110221-53-9

• 常用中文名：替莫普利
• 常用英文名：Temocaprilat
• CAS号：110221-53-9
• 分子式：C₂₁H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量：448.556
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 血管紧张素转换酶(ACE)
• 发布时间：2018-02-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:17:16
• 特莫卡普利特(特莫卡普利二酸)是血管紧张素转换酶(ACE)的抑制剂。替莫卡必拉可减轻高糖对主动脉内皮细胞增殖的抑制作用。替莫卡必拉在高血压和血管炎症方面有潜在的应用[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 替莫普利
• 英文名: Temocaprilat
• 中文别名: [(2S,6R)-6-[[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-5-氧代-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-4-基]乙酸
• 英文别名: (2S-(2a,6b(R*)))-6-((1-Carboxy-3-phenylpropyl)amino)tetrahydro-5-oxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepine-4(5H)-acetic acid; [[[2S,6R]-6-[[(S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]amino]hexahydro-5-oxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepin]-4-yl]acetic acid; 1,4-Thiazepine-4(5H)-acetic acid, 6-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]tetrahydro-5-oxo-2-(2-thienyl)-, (2S,6R)-; (+)-[(2S,6R)-6-[[(S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-5-oxo-2-(2-thienyl)perhydro-1,4-thiazepin-4-yl]acetic acid; Temocaprilat; (2S,6R)-6-[[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]amino]tetrahydro-5-oxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepine-4(5H)-acetic Acid; (2S)-2-{[(2S,6R)-4-(Carboxymethyl)-5-oxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepan-6-yl]amino}-4-phenylbutanoic acid; Temocapril Diacid; (+)-(2S,6R)-6-(((1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl)amino)tetrahydro-5-oxo-2-(2-thienyl)-1,4-thiazepine-4(5H)-acetic acid; (2S)-2-{[(2S,6R)-4-(carboxymethyl)-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-1,4-thiazepan-6-yl]amino}-4-phenylbutanoic acid; RS-5139

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 743.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: >230ºC (dec)
• 分子式: C₂₁H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 448.556
• 闪点: 403.5±32.9 °C
• 精确质量: 448.112671
• PSA: 160.48000
• LogP: 3.51
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: 特莫卡普利特(特莫卡普利二酸)是血管紧张素转换酶(ACE)的抑制剂。替莫卡必拉可减轻高糖对主动脉内皮细胞增殖的抑制作用。替莫卡必拉在高血压和血管炎症方面有潜在的应用[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 血管紧张素转换酶(ACE)
• 体外研究: 特莫卡普利特(1、10、100和 1000纳米72小时)以剂量依赖性方式缓解了高糖 (22.2毫摩尔)介导的人主动脉内皮细胞 (HAEC)增殖抑制。特莫卡普利特在 HAEC公司中抑制高糖诱导的氧化应激[1]。 特莫卡铂(1µM；10分钟)在 HAEC公司中增加了蛋白激酶 C(PKC)活性[1]。 特莫卡铂(0.1µM)通过降低 IL-6信使核糖核酸的稳定性抑制 IL-1β诱导的 白细胞介素-6表达[4]。
• 体内研究: 替莫卡必拉(1毫克/千克/天静脉注射；4.周) 在自发性高血压大鼠 (SHR)中,以时间依赖性方式显著降低了收缩压。特莫卡普利特改善了 纬星京都(WKY)小鼠和 SHR公司小鼠的心肌纤维化及氧化应激[3]。 动物模型：6只10周大的WKY和SHR以及6只50周大的SHR(衰老对照)[3]。剂量：1 mg/kg/d。给药：静脉注射；4周。结果：降低了左心室心肌纤维化、转化生长因子-β1(TGF-β1)mRNA和成纤维细胞生长因子-2(FGF-2)mRNA的表达水平。减弱了LV中8-异丙肾上腺素、p22phox mRNA、p47phox mRNA和gp91phox mRNA的表达水平。
• 参考文献:

  [1]. Yasunari K, et al. Converting enzyme inhibitor temocaprilat prevents high glucose-mediated suppression of human aortic endothelial cell proliferation. J Cardiovasc Pharmacol. 2003 Dec;42 Suppl 1:S55-60.

  [2]. Püchler K, et al. Single dose and steady state pharmacokinetics of temocapril and temocaprilat in young and elderly hypertensive patients. Br J Clin Pharmacol. 1998 Oct;46(4):363-7.

  [3]. Ito N, et al. Renin-angiotensin inhibition reverses advanced cardiac remodeling in aging spontaneously hypertensive rats. Am J Hypertens. 2007 Jul;20(7):792-9.

  [4]. Yang Z H, et al. P-540: Olmesartan and temocaprilat suppress IL-1 [beta]-induced IL-6 expression via a decrease in mRNA stability in vascular smooth muscle cells[J]. American Journal of Hypertension, 2002, 15(S3): 228A.

合成路线

上下游产品

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110221-44-8 34312-77-1 1914-59-6 110143-65-2
102090-86-8 110143-66-3 29678-81-7 90315-82-5
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