92586-35-1

• 常用中文名：AZT triphosphate
• 常用英文名：AZT triphosphate
• CAS号：92586-35-1
• 分子式：C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
• 分子量：507.18100
• 相关类别： 信号通路 抗感染 HBV
• 发布时间：2016-01-13 19:35:46
• 更新时间：2024-01-03 19:01:47
• AZT triphosphate (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate) 是一种 Zidovudine (AZT) 的活性三磷酸酯代谢产物。AZT triphosphate 具有抗逆转录病毒的活性,并抑制 HIV 复制。AZT triphosphate 还可抑制 HBV 的 DNA 聚合酶。AZT triphosphate 可激活线粒体介导的凋亡 (apoptosis) 途径。

名称

• 英文名: Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 3'-azido-3'-deoxy
• 英文别名: 3'-Azidothymidine triphosphate; 3'-AZIDO-3'-DEOXYTHYMIDINE 5'-TRIPHOSPHATE; AZTTP; 3'-Azido-3'-deoxythymidine 5'-triphosphate; 3'-Azido-3'-deoxythymidine triphosphate; AZT triphosphate

物化性质

• 分子式: C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
• 分子量: 507.18100
• 精确质量: 506.99600
• PSA: 303.09000
• 储存条件: -20°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: AZT triphosphate (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate) 是一种 Zidovudine (AZT) 的活性三磷酸酯代谢产物。AZT triphosphate 具有抗逆转录病毒的活性,并抑制 HIV 复制。AZT triphosphate 还可抑制 HBV 的 DNA 聚合酶。AZT triphosphate 可激活线粒体介导的凋亡 (apoptosis) 途径。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> HBV
• 靶点:

  HIV[2] HBV[3] DNA polymerase[3] Reactive oxygen species (ROS)[1]

• 体外研究: 100μM齐多夫定(AZT)作用48h后,H9c2细胞中AZT三磷酸(AZT-TP)的积累破坏了线粒体小管网络。AZT三磷酸积累导致Opa1下调和Drp1上调。AZT-三磷酸可引起线粒体功能障碍,增加细胞毒性活性氧(ROS)的产生,并损害从大鼠胚胎成肌细胞建立的H9c2细胞模型中线粒体质量控制系统的平衡[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ryosuke Nomura, et al. Azidothymidine-triphosphate Impairs Mitochondrial Dynamics by Disrupting the Quality Control System. Redox Biol. 2017 Oct;13:407-417.

  [2]. Takeya Sato, et al. Engineered Human tmpk/AZT as a Novel Enzyme/Prodrug Axis for Suicide Gene Therapy. Mol Ther. 2007 May;15(5):962-70.

  [3]. K Y Hostetler, et al. Enhanced Oral Absorption and Antiviral Activity of 1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phospho-acyclovir and Related Compounds in Hepatitis B Virus Infection, in Vitro. Biochem Pharmacol. 1997 Jun 15;53(12):1815-22.