72822-12-9

• 常用中文名：达哌唑
• 常用英文名：Dapiprazole
• CAS号：72822-12-9
• 分子式：C₁₉H₂₇N₅
• 分子量：325.451
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 肾上腺素能受体
• 发布时间：2018-02-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 14:28:12
• 达普唑是一种有效、选择性和口服活性的α-1肾上腺素受体拮抗剂。达普唑抑制阿片类戒断症状。达普唑也被用作逆转散瞳的滴眼液[1][2][3]。

名称

• 中文名: 达哌唑
• 英文名: dapiprazole
• 中文别名: 3-[2-[4-(2-甲基苯基)哌嗪-1-基]乙基]-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,5-A]吡啶; 达匹坦
• 英文别名: Rev-Eyes; 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydro-3-[2-[4-(2-methylphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-; 3-[2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine; 5,6,7,8-Tetrahydro-3-[2-[4-(2-methylphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine; Dapiprazole; Dapiprazol [German]; Dapirazol; Glamidolo; 3-{2-[4-(2-Methylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine; 3-[2-(4-o-tolyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine; 3-{2-[4-(2-Methylphenyl)-1-piperazinyl]ethyl}-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine; 5,6,7,8-Tetrahydro-3-[2-(4-o-tolyl-1-piperazinyl)ethyl]-s-triazolo[4,3-a]pyridine; 5,6,7,8-tetrahydro-3-[2-(4-o-tolyl-1-piperazin)ethyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine; Reversil; Dapiprazole [INN]; Dapiprazol; dapiprazolum; Dapirazolum

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 538.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₇N₅
• 分子量: 325.451
• 闪点: 279.7±32.9 °C
• 精确质量: 325.226654
• PSA: 37.19000
• LogP: 2.44
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.658
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：97.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：265.2

  3、 等张比容（90.2K）：703.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.3

  5、 极化率（10-24cm3）：38.73

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.2

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:395

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点：158-160℃。

生物活性

• 描述: 达普唑是一种有效、选择性和口服活性的α-1肾上腺素受体拮抗剂。达普唑抑制阿片类戒断症状。达普唑也被用作逆转散瞳的滴眼液[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
• 靶点:

  α1-adrenergic receptor

• 体内研究: 盐酸达普唑(0-10mg/kg或0-3mg/小鼠；腹腔注射或静脉注射；一次)可降低小鼠阿片类药物戒断症状的总体严重程度[1]。动物模型：体重20-25g的瑞士白化雄性CD-1小鼠,急性依赖模型(小鼠腹腔注射吗啡(25mg/kg),2小时后注射纳洛酮(12.5mg/kg))[1]剂量：5、7.5和10mg/kg(腹腔注射)或0.5、1和3mg/kg(静脉注射),一次给药：腹腔注射或侧脑室注射,一次结果：跳跃行为下降,在纳洛酮之前给药时,头部和脚掌会抖动。在静脉注射时,以剂量相关的方式显著抑制吗啡戒断症状。。
• 参考文献:

  [1]. Valeri P, et al. Effects of dapiprazole, clonidine and yohimbine on the development of dependence and withdrawal behaviour in mice. Drug Alcohol Depend. 1989 Jan;23(1):73-7.

  [2]. Allinson RW, et al. Reversal of mydriasis by dapiprazole. Ann Ophthalmol. 1990 Apr;22(4):131-3, 138.

  [3]. Hou RH, et al. Arousal and the pupil: why diazepam-induced sedation is not accompanied by miosis. Psychopharmacology (Berl). 2007 Nov;195(1):41-59.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XZ5625000 CHEMICAL NAME : s-Triazolo(4,3-a)pyridine, 5,6,7,8-tetrahydro-3-(2-(4-(o-tolyl)-1-piperazinyl)et hyl)-, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 72822-12-9 LAST UPDATED : 199009 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C19-H27-N5.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 361.97 WISWESSER LINE NOTATION : T56 AN CNN&TJ B2- AT6N DNTJ DR B1 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 260 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - miosis (pupillary constriction) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 32,668,1982

制备

1-(邻甲苯基)哌嗪和3-氯丙酸乙酯反应，生成的产物再依次和肼及O-甲基戊内酰胺反应，得达哌拉唑。