94421-68-8

• 常用中文名：花生四希酸乙醇胺
• 常用英文名：Anandamide
• CAS号：94421-68-8
• 分子式：C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量：347.535
• 相关类别： 分析化学 食品安全 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 发布时间：2018-08-10 19:17:32
• 更新时间：2024-01-02 10:46:08
• Anandamide 是一种中枢神经系统的免疫调节剂,不仅通过大麻素受体 (CB1 和 CB2) 且通过其他靶点 (如 GPR18/GPR55) 起作用。

名称

• 中文名: 大麻素
• 英文名: anandamide
• 中文别名: 花生四烯酸-N-(羟乙基)酰胺; (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺; 花生四烯酸乙醇胺; 花生四希酸乙醇胺
• 英文别名: arachidonic acid ethanolamide; MFCD00153766; (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-5,8,11,14-icosatetraenamide; N-arachidonoylethanolamide; 5,8,11,14-Eicosatetraenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (5Z,8Z,11Z,14Z)-; N-arachidonoylethanolamine; arachidonylethanolamide; 5,8,11,14-Eicosatetraenoylethanolamide; N-Arachidonoyl-2-hydroxyethylamide; N-arachidonoyl ethanolamine; arachidonoylethanolamide; Arachidonoyl-EA; (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 522.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.535
• 闪点: 269.7±30.1 °C
• 精确质量: 347.282440
• PSA: 49.33000
• LogP: 5.66
• 外观性状: 淡黄色油状
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.504
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。冷藏温度为-20ºC。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂，光照接触。

• 水溶解性: ethanol: soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:16

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积49.3

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:408

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色油状液体

  2. 密度（g/mL,25℃）：0.92

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，0.5mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：14

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇

生物活性

• 描述: Anandamide 是一种中枢神经系统的免疫调节剂,不仅通过大麻素受体 (CB1 和 CB2) 且通过其他靶点 (如 GPR18/GPR55) 起作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GPR55
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  CB1 Receptor

  CB2 Receptor

  GPR18/GPR55

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 通过CB 2受体起作用的Anandamide在大鼠原代小胶质细胞培养物中减轻脂多糖(LPS)诱导的神经炎症。内源性大麻素系统通过两种蛋白质偶联的大麻素受体(CB1和CB2)调节神经元和免疫功能,尽管内源性大麻素,尤其是Anandamide(AEA),可以激活许多其他受体,如PPARS,TRPV1和GPR18/GPR55 [1]。
• 体内研究: Anandamide是结合CB1R和CB2R的内源性大麻素。为了评估CBR活化对全身葡萄糖体内平衡的影响,在单次腹膜内注射Anandamide后注射(10mg/kg)评估葡萄糖耐量。与对照组相比,用Anandamide治疗的小鼠中葡萄糖摄入引起的血糖升高明显较小,这与葡萄糖耐量的改善有关,如AUC0-2h计算所示[2]。
• 动物实验: 小鼠[2]将11周龄的C57BL / 6J雄性小鼠和全球CB1R - / - 小鼠分别圈养在22/12℃的12 / 12h光/暗时间表中，随意获取水和食物。一组小鼠接受高脂肪饮食（30％猪油）。在饮食16周后，与对照相比体重增加小于+ 10g的动物被排除在研究之外。饮食诱导的肥胖（DIO）小鼠（39.1±1.1对比27.3±0.9g，DIO对对照）是葡萄糖不耐受和胰岛素抵抗。在每次实验当天，将食物从笼中取出6小时（从上午8:00到下午2:00）。以10mg / kg腹膜内施用Anandamide。在对照实验中，给动物注射载体（4％DMSO / 1％吐温80）[2]。
• 参考文献:

  [1]. Malek N, et al. Anandamide, Acting via CB2 Receptors, Alleviates LPS-Induced Neuroinflammation in Rat Primary Microglial Cultures. Neural Plast. 2015;2015:130639.

