112410-23-8

• 常用中文名：虫酰肼
• 常用英文名：Tebufenozide
• CAS号：112410-23-8
• 分子式：C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量：352.470
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 氨基甲酸酯杀虫剂
• 发布时间：2018-08-24 18:26:49
• 更新时间：2024-01-02 17:37:07
• Tebufenozide 是一种用于防治害虫的非甾体外泌素激动剂。Tebufenozide 具有细胞毒性, 能诱导 HeLa 细胞和 Tn5B1-4 昆虫细胞凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 虫酰肼
• 英文名: tebufenozide
• 中文别名: 1-(1,1-二甲基乙基)-1-(4-乙基苯甲酰基)-3,5,-二甲基苯甲酰肼; 米满; 抑虫肼; N-叔丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲苯甲酰肼
• 英文别名: MiMic 700WP; TEBUFENOCIDE; EINECS 412-850-3; N'-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(2-methyl-2-propanyl)benzohydrazide; N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide; N-tert-butyl-N'-[(4-ethylphenyl)carbonyl]-3,5-dimethylbenzohydrazide; Confirm; rh5992; 1-(1,1-Dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide 3,5-dimethylbenzoate; MFCD00467963; RoMdan; Conform; Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide; 3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide; Tebufenozide; MIMIC; MiMic 240LV; N-tert-butyl-N’-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 熔点: 191ºC
• 分子式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.470
• 精确质量: 352.215088
• PSA: 49.41000
• LogP: 4.24
• 折射率: 1.562
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。对兔眼睛和皮肤无刺激作用;诱变性为阴性，无致畸、致突变、致癌作用

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：106.25

  2、摩尔体积（cm³/mol）：327.8

  3、等张比容（90.2K）：832.9

  4、表面张力（dyne/cm）：41.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：42.12

  7、单一同位素质量：352.215078 Da

  8、标称质量：352 Da

  9、平均质量：352.4699 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积49.4

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:479

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：灰白色固体

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.03

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：191

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，1mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：4.25

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Tebufenozide 是一种用于防治害虫的非甾体外泌素激动剂。Tebufenozide 具有细胞毒性, 能诱导 HeLa 细胞和 Tn5B1-4 昆虫细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Apoptosis[2]

• 参考文献:

  [1]. Muhammad Fiaz, et al. Toxicological and Morphological Effects of Tebufenozide on Anticarsia Gemmatalis (Lepidoptera: Noctuidae) Larvae. Chemosphere. 2018 Dec;212:337-345.

  [2]. Xiaoqin Yu, et al. Cytotoxic Effects of Tebufenozide in Vitro Bioassays. Ecotoxicol Environ Saf. 2016 Jul;129:180-8.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 虫酰肼 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性水生毒性 (类别 2) 慢性水生毒性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词无 危险申明 H411对水生生物有毒并有长期持续的影响。 警告申明 预防措施 P273避免释放到环境中。 事故响应 P391收集溢出物。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C22H28N2O2 分子式 : 352.47 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide - 化学文摘登记号(CAS 112410-23-8 No.) 412-850-3 EC-编号616-076-00-9 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 4.25 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 5.38 mg/l - 96.0 h 对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 3.8 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有毒。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-tert-Butyl-N'-(4- ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-tert-Butyl-N'-(4- ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5- dimethylbenzohydrazide) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50> 5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg >雄大鼠急性吸入LC50> 4 . 3 mg /L ,雌大鼠为4.3mg /L;鹤鹑急性经日工_Dso >2150mg/kg,鹤鹑、野鸭LC50 > 5000mg /kg;虹鳟鱼LC50 为5.7mg/L(96h),水蚤LC503.8mg/L (48h) >蜜蜂LD50>234pg/只，蚯蚓LC50>1000mg/kg. 生态学数据: 对水是极其危害的，即使是小量，对水中的有机物，鱼类有剧毒，禁止进入水体。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): R51/53
• 安全声明 (欧洲): S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2928000031

合成路线

16331-45-6 7400-27-3 6613-44-1 ~% 112410-23-8

文献：EP461809 A1, ;

16331-45-6 162752-59-2 ~% 112410-23-8

文献：Canadian Journal of Chemistry, , vol. 79, # 3 p. 272 - 278

499-06-9 ~% 112410-23-8

文献：Steroids, , vol. 62, # 10 p. 638 - 642

619-64-7 ~% 112410-23-8

文献：Steroids, , vol. 62, # 10 p. 638 - 642

16331-45-6 ~% 112410-23-8

文献：Steroids, , vol. 62, # 10 p. 638 - 642

6613-44-1 139303-74-5 ~% 112410-23-8

文献：Steroids, , vol. 62, # 10 p. 638 - 642

上下游产品

上游产品  6
16331-45-6 7400-27-3 6613-44-1 162752-59-2
499-06-9 619-64-7
下游产品  0

制备

制备方法一
2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。

海关

海关编码	2928000031
中文概述	2928000031 抑食肼,虫酰肼,丁酰肼,联苯肼酯〔包括肟菌酯,苯氧菌胺〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2928000031 4-(2,2-dimethylhydrazinyl)-4-oxobutanoic acid。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%