69-33-0

• 常用中文名：杀结核菌素
• 常用英文名：7-Deazaadenosine(Tubercidin)
• CAS号：69-33-0
• 分子式：C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量：266.253
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷中间体
• 发布时间：2018-08-25 15:17:20
• 更新时间：2024-01-01 19:04:58
• Tubercidin (7-Deazaadenosine)是一种腺苷类似物, 是从链霉菌tubercidicus中获得的抗生素。

名称

• 中文名: 杀结核菌素
• 英文名: tubercidin
• 英文别名: EINECS 200-703-4; Tubercidine; sparsomycina; 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine, 7-β-D-ribofuranosyl-; MFCD00056012; TUBERCIDIN; 4-amino-7-(D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo{2,3-d}pyrimidine; 7-Deazaadenosine; Sparsomycine A

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 648.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 247-248 °C (decomp)
• 分子式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.253
• 闪点: 346.2±31.5 °C
• 精确质量: 266.101501
• PSA: 126.65000
• LogP: -0.12
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.834
• 储存条件:

  本品应密封阴凉干燥保存。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：61.51

  2、 摩尔体积（m³/mol）：139.5

  3、 等张比容（90.2K）：431.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：91.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.38

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：4

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：127

  7、 重原子数量：19

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：334

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：4

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色针状结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：247～248℃（分解）

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-67 º, c=1,50%乙酸

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性： 1g 溶于330ml水、200ml甲醇和2000ml乙醇中，不溶于丙酮、乙酸乙酯、氯仿、苯与石油醚

生物活性

• 描述: Tubercidin (7-Deazaadenosine)是一种腺苷类似物, 是从链霉菌tubercidicus中获得的抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Bloch A, et al. On the mode of action of 7-deaza-adenosine (Tubercidin). Biochim Biophys Acta. 1967 Mar 29;138(1):10-25.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠口经LD50：16 mg/kg；大鼠腹腔LD50：1 mg/kg； 小鼠口经LD50：28320 ug/kg；小鼠腹腔LD50：6 mg/kg； 小鼠静脉LD50：45 ug/kg；狗口经LDLo：48 mg/kg；狗静脉LDLo：48 mg/kg； 致突变：老鼠白细胞DNA 抑制测试系统：5400 ug/L；老鼠白细胞变化测试系统：290 ug/L； 小鼠腹腔Dominant lethal test：500 ug/kg；兔子肾DNA 抑制测试系统：18ug/L； 兔子肾DNA变化测试系统（试验系统不除非另作说明）：30 ug/L； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UY8870000 CHEMICAL NAME : 7H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4-amino-7-beta-D-ribofuranosyl- CAS REGISTRY NUMBER : 69-33-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0038498 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C11-H14-N4-O4 MOLECULAR WEIGHT : 266.29 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BN GN INJ FZ I- BT5OTJ CQ DQ E1Q HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - pleural effusion Gastrointestinal - other changes Lungs, Thorax, or Respiration - pleural effusion TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - pleural effusion Gastrointestinal - peritonitis Liver - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 28320 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 45 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 48 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 48 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : Dominant lethal test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - rabbit Kidney DOSE/DURATION : 30 ug/L REFERENCE : BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 38,1771,1989

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): R28
• 安全声明 (欧洲): S45;S36/S37/S39
• 危险品运输编码: UN 3462 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: UY8870000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 29419090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
16754-80-6 120401-34-5 75921-20-9 115479-39-5
85572-94-7 3680-69-1 120401-29-8 16754-86-2
下游产品  6
16754-81-7 1500-85-2 72933-38-1 20371-00-0
57881-19-3 40627-30-3