517-66-8

• 常用中文名：D-荷包牡丹碱
• 常用英文名：Dicentrine
• CAS号：517-66-8
• 分子式：C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量：339.385
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 肾上腺素能受体
• 发布时间：2018-07-09 11:04:17
• 更新时间：2024-01-02 17:16:59
• Dicentrine 是从 Lindera megaphylla 中分离出的一种天然产物,具有降压作用。Dicentrine 是 α1- 肾上腺素能受体拮抗剂,对人类增生的前列腺有效。

名称

• 中文名: 荷包牡丹碱
• 英文名: 9,10-Dimethoxy-1,2-(methylenedioxy)aporphine
• 英文别名: (7aS)-10,11-Dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-[1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]quinoline; Dicentrine; DICENTRINE- (+); 9,10-Dimethoxy-1,2-(methylenedioxy)-6aalpha-aporphine; o,N-Dimethyllitseferine; 5H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline, 6,7,7a,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-, (S)-; d-Dicentrine; (7aS)-6,7,7a,8-Tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline; 1,2-(Methylenedioxy)-9,10-dimethoxy-6aalpha-aporphine; 5H-1,3-Benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]quinoline, 6,7,7a,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-, (7aS)-; 1,2-Methylenedioxy-9,10-dimethoxyaporphine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 480.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 177-178ºC
• 分子式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.385
• 闪点: 142.7±25.9 °C
• 精确质量: 339.147064
• PSA: 40.16000
• LogP: 3.98
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:40.2

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:502

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Dicentrine 是从 Lindera megaphylla 中分离出的一种天然产物,具有降压作用。Dicentrine 是 α1- 肾上腺素能受体拮抗剂,对人类增生的前列腺有效。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
• 靶点:

  α1-adrenoceptor[1]

• 参考文献:

  [1]. Sheu-Meei Yu, et al. Effects of dicentrine, a novel α1-adrenoceptor antagonist, on human hyperplastic prostates. European Journal of Pharmacology. 1994 Jan; 252(1):29-34.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CE0455000 CHEMICAL NAME : 6a-alpha-Aporphine, 9,10-dimethoxy-1,2-(methylenedioxy)- CAS REGISTRY NUMBER : 517-66-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0095476 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C20-H21-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 339.42 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 20 ug/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 240,267,1990

合成路线

72203-90-8 ~% 517-66-8

文献：Vecchietti; Casagrande; Ferrari; Severini Ricca Farmaco, Edizione Scientifica, 1979 , vol. 34, # 10 p. 829 - 840

25394-59-6 74-88-4 ~% 517-66-8

文献：Ghose et al. Helvetica Chimica Acta, 1934 , vol. 17, p. 919,929

186581-53-3 50-00-0 60142-18-9 ~% 517-66-8

文献：Sivakumaran,M.; Gopinath,K.W. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1976 , vol. 14, p. 150 - 151

517-69-1 ~% 517-66-8

文献：Ghose et al. Helvetica Chimica Acta, 1934 , vol. 17, p. 919,929

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