30508-27-1

• 常用中文名：甘草西定
• 常用英文名：licoricidin
• CAS号：30508-27-1
• 分子式：C₂₆H₃₂O₅
• 分子量：424.529
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2017-09-12 13:04:14
• 更新时间：2024-01-11 12:23:12
• Licoricidin (LCD) 从甘草 Glycyrrhiza uralensis Fisch 中分离,具有抗癌活性。Licoricidin (LCD) 通过诱导周期停滞,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy),是一种对抗结直肠癌的潜在化学预防或化学治疗剂。Licoricidin (LCD) 通过抑制肿瘤血管生成和淋巴管生成以及肿瘤组织局部微环境的变化抑制肺转移。Licoricidin (LCD) 通过体外和体内 Akt 和 NF-κB 途径的失活,增强吉西他滨诱导的骨肉瘤 (OS) 细胞的细胞毒性。Licoricidin (LCD) 通过 ROS 清除阻断 UVA 诱导的光老化,限制 MMP-1 的活性,被认为是新的局部应用的抗衰老制剂中的活性成分。

名称

• 中文名: 甘草西定
• 英文名: licoricidin
• 英文别名: 1,3-Benzenediol, 4-[(3R)-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-1-benzopyran-3-yl]-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 4-[(3R)-7-Hydroxy-5-methoxy-6-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzenediol

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 610.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 161.0-162.5℃
• 分子式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.529
• 闪点: 323.2±31.5 °C
• 精确质量: 424.224976
• PSA: 79.15000
• LogP: 6.36
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.597
• 储存条件: 2-8°C， 避光

生物活性

• 描述: Licoricidin (LCD) 从甘草 Glycyrrhiza uralensis Fisch 中分离,具有抗癌活性。Licoricidin (LCD) 通过诱导周期停滞,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy),是一种对抗结直肠癌的潜在化学预防或化学治疗剂。Licoricidin (LCD) 通过抑制肿瘤血管生成和淋巴管生成以及肿瘤组织局部微环境的变化抑制肺转移。Licoricidin (LCD) 通过体外和体内 Akt 和 NF-κB 途径的失活,增强吉西他滨诱导的骨肉瘤 (OS) 细胞的细胞毒性。Licoricidin (LCD) 通过 ROS 清除阻断 UVA 诱导的光老化,限制 MMP-1 的活性,被认为是新的局部应用的抗衰老制剂中的活性成分。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> MMP
• 体外研究: Licoricidin(LCD)(0-20μM; 24小时)剂量依赖性地抑制具有不同病理和遗传特征的结肠癌细胞系,即SW480,HCT116,SW620和LoVo细胞,IC50值分别为7.2,5.4,4.5和5.1μM[1]。Licoricidin(LCD)(0-20μM; 0-12小时)诱导细胞凋亡伴随着caspase-3的活化,通过时间和剂量依赖性方式切割[1]。Licoricidin(LCD)(0-20μM; 0-12小时)诱导SW480细胞的自噬,以时间和剂量依赖性方式增加LC3-I对LC3-II的裂解和p62的降解[1]。Licoricidin(LCD)(0-5μg/ml; 18小时)抑制4T1细胞中的细胞迁移,MMP-9分泌和VCAM表达[2]。细胞活力测定[1]细胞系：SW480、HCT116、SW620和LoVo细胞浓度：0-20μM培养时间：24小时结果：结肠癌细胞系活力降低。Western Blot分析[1]细胞系：SW480细胞浓度：0μM,2.5μM,5μM,10μM,20μM培养时间：0小时,1小时,3小时,6小时,12小时结果：诱导细胞凋亡。
• 体内研究: Licoricidin(LCD)(腹腔注射；5,10或20 mg/kg；每日一次；15天)显着抑制裸鼠SW480异种移植物的生长,抑制率为43.5％[1]。Licoricidin(LCD)(腹腔注射；5,10或20 mg/kg；每天一次；32天)可减少肺转移和肿瘤组织中CD45,CD31,HIF-1α,iNOS,COX-2和VEGF-A的表达,此外,还降低肿瘤组织中VEGF-R2,VEGF-C,VEGF-R3和LYVE-1的蛋白表达。甘草苷处理的小鼠[2]。动物模型：SW480裸鼠异种移植肿瘤生长[1]剂量：5、10或20 mg/kg给药：腹腔注射；每日一次；15天结果：肿瘤体积减少。动物模型：BALB/c小鼠原位模型[2]剂量：5、10或20mg/kg给药：腹腔注射；5、10或20mg/kg；每日一次；32天结果：4T1小鼠乳腺癌细胞抑制肺转移。
• 参考文献:

  [1]. Ji S, et al. Licoricidin inhibits the growth of SW480 human colorectal adenocarcinoma cells in vitro and in vivo by inducing cycle arrest, apoptosis and autophagy. Toxicol Appl Pharmacol. 2017 Jul 1;326:25-33.

  [2]. Park SY, et al. Licoricidin, an Active Compound in the Hexane/Ethanol Extract of Glycyrrhiza uralensis, Inhibits Lung Metastasis of 4T1 Murine Mammary Carcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2016 Jun 14;17(6).

  [3]. Wang Y, et al. Licoricidin enhances gemcitabine-induced cytotoxicity in osteosarcoma cells by suppressing the Akt and NF-κB signal pathways. Chem Biol Interact. 2018 Jun 25;290:44-51.

  [4]. Kim KJ, et al. Licoricidin, an isoflavonoid isolated from Glycyrrhiza uralensis Fisher, prevents UVA-induced photoaging of human dermal fibroblasts. Int J Cosmet Sci. 2017 Apr;39(2):133-140.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi