3766-81-2

• 常用中文名：仲丁威
• 常用英文名：Fenobucarb
• CAS号：3766-81-2
• 分子式：C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量：207.269
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 氨基甲酸酯杀虫剂
• 发布时间：2018-09-10 20:36:17
• 更新时间：2024-01-04 21:00:51
• Fenobucarb 是一种广泛使用的氨基甲酸酯杀虫剂。Fenobucarb 通过炎症、氧化应激、变性和凋亡等途径诱导斑马鱼发育神经毒性。Fenobucarb 可能对动物心脑血管系统有危害。

名称

• 中文名: 仲丁威
• 英文名: fenobucarb
• 中文别名: 巴杀; 扑杀威; 捕杀威; 叔丁威; 巴沙; 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基甲酸酯; 速丁威乳剂; 丁苯威
• 英文别名: (RS)-2-sec-butylphenyl methylcarbamate; Fenobucarb; Phenol, 2-(1-methylpropyl)-, methylcarbamate; Carvil; EINECS 223-188-8; Fenocarb; (2-butan-2-ylphenyl) N-methylcarbamate; 2-sec-Butylphenyl methylcarbamate; Bassa; 2-(1-methylpropyl)phenyl methylcarbamate; Osbac; rac-2-[(2R)-butan-2-yl]phenyl methylcarbamate; Baycarb; Hopcin; O-(sec-butyl)phenyl N-methylcarbamate; fenobcarb; 2-sec-butyl-phenyl N-methyl-carbamate; 2-(butan-2-yl)phenyl methylcarbamate; MFCD00053081; Barizon; BPMC; 2-(1-methylpropyl)phenyl N-methylcarbamate; 2-(Sec-butyl)phenyl methylcarbamate

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 282.5±23.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.269
• 闪点: 124.7±22.6 °C
• 精确质量: 207.125931
• PSA: 38.33000
• LogP: 3.04
• 外观性状: 白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.505
• 储存条件:

  常温，避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，无色晶体或淡黄色液体, 遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积38.3

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:206

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：32

  5. 沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）：不确定

  6. 折射率：1.5115

  7. 闪点（ºC）：不确定

  8. 比旋光度（ºC）：不确定

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）不确定

  10. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  12. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  13. 临界温度（ºC）：不确定

  14. 临界压力（KPa）：不确定

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  16. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  18. 溶解性：易溶于苯、甲苯、二甲苯、甲醇、丙酮等有机溶剂

生物活性

• 描述: Fenobucarb 是一种广泛使用的氨基甲酸酯杀虫剂。Fenobucarb 通过炎症、氧化应激、变性和凋亡等途径诱导斑马鱼发育神经毒性。Fenobucarb 可能对动物心脑血管系统有危害。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Xiao-Yu Zhu, et al. Fenobucarb-induced developmental neurotoxicity and mechanisms in zebrafish. Neurotoxicology. 2020 Jul;79:11-19.

  [2]. Xiao-Yu Zhu, et al. Fenobucarb induces heart failure and cerebral hemorrhage in zebrafish. Aquat Toxicol. 2019 Apr;209:34-41.

MSDS

1.1 产品标识符 : 仲丁威 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 急性水生毒性 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 P391收集溢出物。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C12H17NO2 分子式 : 207.27 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Fenobucarb - CAS 号3766-81-2 EC-编号223-188-8 索引编号006-085-00-0 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 > 100.00 °C h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 不溶 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 350 mg/kg 备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 胃肠的：唾液腺结构或功能的变化 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: FB5425000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Carassius carassius (鲤鱼) - 1.7 mg/l - 96.0 h 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 0.1 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物毒性极大。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fenobucarb) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fenobucarb) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Fenobucarb) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 对大鼠急性经日LD50为410 ~ 635mg /kg，小鼠为487 ~ 512 mg /kg，大鼠急性经皮LD50大于5000mg /kg，小鼠为4200mg /kg，兔子为10250mg /kg .在试验条件下，致突变作用为阴性，对大鼠未见繁殖毒性((100mg /kg以下)，对兔未见致畸作用[3mg/ (kyd)]o鲤鱼LC50为12.6mg/L(48h). 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FB5425000 CHEMICAL NAME : Carbamic acid, methyl-, o-sec-butylphenyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 3766-81-2 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C12-H17-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 207.30 WISWESSER LINE NOTATION : 4R BOVM1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 350 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 8,41,1983 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,371,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 173 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SPEADM Special Publication of the Entomological Society of America. (4603 Calvert Rd., College Park, MD 20740) Volume(issue)/page/year: 78-1,57,1978 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 340 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BESAAT Bulletin of the Entomological Society of America. (Entomological Soc. of America, 4603 Calvert Rd., College Park, MD 20740) V.1- 1955- Volume(issue)/page/year: 15,132,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 140 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - muscle contraction or spasticity Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 4,724,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 42 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - tremor Behavioral - muscle contraction or spasticity Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 4,724,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 141 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 51,137,1996 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-JAPAN:TWA 5 mg/m3;Skin JAN 1993

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;N: Dangerous for the environment;T: Toxic;F: Flammable;
• 风险声明 (欧洲): R22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S60-S61-S45-S24-S16-S7
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: FB5425000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2922499915

上下游产品

上游产品  2
89-72-5 6642-30-4
下游产品  4
89-72-5 124-38-9 74-89-5 61005-12-7

制备

1.在0℃以下将液态光气通入邻仲丁基酚的甲苯溶液中，然后逐渐加入氢氧化钠溶液，制得氯甲酸邻促丁其苯酯（甲苯溶液），在快速搅拌下，与氢氧化钠溶液同时滴入甲胺水溶液中，室温下反应15min，即生成仲丁威。原料消耗定额：邻仲丁基酚（97.5%）770kg/t、光气650kg/t、一甲胺（40%）390kg/t、烧碱（30%）220kg/t、甲苯100kg/t、盐酸（30%）10kg/t。

2.烃化苯酚、1-正丁烯在硫酸催化下反应，配比为1∶1.4（MOL），反应温度134～136℃；也可采用CaCl3为催化剂气相连续合成邻仲丁基苯酚。

3.酯化将甲苯冷却至0℃以下，通入适量光气，然后加入经蒸馏处理的邻仲丁基苯酚，并滴加氢氧化钠溶液，控制反应温度小于0℃，终点狆犎值6～7，得氯甲酸邻仲丁基苯酯。

4.氨解先将氯甲酸邻仲丁基苯酯冷却至－10℃，开始滴加一甲胺及氢氧化钠溶液，使温度＜0℃，终点狆犎值7～8，继续保温0.5h，使反应完全，经脱溶回收甲苯，即得产品仲丁威。

海关

海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%