81-64-1

• 常用中文名：1,4-二羟基蒽醌
• 常用英文名：Quinizarin
• CAS号：81-64-1
• 分子式：C₁₄H₈O₄
• 分子量：240.211
• 相关类别： 有机原料 醌类化合物
• 发布时间：2018-09-24 10:16:30
• 更新时间：2024-01-03 11:16:09
• Quinizarin (1,4-Dihydroxyanthraquinone) 是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌药物的一部分,通过插入方式与 DNA 相互作用 (Kd=86.1 μM)。Quinizarin 是一种杀菌剂和杀虫剂,并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力。

名称

• 中文名: 1,4-二羟基蒽醌
• 英文名: quinizarin
• 中文别名: 醌茜; 溶剂橙 GG; 透明橙 G; 1,4-蒽醌二酚; 1,4-二羟基-9,10-蒽二酮; 溶剂橙86; 奎札因; 溶剂橙 G
• 英文别名: MFCD00001209; EINECS 201-368-7; 1,4-hydroxyanthraquinone; QUINIZARINE; DSD ACID; smokeoranger; 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone; Quinizarin; Chinizarin; 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracene-dione; 1,4-Dihydroxyanthraquinone; 9,10-Anthracenedione, 1,4-dihydroxy-; Quinizalin; QUINAZARIN; 1,4-Doa; 1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione; quiniazarine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 465.3±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 198-199 °C(lit.)
• 分子式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.211
• 闪点: 249.3±23.8 °C
• 精确质量: 240.042252
• PSA: 74.60000
• LogP: 4.47
• 外观性状: 橙色或红色结晶粉末
• 蒸汽密度: 8.3 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.733
• 储存条件:

  密封于阴凉处保存。采用铁桶内衬塑料袋包装。每桶净重２０～５０ｋｇ。贮存在干燥、通风处。应防晒、防潮。按危险物品规定贮运。

• 稳定性:

  1.从乙酸中析出者为橙色结晶，熔点200-203℃。从乙醚中析出者为橙色片状结晶。从乙醇、苯、甲苯及二甲苯中析出者为深红色针状结晶，熔点196℃。微溶于水；溶于浓硫酸、氢氧化钠溶液、氯苯、甲苯、二甲苯、二氯苯；适量溶于乙醇呈红色；溶于乙醚呈棕色并显黄色荧光；溶于苛性碱液及氨中呈紫色。遇二氧化碳产生黑色沉淀，1g能溶于约13g的沸冰醋酸。能在高真空中升华。

  2.本品毒性和蒽醌相似。燃烧时火焰带有腐蚀性。对皮肤能引起过敏。操作人员应穿戴防护用具。当皮肤与之接触时需用大量水冲洗。参见蒽醌。

• 水溶解性: <1 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.43

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：155.9

  3、 等张比容（90.2K）：465.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.74

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:8

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:342

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：从乙酸、乙醚中析出的为橙色结晶，而从醇、苯、甲苯中析出的为深红色针状结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：200~202（自乙酸中析出），196（自乙醇中析出）。

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：微溶于水，溶于浓硫酸、氢氧化钠溶液、氯苯、甲苯、二甲苯、二氯苯，溶于醇呈红色，溶于醚呈棕色并显黄色荧光，溶于碱及氨中呈紫色。遇二氧化碳生成黑色沉淀，1g能溶于13g的沸冰乙酸。能升华。

生物活性

• 描述: Quinizarin (1,4-Dihydroxyanthraquinone) 是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌药物的一部分,通过插入方式与 DNA 相互作用 (Kd=86.1 μM)。Quinizarin 是一种杀菌剂和杀虫剂,并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 1,4-二羟基蒽醌(1,4-DHAQ,一种荧光团)掺杂纤维素(CL)(表示为1,4-DHAQ@CL)微孔纳米纤维膜是通过简单的静电纺丝和随后的脱乙酰化得到的,用于水溶液中Cu(2+)的高灵敏度和选择性荧光检测[1]。
• 参考文献:

  [1]. Verebová V, et al. Anthraquinones quinizarin and danthron unwind negatively supercoiled DNA and lengthen linear DNA. Biochem Biophys Res Commun. 2014;444(1):50-55.

  [2]. Dominic Cheuk, et al. Investigation into solid and solution properties of quinizarin.

  [3]. Wang M, et al. Electrospun 1,4-DHAQ-doped cellulose nanofiber films for reusable fluorescence detection of trace Cu2+ and further for Cr3+. Environ Sci Technol. 2012;46(1):367-373.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 醌茜 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性水生毒性 (类别 1) 慢性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 警告申明 预防措施 P273避免释放到环境中。 事故响应 P391收集溢出物。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C14H8O4 分子式 : 240.21 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 1,4-Dihydroxyanthraquinone <=100% 化学文摘登记号(CAS81-64-1 No.)201-368-7 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 198 - 199 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 9.62 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强酸 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CB6600000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 对藻类的毒性半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 0.44 mg/l - 72 h 12.2 持久性和降解性 生物降解能力结果: - 根据生物降解试验的结果,本品属不易降解的。 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4- Dihydroxyanthraquinone) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1,4- Dihydroxyanthraquinone) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (1,4-Dihydroxyanthraquinone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性 大鼠口径LD:>5 mg/kg；大鼠腹腔LD50: 2100 mg/kg； 小鼠口径LD:>10 mg/kg；小鼠静脉LD50:320 mg/kg； 2、致畸性 沙门氏菌：100ug/plate 3、神经毒性 兔子眼睛试验：500mg/24H CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CB6600000 CHEMICAL NAME : Anthraquinone, 1,4-dihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 81-64-1 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C14-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 240.22 WISWESSER LINE NOTATION : L C666 BV IVJ DQ GQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 320 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 100 ug/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 40,203,1976 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82067 No. of Facilities: 563 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 6634 (estimated)

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• WGK德国: 2
• RTECS号: CB6600000
• 包装等级: II; III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 2914610000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
85-44-9 123-31-9 88-95-9 28736-42-7
6119-74-0 26851-55-8 106-48-9 51287-54-8
106-51-4
下游产品  9
106752-92-5 476-60-8 17648-03-2 81-64-1
20253-58-1 22297-70-7 23743-40-0 25060-18-8
23861-69-0

制备

苯酐和对苯二酚在硼酸存在下于浓硫酸中缩合，再经稀释、水洗、中和、氧化、压滤，得成品。原料消耗定额：对苯二酚550kg/t、苯酐1280kg/t、硼酸550kg/t、硫酸4300kg/t。

海关

海关编码	2914610000
中文概述	2914610000 蒽醌。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914610000 anthracene-9,10-dione。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%