81-14-1

• 常用中文名：酮麝香
• 常用英文名：Musk ketone
• CAS号：81-14-1
• 分子式：C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量：294.30
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 麝香和大环类香料 硝基麝香
• 发布时间：2018-05-23 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:58:03
• 麝香酮(MK)是一种应用广泛的人工香料。麝香酮对Hep G2细胞具有致突变和共突变作用,并通过激活PI3K/Akt信号通路诱导脑缺血时的神经干细胞增殖和分化。在大脑中,麝香酮通过抑制细胞凋亡对中风损伤具有神经保护作用[1][2][3]。

名称

• 中文名: 麝香酮
• 英文名: musk ketone
• 中文别名: 4-叔丁基-2,6-二甲基-3,5-二硝基苯乙酮; 酮麝香
• 英文别名: KETONE MOSCHUS; Acetophenone, 4'-tert-butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitro- (8CI); 4-acetyl-1-tert-butyl-3,5-dimethyl-2-nitro-6-aminobenzene; 2-acetyl-5-tert-butyl-4,6-dinitroxylene; 3-METHYLCYCLOPENTADECANONE (D,L-MUSCONE); EINECS 201-328-9; 1-tert-butyl-3,5-dimethyl-2,6-dinitro-4-acetylbenzene; 4'-tert-butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone; 4-tert-butyl-3,5-dinitro-2,6-dimethyl-acetophenone; MOSCHUS; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-t-butylacetophenone; 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanone; Ketone musk; 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon; Dinitro-tert-butylxylyl methyl ketone; MOSCHUS KETON; Ethanone, 1-[4-(1,1-dimethylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl]-; Musk ketone; MFCD00024271; Acetyl-dinitro-butyl-xylene; 1-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)-3,5-dinitrophenyl]ethanone

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 369.0±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 135-139 °C(lit.)
• 分子式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.30
• 闪点: 153.2±20.7 °C
• 精确质量: 294.121582
• PSA: 108.71000
• LogP: 3.86
• 外观性状: 白色至淡黄色晶体粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.548
• 储存条件:

  用镀锌铁桶或纸桶装。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases.
• 水溶解性: Insoluble (
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：77.40

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：243.8

  3、 等张比容（90.2K）：626.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.6

  5、 极化率（10-24cm3）：30.68

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积109

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:418

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：淡黄色片状结晶。类似天然麝香香气。

  2.溶点（ºC）：135～137℃

生物活性

• 描述: 麝香酮(MK)是一种应用广泛的人工香料。麝香酮对Hep G2细胞具有致突变和共突变作用,并通过激活PI3K/Akt信号通路诱导脑缺血时的神经干细胞增殖和分化。在大脑中,麝香酮通过抑制细胞凋亡对中风损伤具有神经保护作用[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Yamagishi T, et al. Identification of musk xylene and musk ketone in freshwater fish collected from the Tama River, Tokyo. Bull Environ Contam Toxicol. 1981 May;26(5):656-62.

  [2]. Mersch-Sundermann V, et al. Musk ketone enhances benzo(a)pyrene induced mutagenicity in human derived Hep G2 cells. Mutat Res. 2001 Aug 22;495(1-2):89-96.

  [3]. Zhou Z, et al. Musk Ketone Induces Neural Stem Cell Proliferation and Differentiation in Cerebral Ischemia via Activation of the PI3K/Akt Signaling Pathway. Neuroscience. 2020 May 21;435:1-9.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 麝香酮 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Ketone Moschus 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 致癌性 (类别 2) 急性水生毒性 (类别 1) 慢性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H351怀疑会致癌。 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 警告申明 预防措施 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 事故响应 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 P391收集溢出物。 安全储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Ketone Moschus 别名 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenone : C14H18N2O5 分子式 : 294.30 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 4'-tert-Butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone <=100% 化学文摘登记号(CAS 81-14-1 No.)201-328-9 EC-编号609-069-00-7 索引编号 Musk xylene 0.1 - 0.25 % 化学文摘登记号(CAS81-15-2 No.)201-329-4 EC-编号609-068-00-1 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 黄色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 135 - 139 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 > 168 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 0.1 hPa 在 80 °C l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 0.00046 g/l 在 20 °C o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 4.3 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强酸, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 10,000 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 10,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 24 h 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 豚鼠 - 无眼睛刺激 - 24 h 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 致癌性 可疑人类致癌物 IARC: 3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Musk xylene) 生殖毒性 无数据资料 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 母体效应：其他影响。 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 母体效应：其他影响。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: KM5775841 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对水蚤和其他水生无脊静态试验 - 大型蚤 (水蚤) - > 0.46 mg/l - 48 h 椎动物的毒性方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202 对藻类的毒性生长抑制 半数效应浓度（EC50） - 近头状伪蹄形藻 (绿藻) - 0.24 mg/l - 72 h 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201 无可观察效应浓度 - 近头状伪蹄形藻 (绿藻) - 0.088 mg/l - 72 h 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201 12.2 持久性和降解性 生物降解能力好氧的 生化需氧量 - 接触时间 28 d 结果: < 80 % - 不易生物降解。 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书302 12.3 潜在的生物累积性 生物富集或生物积累性虹鳟 (红鳟鱼) - 21 d -47 µg/l 生物富集因子 (BCF): 1,380 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4'-tert-Butyl-2',6'- dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4'-tert-Butyl-2',6'- dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (4'-tert-Butyl-2',6'-dimethyl-3',5'- dinitroacetophenone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 口服-大鼠 LD50: >10000 毫克/公斤 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KM5775841 CHEMICAL NAME : Ethanone, 1-(4-(1,1-dimethylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophen yl)- CAS REGISTRY NUMBER : 81-14-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2062638 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C14-H18-N2-O5 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,877,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,877,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : BECTA6 Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 26,656,1981

安全

• 符号: GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H351-H410
• 警示性声明: P273-P281-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F: Flammable;Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R11
• 安全声明 (欧洲): S16-S36/37
• 危险品运输编码: UN1648 3/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: KM5775841
• 危险类别: 3.0

合成路线

2040-10-0 ~68% 81-14-1

文献：Safaei-Ghomi, Javad; Bamoniri, Abdolhamid Organic Preparations and Procedures International, 2004 , vol. 36, # 2 p. 188 - 191

2040-10-0 ~39% 81-15-2 81-14-1 71850-77-6

文献：Synthesis, , # 8 p. 1291 - 1293

2040-10-0 ~55% 81-14-1 71850-77-6

文献：Synthesis, , # 8 p. 1291 - 1293

98-19-1 ~% 81-14-1

文献：Organic Preparations and Procedures International, , vol. 36, # 2 p. 188 - 191

上下游产品

上游产品  2
2040-10-0 98-19-1
下游产品  0

制备

间二甲苯经叔丁基化、乙酰化和硝化反应制得。