并可增强5mg/kg吗啡的脊髓上镇痛作用[1]。纳呋芬(皮下注射,4μg/kg)对醋酸引起的腹壁收缩的抑制作用呈剂量依赖性增加,注射后30min腹壁收缩的抑制作用达到峰值,在[2]后4h逐渐下降并恢复到注射前水平。动物模型：雄性和雌性C57BL/6J小鼠[1]剂量：0.015mg/kg给药：皮下注射结果：有可能提高吗啡等MOR靶向镇痛药的治疗潜力。
• 参考文献:

  [1]. Kaski SW, et al. Preclinical Testing of Nalfurafine as an Opioid-sparing Adjuvant that Potentiates Analgesia by the Mu Opioid Receptor-targeting Agonist Morphine.J Pharmacol Exp Ther. 2019 Nov;371(2):487-499.

  [2]. Endoh T, et al. Potent antinociceptive effects of TRK-820, a novel kappa-opioid receptor agonist.Life Sci. 1999;65(16):1685-94.

合成路线

39244-10-5 ~% 152657-84-6

文献：Nagase, Hiroshi; Hayakawa, Jun; Kawamura, Kuniaki; Kawai, Kouji; Takezawa, Yuko; Matsuura, Hirotoshi; Tajima, Chiko; Endo, Takashi Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1998 , vol. 46, # 2 p. 366 - 369