18085-97-7

• 常用中文名：棕矢车菊素
• 常用英文名：Jaceosidin
• CAS号：18085-97-7
• 分子式：C₁₇H₁₄O₇
• 分子量：330.29
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-09-30 09:32:22
• 更新时间：2024-01-02 22:02:22
• Jaceosidin 是从 Artemisia vestita 中得到的黄酮类化合物,可激活 Bax,下调 Mcl-1 和 c-FLIP 的表达,诱导癌细胞凋亡。Jaceosidin 具有抗癌和抗炎作用,能够降低炎性因子水平,激活 NF-κB,抑制 COX-2 的表达。

名称

• 中文名: 棕矢车菊素
• 英文名: jaceosidin
• 中文别名: 合金欢素; 4',5,7-三羟基-3',6-二甲氧基苯并吡喃-4-酮; 5,7,4'-三羟基-6,3'-二甲氧基黄酮; 4',5,7-三羟基-3',6-二甲氧基黄酮
• 英文别名: 5,7,4'-trihydroxy-3',6-dimethoxyflavone; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one; 5,7,4'-trihydroxy-6,3'-dimethoxyflavone; JACEOSIDINE; 4',5,7-Trihydroxy-3',6-dimethoxyflavone; 6-methoxyluteolin-3'-methyl ether; Jaceosidin

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 619.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.29
• 闪点: 232.0±25.0 °C
• 精确质量: 330.073944
• PSA: 109.36000
• LogP: 1.30
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.671
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Jaceosidin 是从 Artemisia vestita 中得到的黄酮类化合物,可激活 Bax,下调 Mcl-1 和 c-FLIP 的表达,诱导癌细胞凋亡。Jaceosidin 具有抗癌和抗炎作用,能够降低炎性因子水平,激活 NF-κB,抑制 COX-2 的表达。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 靶点:

  Bax

  COX-2

• 体外研究: Jaceosidin(30,50,75μM)诱导人肾癌Caki细胞凋亡24 h后,对正常细胞无明显影响[1]。 Jaceosidin(75μM)通过Bax激活降低MMP水平并导致细胞色素c释放到细胞质中[1]。 Jaceosidin介导的细胞凋亡参与Mcl-1,c-FLIP表达的下调,这是通过抑制NF-κB和/或Sp1转录活性来实现的[1]。 Jaceosidin对HES和HESC细胞具有细胞抑制活性,IC50分别为52.68和55.10μM,治疗48 h后对Hec1 A和KLE(分别为IC50,70.54,147.14μM)的细胞毒性较小[2]。细胞活力测定[2]细胞系：Hec1A,KLE,HES和HESC细胞浓度：3.125,6.25,12.5,25,50和100μM孵育时间：48小时结果：显示对HES和HESC细胞的细胞抑制活性,IC50为52.68和55.10μM,对Hec1 A和KLE的细胞毒性较低(IC50,70.54,147.14μM)。
• 体内研究: Jaceosidin(10和20 mg/kg,po,每天一次,连续3天)阻断角叉菜胶诱导的小鼠空气囊分泌物中白细胞数量和蛋白质水平的增加[3]。 Jaceosidin(10,20 mg/kg,po)抑制小鼠的COX-2表达和NF-κB活化[3]。 Jaceosidin(20 mg/kg,po 2小时)可减轻大鼠后爪水肿体积[3]。动物模型：5周龄雄性BALB/c小鼠(23-26 g)[3]剂量：10和20 mg/kg给药：PO每天一次,持续3天结果：渗出液体积减少(炎症标志物) ,细胞数量和蛋白质水平。在20mg/kg时,抑制TNF-α分别为46.7％和50.8％,IL-1β分别为46.0％和44.7％,PGE2分别为21.7％和16.9％。阻断COX-2表达和NF-κB活化。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠(180-200g)[3]剂量：20mg/kg给药：PO,持续2小时结果：1小时后足爪水肿体积减少27.1％,2小时减少24.0％ , 分别。
• 参考文献:

  [1]. Woo SM, et al. Jaceosidin induces apoptosis through Bax activation and down-regulation of Mcl-1 and c-FLIP expression in human renal carcinoma Caki cells. Chem Biol Interact. 2016 Dec 25;260:168-175.

  [2]. Lee JG, et al. Jaceosidin, isolated from dietary mugwort (Artemisia princeps), induces G2/M cell cycle arrest by inactivating cdc25C-cdc2 via ATM-Chk1/2 activation. Food Chem Toxicol. 2013 May;55:214-21.

  [3]. Min SW, et al. Inhibitory effect of eupatilin and jaceosidin isolated from Artemisia princeps on carrageenan-induced inflammation in mice. J Ethnopharmacol. 2009 Sep 25;125(3):497-500.

安全

• 海关编码: 2914509090

合成路线

22248-14-2 ~% 18085-97-7

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 22, # 7 p. 2534 - 2535

137527-38-9 ~% 18085-97-7

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 22, # 7 p. 2534 - 2535

121-33-5 ~% 18085-97-7

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 22, # 7 p. 2534 - 2535

51145-80-3 ~% 18085-97-7

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 22, # 7 p. 2534 - 2535

上下游产品

上游产品  3
22248-14-2 121-33-5 51145-80-3
下游产品  1
18003-33-3

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%