99-32-1

• 常用中文名：白屈菜酸
• 常用英文名：Chelidonic acid
• CAS号：99-32-1
• 分子式：C₇H₄O₆
• 分子量：184.10
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-09-10 19:22:20
• 更新时间：2024-01-02 18:44:47
• Chelidonic acid 是从 Chelidonium majus L. 中分到的酸类物质,为一种温和镇痛剂、抗菌剂和中枢神经系统镇静剂。Chelidonic acid 具有抗炎作用,可能通过抑制 NF-κB 和 caspase-1 来降低 IL-6 的产生。Chelidonic acid 为 glutamate decarboxylase 抑制剂,Ki 值为 1.2 μM。

名称

• 中文名: 白屈菜酸
• 英文名: Chelidonic Acid
• 中文别名: 4-吡喃酮-2,6-二羧酸; 4-氧代吡喃-2,6-二羧酸; 白屈菜; γ-吡喃酮-2,6-二羧酸; 4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲酸
• 英文别名: 4-oxopyran-2,6-dicarboxylic acid; EINECS 202-749-0; MFCD00006577

物化性质

• 密度: 1.821 g/cm3
• 沸点: 471.3ºC at 760 mmHg
• 熔点: 265 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₇H₄O₆
• 分子量: 184.10
• 闪点: 204.1ºC
• 精确质量: 184.00100
• PSA: 104.81000
• LogP: 0.03620
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：36.20

  2、摩尔体积（cm³/mol）：101.0

  3、等张比容（90.2K）：318.3

  4、表面张力（dyne/cm）：98.4

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率：14.35

  7、单一同位素质量：184.000788 Da

  8、标称质量：184 Da

  9、平均质量：184.1031 Da

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.4

  2、氢键供体数量：2

  3、氢键受体数量：6

  4、可旋转化学键数量：2

  5、互变异构体数量：无

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：101

  7、重原子数量：13

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：316

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶粉末

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：265

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,2.66kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,20 ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（MPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于乙醇

生物活性

• 描述: Chelidonic acid 是从 Chelidonium majus L. 中分到的酸类物质,为一种温和镇痛剂、抗菌剂和中枢神经系统镇静剂。Chelidonic acid 具有抗炎作用,可能通过抑制 NF-κB 和 caspase-1 来降低 IL-6 的产生。Chelidonic acid 为 glutamate decarboxylase 抑制剂,Ki 值为 1.2 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  NF-κB

  Caspase-1

  Glutamate decarboxylase:1.2 μM (Ki)

• 体外研究: 白屈菜酸剂量依赖性地降低0.1-10μM的IL-6产生,抑制IL-6 mRNA在1-10μM时的表达[1]。白屈菜酸(0.1-10μM)可降低caspase-1活化,核内NF-κB活化,并增加细胞质NF-κB的活化[1]。白屈菜酸是谷氨酸脱羧酶抑制剂,Ki为1.2μM。白屈菜酸不会促进脱辅酶的形成或与游离的吡哆醛-P反应[2]。
• 体内研究: 白屈菜酸(0.2,2 mg/kg口服)可减轻小鼠卵清蛋白诱导的过敏反应[3]。
• 参考文献:

  [1]. Shin HJ, et al. Inhibitory effects of chelidonic acid on IL-6 production by blocking NF-κB and caspase-1 in HMC-1 cells. Immunopharmacol Immunotoxicol. 2011 Dec;33(4):614-9.

  [2]. Porter TG, et al. Chelidonic acid and other conformationally restricted substrate analogues as inhibitors of rat brain glutamate decarboxylase. Biochem Pharmacol. 1985 Dec 1;34(23):4145-50.

  [3]. Oh HA, et al. Beneficial effects of chelidonic acid on a model of allergic rhinitis. Send to Int Immunopharmacol. 2011 Jan;11(1):39-45.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠腹腔LDLo：500mg/kg 生态学数据: 该物质对环境可能有危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UP7350000 CHEMICAL NAME : 4H-Pyran-2,6-dicarboxylic acid, 4-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 99-32-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0163607 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C7-H4-O6 MOLECULAR WEIGHT : 184.11 WISWESSER LINE NOTATION : T6O DVJ BVQ FVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 6,54,1954

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UP7350000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

95-92-1 67-64-1 ~88% 99-32-1

文献：Terazzi, Emmanuel; Zaim, Amir; Bocquet, Bernard; Varin, Johan; Guenee, Laure; Dutronc, Thibault; Lemonnier, Jean-Francois; Floquet, Sebastien; Cadot, Emmanuel; Heinrich, Benoit; Donnio, Bertrand; Piguet, Claude European Journal of Inorganic Chemistry, 2013 , # 19 p. 3323 - 3333

68854-18-2 ~84% 99-32-1

文献：Gan, Xin-Min; Paine, Robert T.; Duesler, Eileen N.; Noeth, Heinrich Dalton Transactions, 2003 , # 1 p. 153 - 159

105-50-0 ~% 99-32-1

文献：Organic Letters, , vol. 13, # 12 p. 3194 - 3197

7647-01-0 68854-18-2 ~% 99-32-1

文献：Bulletin de la Societe Chimique de France, , vol. <4> 53, p. 565,569

上下游产品

上游产品  5
95-92-1 67-64-1 68854-18-2 105-50-0
7647-01-0
下游产品  10
1120-93-0 1120-94-1 4722-94-5 5371-70-0
293294-71-0 502-50-1 499-05-8 499-51-4
19872-91-4 79-49-2

制备

由草酸二乙酯和丙酮反应得到。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%