101-17-7

• 常用中文名：间氯二苯胺
• 常用英文名：3-Chlorodiphenylamine
• CAS号：101-17-7
• 分子式：C₁₂H₁₀ClN
• 分子量：203.667
• 相关类别： 医药中间体 二苯胺类中间体
• 发布时间：2018-04-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 22:17:54
• 3-Chlorodiphenylamine 是一种高亲和力的心肌 Ca2+ 增敏剂 (Ca2+ sensitizer)。3-Chlorodiphenylamine 基于二苯胺结构,可与心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 的 N 端结构域可以结合 (Kd=6 µM)。3-Chlorodiphenylamine 由于分子体积小,可以作为开发更强 Ca2+ 增敏化合物的极好起始支架,用于收缩性心力衰竭的研究。

名称

• 中文名: 3-氯二苯胺
• 英文名: 3-chloro-N-phenylaniline
• 中文别名: 间氯二苯胺
• 英文别名: Benzenamine, 3-chloro-N-phenyl-; (3-Chlor-phenyl)-phenyl-amin; EINECS 202-922-0; 3-chloro-N-phenyl-aniline; 3-Chloro-N-phenyl-benzenamine; N-(3-Chlorophenyl)aniline; MFCD00000590; N-(m-Chlorophenyl)aniline; (3-chlorophenyl)phenylamine; (3-Cl-C6H4)PhNH; m-Chlorodiphenylamine; 3-Chloro-N-phenylaniline; 3-Chlorodiphenylamine; Benzenamine,3-chloro-N-phenyl; N-(3-chlorophenyl)-N-phenylamine

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 337.8±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 112 °C
• 分子式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.667
• 闪点: 147.4±23.2 °C
• 精确质量: 203.050171
• PSA: 12.03000
• LogP: 3.86
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.643
• 储存条件: 2-8°C， 密封， 干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：60.52

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：167.4

  3、 等张比容（90.2K）：436.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.1

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：23.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积12

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:166

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：液体。

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.21

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：340

  6. 沸点（ºC,2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、苯、乙酸和乙醚。

生物活性

• 描述: 3-Chlorodiphenylamine 是一种高亲和力的心肌 Ca2+ 增敏剂 (Ca2+ sensitizer)。3-Chlorodiphenylamine 基于二苯胺结构,可与心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 的 N 端结构域可以结合 (Kd=6 µM)。3-Chlorodiphenylamine 由于分子体积小,可以作为开发更强 Ca2+ 增敏化合物的极好起始支架,用于收缩性心力衰竭的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道
• 靶点:

  Kd: 6 µM (N-domain of cardiac troponin C (cTnC)) Kd: 10 µM (cNTnC–cSp chimera)[1]

• 体外研究: 3-氯二苯胺能高度结合(Kd=10µM) 一种嵌合蛋白,由cTnC的调控N域(cNTnC)和cTnI的开关区(cNTnC–cSp嵌合体)组成[1]。3-氯二苯胺(100µM) 结果Ca2增加了1.5倍+ 在不改变皮肤心室小梁的最大或静息力的情况下力发展的敏感性[1]。3-氯二苯胺(25-100µM) 增加Ca2+ 以浓度依赖性方式重建成cTn复合物(cTnC与cTnI和cTnT复合)后完整cTnC的N-结构域的敏感性。它展示了pCa50s和6.39±0.01, 6.65±0.01和6.73±25、50和100时为0.02µM 3-氯二苯胺[1]。
• 参考文献:

  [1]. Svetlana B Tikunova, et al. 3-Chlorodiphenylamine activates cardiac troponin by a mechanism distinct from bepridil or TFP. J Gen Physiol. 2019 Jan 7;151(1):9-17.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S28-S36/37
• 海关编码: 2921440000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
639-58-7 108-42-9 625-99-0 98-16-8
108-86-1 33948-36-6 88284-48-4 98-80-6
73347-61-2
下游产品  10
92-39-7 7369-69-9 50-53-3 2095-17-2
16189-69-8 106336-13-4 10537-08-3 6853-90-3
95468-02-3 4414-83-9

制备

由邻氯苯甲酸与间氯苯胺缩合，再用铁粉脱羧而得。

海关

海关编码	2921440000
中文概述	2921440000. 二苯胺及其衍生物以及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:17.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921440000. diphenylamine and its derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:17.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%