490-79-9

• 常用中文名：2,5-二羟基苯甲酸
• 常用英文名：Gentisic acid
• CAS号：490-79-9
• 分子式：C₇H₆O₄
• 分子量：154.120
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香酸
• 发布时间：2018-08-09 23:36:29
• 更新时间：2024-01-02 19:53:36
• 2,5-Dihydroxybenzoic acid 是苯甲酸的代谢物,也是纤维母细胞生长因子 (fibroblast growth factor) 的强效抑制剂。

名称

• 中文名: 2,5-二羟基苯甲酸
• 英文名: 2,5-dihydroxybenzoic acid
• 中文别名: 美沙拉嗪杂质G; 2.5-二羟基苯甲酸; 龙胆酸,5-羟基水杨酸; 龙胆酸; 5-羟基水杨酸
• 英文别名: Benzoic acid,2,5-dihydroxy; Gentistic acid; Gensigon; 2,5-dihydroxyphenylcarboxylic acid; 2,5-DHBA,DHB,Gentisic acid; Gensigen; 2,5-Dihydroxybenzoic acid; Gentisate; 2,5-Dhba; Hydroquinonecarboxylic acid; Benzoic acid, 2,5-dihydroxy-; 2,5-dihydroxybenzoate; 5-Hydroxysalicylic acid; EINECS 207-718-5; 2,5-Dioxybenzoic acid; 5-hydroxy-Salicylic acid; MFCD00002460; 2,5-Dihydroxy-benzoic acid; gentisic acid; 3,6-Dihydroxybenzoic Acid; 2,5-dihydroxy benzoic acid; Carboxyhydroquinone; DHB; Mesalazine Impurity 7

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 406.9±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 204-208 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.120
• 闪点: 214.0±22.4 °C
• 精确质量: 154.026611
• PSA: 77.76000
• LogP: 1.56
• 外观性状: 白色至黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.671
• 储存条件:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

• 稳定性:

  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

  2. 存在于烤烟烟叶中。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：36.94

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：98.8

  3、 等张比容（90.2K）：299.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：84.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：14.64

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积77.8

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:157

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色针状结晶

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：1.559

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：199~200

  5. 沸点（ºC,常压）：406.9

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：214

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水、乙醇和乙醚，难溶于氯仿、苯和二硫化碳。

生物活性

• 描述: 2,5-Dihydroxybenzoic acid 是苯甲酸的代谢物,也是纤维母细胞生长因子 (fibroblast growth factor) 的强效抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> FGFR
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  Fibroblast growth factor

• 体外研究: 2,5-二羟基苯甲酸(龙胆酸)是苯甲酸的衍生物,是阿司匹林代谢分解的次要产物[1]。 2,5-二羟基苯甲酸也是许多传统酒和草药的组成部分,被选为成纤维细胞生长因子的有力抑制剂。 2,5-二羟基苯甲酸用作铅以鉴定具有更好抑制特性的其他化合物,产生新的化学成分的成纤维细胞生长因子抑制剂,其包括负责尿黑酸尿症的药剂。通过低分辨率和高分辨率方法,使用成纤维细胞生长因子家族的代表成员及其细胞受体,显示这类抑制剂可以采用两种不同的机制来干扰触发成纤维细胞生长因子驱动的信号复合物的组装。有丝分裂发生[2]。
• 体内研究: 从体内疾病模型证实,这组抑制剂(例如,2,5-二羟基苯甲酸)可能对治疗癌症和血管生成依赖性疾病感兴趣[2]。
• 参考文献:

  [1]. Levy G, et al. Salicylate accumulation kinetics in man. N Engl J Med. 1972 Aug 31;287(9):430-2.

  [2]. IS Fernández, et al. Gentisic acid, a compound associated with plant defense and a metabolite of aspirin, heads a new class of in vivo fibroblast growth factor inhibitors. Journal of Biological Chemistry , 2010, 285(15):11714-29.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 2，5-二羟基苯甲酸 化学品英文名称: 2，5-Dihydroxybenzoic acid；Gentisic acid CAS No.: 490-79-9 分子式: C7H6O4 分子量: 154.13 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：2，5-二羟基苯甲酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 灰白色粉末。 熔点(℃): 205(分解) 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C7H6O4 分子量: 154.13 溶解性: 溶于水，溶于乙醇、乙醚，不溶于苯、氯仿。 主要用途: 用作制造染料的原料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 对皮肤有中度刺激。 LD50：800mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经腹腔LD50：3gm/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经口LD50：4500mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经静脉LD50：374mg/kg，行为惊厥或癫痫； 2、生殖毒性：大鼠DOSE经皮下TDLo：雌性怀孕9天后：380mg/kgSEX/DURATION，影响胚胎的植入后死亡率。 大鼠DOSE经皮下TDLo：雌性怀孕11天后：642mg/kgSEX/DURATION，影响胚胎的植入后死亡率，具体的发育异常是肌肉骨骼系统。 3、致突变数据：DNA的inhibitionTEST系统：人类淋巴细胞，1mmol/L。 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水是稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LY3850000 CHEMICAL NAME : Gentisic acid CAS REGISTRY NUMBER : 490-79-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2209119 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C7-H6-O4 MOLECULAR WEIGHT : 154.13 WISWESSER LINE NOTATION : QVR BQ EQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 374 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 380 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 642 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 29,1275,1980 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M2841 No. of Facilities: 22 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 38 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M2841 No. of Facilities: 39 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 259 (estimated) No. of Female Employees: 60 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LY3850000
• 海关编码: 29182990

合成路线

上下游产品

上游产品  10
50-79-3 89-55-4 123-31-9 10590-85-9
69-72-7 298-14-6 2785-98-0 2612-02-4
65-85-0 1201-38-3
下游产品  10
1084-96-4 2150-41-6 606-45-1 5368-81-0
121-98-2 2150-38-1 1916-07-0 2150-42-7
2150-40-5 2150-37-0

制备

1. 由对苯二酚经羧基化而得。

2. 从水中得针晶。

3. 由氢酯制备。由过硫酸氧化水杨酸制备。

海关

海关编码	2918290000
中文概述	2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%