51321-79-0

• 常用中文名：Sparfosic acid
• 常用英文名：Sparfosic acid
• CAS号：51321-79-0
• 分子式：C₆H₁₀NO₈P
• 分子量：255.11900
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2017-11-06 00:10:08
• 更新时间：2024-01-09 18:12:31
• Sparfosic acid是一种DNA抗代谢剂和天冬氨酸转氨酰转移酶的有效抑制剂。Sparfosic acid具有抗肿瘤活性。天冬氨酸氨基转移酶催化从头嘧啶生物合成的第二步[1][2]。

名称

• 英文名: (2S)-2-[(2-phosphonoacetyl)amino]butanedioic acid
• 英文别名: Acide sparfosique [INN-French]; n-(phosphonacetyl)-l-aspartic acid; N-(Phosphonoacetyl)-L-aspartic acid; N-(phosphonacetyl)-L-aspartate; Sparfosic acid; Acidum sparfosicum [INN-Latin]; Acido sparfosico [INN-Spanish]; Phosphonacetyl-L-aspartic acid; N-(phosphonoacetyl)-L-aspartate

物化性质

• 分子式: C₆H₁₀NO₈P
• 分子量: 255.11900
• 精确质量: 255.01400
• PSA: 171.04000
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: Sparfosic acid是一种DNA抗代谢剂和天冬氨酸转氨酰转移酶的有效抑制剂。Sparfosic acid具有抗肿瘤活性。天冬氨酸氨基转移酶催化从头嘧啶生物合成的第二步[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: Sparfosic acid(PALA)导致耐药Br1细胞凋亡[1]。Sparfosic acid(300µM)显示细胞在S期逐渐积累,并激活导致细胞死亡的凋亡途径[1]。细胞活力测定[1]细胞系：从裸鼠转移瘤中建立的Br-l和l-2细胞系,注射人肿瘤细胞系MDA-MB-435浓度：300µM培养时间：12、24和48小时结果：两种细胞系中的细胞主要处于S期,尽管L-2中S期细胞的比例略高于Brl-3prl细胞。Western Blot分析[1]细胞系：Br-l和l-2细胞系浓度：300µM培养时间：4、10和24小时结果：两种细胞中磷酸化Rb蛋白的水平存在中度差异。在发生凋亡的L-2细胞中检测到细胞周期蛋白A的数量显著增加,在药物治疗后10小时检测到最高水平。相比之下,Brl-3prl细胞中的细胞周期蛋白A水平没有增加。与各自的对照组相比,在L-2细胞和Brl-3prl细胞中发现细胞周期蛋白E蛋白升高。
• 参考文献:

  [1]. Wang J, et al. Elevated cyclin A associated kinase activity promotes sensitivity of metastatic human cancer cells to DNA antimetabolite drug. Int J Oncol. 2015 Aug;47(2):782-90.

  [2]. Angela D. Morris, et al. A New, Efficient, Two Step Procedure for the Preparation of the Antineoplastic Agent Sparfosic Acid.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CI9469000 CHEMICAL NAME : L-Aspartic acid, N-(phosphonoacetyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 51321-79-0 LAST UPDATED : 199604 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C6-H10-N-O8-P MOLECULAR WEIGHT : 255.14 WISWESSER LINE NOTATION : QV1YVQMV1PQQO HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 862 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - respiratory system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system MUTATION DATA TEST SYSTEM : Mammal - dog DOSE/DURATION : 20 mg/kg REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 43,2565,1983