  [2]. Troy-Fioramonti S, et al. Acute activation of cannabinoid receptors by Anandamide reduces gastrointestinal motility and improves postprandial glycemia in mice. Diabetes. 2015 Mar;64(3):808-18.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 花生四烯酸乙醇胺 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Anandamide Arachidonic acid N-(hydroxyethyl)amide AEA 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 非危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Anandamide 别名 Arachidonic acid N-(hydroxyethyl)amide AEA : C22H37NO2 分子式 : 347.53 g/mol 分子量 根据相应法规，无需披露具体组份。 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 谨慎起见用水冲洗眼睛。 食入 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 无特别的环境预防要求。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度 -20 °C 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 控制参数 职业接触限值 不含有职业接触限值的物质。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护装备 眼面防护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粘性的 颜色: 无色淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸气密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.92 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) 正辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 黏度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 发光。 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼睛损伤/眼刺激 无数据资料 呼吸或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 小鼠 - 皮下的 对新生儿的影响：行为的。 对新生儿的影响：其他出生后检测或影响。 生殖毒性 - 大鼠 - 腹膜内的 母体效应：分娩。 母体效应：其他影响。 对新生儿的影响：死婴。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危害 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 食入吞咽可能有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: JX3842500 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT和vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其他不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 特殊防范措施 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、生殖毒性：受孕15-21天的大鼠腹膜腔TDLo：140μg /kgSEX/DURATION；受孕14-18天的小鼠皮下TDLo：100 mg/kgSEX/DURATION； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JX3842500 CHEMICAL NAME : 5,8,11,14-Eicosatetraenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (all-Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 94421-68-8 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C22-H37-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 347.60 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 140 ug/kg SEX/DURATION : female 15-21 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - parturition Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth REFERENCE : NLETDU Neuroendocrinology Letters. (Brain Research Promotion, D-7400, Tubingen, Germany) V.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 17,271,1995 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : female 14-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - behavioral Reproductive - Effects on Newborn - other postnatal measures or effects REFERENCE : PSYCDE Psychoneuroendocrinology. (Elsevier Science, 660 White Plains Road Tarrytown, NY 10591) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 21,157,1996

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F: Flammable;
• 风险声明 (欧洲): R11
• 安全声明 (欧洲): 24/25-16-7
• 危险品运输编码: UN 1170 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: JX3842500
• 海关编码: 2924199090

合成路线

506-32-1 141-43-5 ~85% 94421-68-8

文献：Ottria, Roberta; Casati, Silvana; Ciuffreda, Pierangela Chemistry and Physics of Lipids, 2012 , vol. 165, # 7 p. 705 - 711

2566-89-4 141-43-5 ~71% 94421-68-8

文献：Ferreri, Carla; Anagnostopoulos, Dimitris; Lykakis, Ioannis N.; Chatgilialoglu, Chryssostomos; Siafaka-Kapadai, Athanassia Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008 , vol. 16, # 18 p. 8359 - 8365

506-32-1 141-43-5 543-27-1 ~% 94421-68-8

文献：US5925678 A1, ;

141-43-5 57303-04-5 ~91% 94421-68-8

文献：Adams, Irma B.; Ryan, William; Singer, Michael; Razdan, Raj K.; Compton, David R.; Martin, Billy R. Life Sciences, 1995 , vol. 56, # 23-24 p. 2041 - 2048

506-32-1 ~% 94421-68-8

文献：Biochemical Pharmacology, , vol. 69, # 8 p. 1187 - 1193

141-43-5 69205-93-2 ~% 94421-68-8

文献：wyffels, Leonie; De Bruyne, Sylvie; Blanckaert, Peter; Lambert, Didier M.; De Vos, Filip Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 17, # 1 p. 49 - 56

506-32-1 2002-24-6 ~% 94421-68-8

文献：Biochemical Pharmacology, , vol. 53, # 3 p. 255 - 260

上下游产品

上游产品  7
506-32-1 141-43-5 2566-89-4 543-27-1
57303-04-5 69205-93-2 2002-24-6
下游产品  0

海关

海关编码	2924199090
中文概述	2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%