358731-34-7

• 常用中文名：2-甲氧基雌二醇-D5
• 常用英文名：2-Methoxyestradiol-d5
• CAS号：358731-34-7
• 分子式：C₁₉H₂₁D₅O₃
• 分子量：307.44
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-03-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 10:39:44
• 2-甲氧基雌二醇-d5是氘标记的2-羟基雌二醇。2-甲氧基雌二醇(2-ME2)是17β-雌二醇(E2)的一种口服活性内源性代谢产物,是一种具有强大抗肿瘤活性的凋亡诱导剂和血管生成抑制剂。2-甲氧基雌二醇也破坏微管。2-甲氧基雌二醇也是一种有效的超氧化物歧化酶(SOD)抑制剂和活性氧生成剂,可在转化细胞系HEK293、癌细胞系U87和HeLa中诱导自噬[1][2][3][4][5][6][7]。

名称

• 中文名: 2-甲氧基雌二醇-D5
• 英文名: 2-methoxy-17beta-estradiol-1,4,16,16,17-d5
• 英文别名: (17β)-2-Methoxy(1,4,16,16,17-H)estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol; (17β)-2-Methoxy(1,4,16,16,17-H)estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; Estra-1(10),2,4-triene-1,4,16,16,17-d-3,17-diol, 2-methoxy-, (17β)-; Estra-1,3,5(10)-triene-1,4,16,16,17-d-3,17-diol, 2-methoxy-, (17β)-

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 464.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₁D₅O₃
• 分子量: 307.44
• 闪点: 234.7±28.7 °C
• 精确质量: 307.219574
• PSA: 49.69000
• LogP: 3.84
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586

生物活性

• 描述: 2-甲氧基雌二醇-d5是氘标记的2-羟基雌二醇。2-甲氧基雌二醇(2-ME2)是17β-雌二醇(E2)的一种口服活性内源性代谢产物,是一种具有强大抗肿瘤活性的凋亡诱导剂和血管生成抑制剂。2-甲氧基雌二醇也破坏微管。2-甲氧基雌二醇也是一种有效的超氧化物歧化酶(SOD)抑制剂和活性氧生成剂,可在转化细胞系HEK293、癌细胞系U87和HeLa中诱导自噬[1][2][3][4][5][6][7]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 体外研究: 氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被纳入药物分子中,主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。氘化因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而受到关注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

  [2]. Kamath K, et al. 2-Methoxyestradiol suppresses microtubule dynamics and arrests mitosis without depolymerizing microtubules. Mol Cancer Ther. 2006 Sep;5(9):2225-33.

  [3]. Aquino-Gálvez A, et al. Effects of 2-methoxyestradiol on apoptosis and HIF-1α and HIF-2α expression in lung cancer cells under normoxia and hypoxia. Oncol Rep. 2016 Jan;35(1):577-83.

  [4]. Xu L, et al. 2-Methoxyestradiol Alleviates Experimental Autoimmune Uveitis by Inhibiting Lymphocytes Proliferation and T Cell Differentiation. Biomed Res Int. 2016;2016:7948345.

  [5]. Kang SH, et al. Antitumor effect of 2-methoxyestradiol in a rat orthotopic brain tumor model. Cancer Res. 2006, 66(24),11991-11997.

  [6]. LaVallee TM, et al. 2-Methoxyestradiol inhibits proliferation and induces apoptosis independently of estrogen receptorsalpha and beta. Cancer Res. 2002 Jul 1;62(13):3691-7.

  [7]. Chen Y, et al. Oxidative stress induces autophagic cell death independent of apoptosis in transformed and cancer cells. Cell Death Differ. 2008;15(1):171-182.