108-59-8

• 常用中文名：丙二酸二甲酯
• 常用英文名：Dimethyl malonate
• CAS号：108-59-8
• 分子式：C₅H₈O₄
• 分子量：132.115
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酯类 甲酯类化合物
• 发布时间：2018-03-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 18:39:25
• 丙二酸二甲酯是琥珀酸脱氢酶(SDH)的竞争性抑制剂。丙二酸二甲酯能够穿过血脑屏障并水解为丙二酸。丙二酸二甲酯减少神经元凋亡[1]。

名称

• 中文名: 丙二酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl malonate
• 中文别名: 胡萝卜酸二甲酯; 二甲基丙二酸盐
• 英文别名: dimethyl propanedioate; Propanedioic acid, dimethyl ester; Dimethyl malonate; MFCD00008460; Malonic acid dimethyl ester; methyl malonate; EINECS 203-597-8; Malonic acid, dimethyl ester

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 177.1±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −62 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.115
• 闪点: 90.0±0.0 °C
• 精确质量: 132.042252
• PSA: 52.60000
• LogP: -0.36
• 外观性状: 液体
• 蒸汽密度: >1 (vs air)
• 蒸汽压: 1.1±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.402
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，应与氧化剂、强碱分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  本品用铁桶包装，每桶200kg。贮存无特殊要求。按一般化学品规定贮运

• 稳定性:

  1.避免与氧化物、碱接触。

  2.本品毒性较丙二酸二乙酯稍大。大鼠经口LD50：5331mg/kg。丙二酸二甲酯在机体内会水解产生丙二酸，应尽量避免吸入或皮肤接触，接触后应及时洗净。

• 水溶解性: negligible
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.76

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.0

  3、 等张比容（90.2K）：280.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：31.9

  5、 极化率（10-24cm3）：11.40

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:104

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.156

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>1

  4. 熔点（ºC）：−62

  5. 沸点（ºC,常压）：181.4

  6. 相对密度（25℃，4℃）：1.1447³⁰

  7. 折射率（_D²⁰)：1.4135

  8. 闪点（ºC）：90

  9. 相对密度（20℃，4℃）：1.1528

  10. 常温折射率（n²⁰）：1.4135

  11.蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水。

生物活性

• 描述: 丙二酸二甲酯是琥珀酸脱氢酶(SDH)的竞争性抑制剂。丙二酸二甲酯能够穿过血脑屏障并水解为丙二酸。丙二酸二甲酯减少神经元凋亡[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 丙二酸二甲酯(6 mg/kg/min；静脉输注；51 min)促进大鼠心脏骤停后的自主循环(ROSC)恢复和神经功能[1]。动物模型：Sprague Dawley雄性大鼠,心脏骤停模型[1]剂量：6 mg/kg/min给药：静脉输注,51 min结果：CA后ROSC改善。在CPR后第3天,预防神经功能下降并抑制海马神经元凋亡。CPR后第3天抑制caspase-3切割并增加HIF-1α表达。CPR后第3天降低氧化应激水平。再灌注45分钟后,抑制MMP过度超极化,抑制细胞色素C的泄漏。
• 参考文献:

  [1]. Xu J, et al. Inhibiting Succinate Dehydrogenase by Dimethyl Malonate Alleviates Brain Damage in a Rat Model of Cardiac Arrest. Neuroscience. 2018 Nov 21;393:24-32.

MSDS

丙二酸二甲酯 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Dimethyl Malonate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 易燃液体 第4级 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述可燃液体 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防] 远离明火/热表面。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [储存]存放于通风良好处。保持凉爽。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 丙二酸二甲酯 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：丙二酸二甲酯 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 108-59-8 俗名： Malonic Acid Dimethyl Ester , Methyl Malonate 分子式： C5H8O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 不适用的灭火剂：棒状水 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。 采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。 注意事项：使用封闭系统，通风。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 丙二酸二甲酯 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 无色-几乎无色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： -62°C 沸点/沸程 184 °C 闪点： 91°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 1.16 溶解度： [水]微溶于 [其他溶剂] 混和： 醚, 酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件：明火 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： skn-rbt LD50:>5000 mg/kg orl-rat LD50:5331 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: OO0950000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 丙二酸二甲酯 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性 标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H。 2、急性毒性：大鼠经口LD50：5331mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：＞5mg/kg； 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OO0950000 CHEMICAL NAME : Malonic acid, dimethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 108-59-8 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C5-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 132.13 WISWESSER LINE NOTATION : 1OV1VO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,363,1979 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5331 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,363,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,363,1979

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 1
• RTECS号: OO0950000
• 海关编码: 29171910

合成路线

上下游产品

上游产品  10
96-34-4 67-56-1 141-82-2 74-87-3
141-95-7 106-48-9 16695-14-0 79-22-1
201230-82-2 124-41-4
下游产品  10
110027-73-1 107428-06-8 10255-99-9 111209-96-2
1733-15-9 28781-91-1 110622-29-2 5464-22-2
29340-86-1 121079-95-6

制备

多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠，再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠，然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯，经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额：氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂存在下，一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工艺技术先进，但工艺复杂，反应条件苛刻，工业化实现有一定的困难。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%