53716-49-7

• 常用中文名：卡洛芬
• 常用英文名：Carprofen
• CAS号：53716-49-7
• 分子式：C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量：273.714
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 非甾抗炎药
• 发布时间：2018-09-16 13:13:25
• 更新时间：2024-01-02 18:24:19
• Carprofen 是一种非甾体类抗炎剂,为多靶点 FAAH/COX 抑制剂,能够抑制 COX-2,COX-1 和 FAAH 的活性,IC50 值分别为 3.9 μM,22.3 μM 和 78.6 μM。

名称

• 中文名: 卡洛芬
• 英文名: carprofen
• 中文别名: 琥珀酸去甲文拉法辛; 6-氯-α-甲基-9H-咔唑-2-乙酸; 卡布洛芬; 卡洛芬(FDA); (+/-)-6-氯-alpha-甲基咔唑-2-乙酸; 6-氯-α-甲基-9H-咔唑-2-羧酸
• 英文别名: UNII:FFL0D546HO; Imadyl; Rimadyl; MFCD00079028; 9H-Carbazole-2-acetic acid, 6-chloro-α-methyl-; 2-(6-Chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoic acid; EINECS 258-712-4; Carprofen; Ro-20-5720/000; 6-Chloro-α-methyl-9H-carbazole-2-acetic Acid; c5720

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 509.1±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 186-188ºC
• 分子式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.714
• 闪点: 261.7±25.9 °C
• 精确质量: 273.055664
• PSA: 53.09000
• LogP: 4.03
• 外观性状: 结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.732
• 储存条件: 0-6°C
• 水溶解性: 可溶于：甲醇
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:53.1

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:362

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Carprofen 是一种非甾体类抗炎剂,为多靶点 FAAH/COX 抑制剂,能够抑制 COX-2,COX-1 和 FAAH 的活性,IC50 值分别为 3.9 μM,22.3 μM 和 78.6 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> FAAH
  信号通路 >> 神经信号通路 >> FAAH
• 靶点:

  COX-2:3.9 μM (IC50)

  COX-1:22.3 μM (IC50)

  FAAH:78.6 μM (IC50)

• 体外研究: Carprofen(化合物1)是一种非甾体抗炎药,作为FAAH/COX多靶点抑制剂,COX-2、COX-1和FAAH的IC50s分别为3.9μM、22.3μM和78.6μM[1]。Carprofen(10μg/mL)对CCL和CaCL细胞具有保护作用,并能减少两种细胞的凋亡。与相应的CCL或CaCL对照组相比,Carprofen(10μg/mL)的PGE2浓度无显著性增加[2]。
• 体内研究: Carprofen(2.2mg/kg,p.o.)在第3天和第10天显著降低犬血液中PGE2的浓度。Carprofen在第3天也降低了胃PGE2的合成量,但在第10天抑制作用不明显。此外,在第3天和第10天,Carprofen对狗的胃PGE1合成没有活性。
• 细胞实验: 交叉韧带细胞与添加10%FCS的DMEM孵育24小时，以同步细胞周期。细胞培养物在没有（对照组）或非选择性COX抑制剂（乙酰水杨酸）或选择性COX-2抑制剂（卡普罗芬、美洛昔康或罗布那昔布）的情况下预孵育，以评估NSAIDs在随后与SNP孵育时是否阻止细胞凋亡。对于除指定为对照组的细胞培养物外的所有细胞培养物，将4种非甾体抗炎药（10、100或200微克乙酰水杨酸/mL；0.1、1或10微克Carprofend/mL；0.1、1或10微克meloxiame/mL；或0.1、1或10微克robenacoxibf/mL）中的1种浓度的1添加到每个细胞培养物的培养基中，并且将细胞培养2次小时[2]。
• 动物实验: 狗[3]每只狗在交叉设计中接受10天的Carprofen（2.2 mg/kg，PO，q 12 h）、deracoxib（2 mg/kg，PO，q 24 h）或etodolac（10至15 mg/kg，PO，q24 h），两个治疗之间有30至60天的冲洗期。在每个治疗期的第0天、第3天和第10天，采集血液以评估TXB2和PGE2的浓度。此外，异丙酚（4mg/kg）诱导麻醉，异氟醚维持麻醉。通过标准关节穿刺技术从两个膝关节收集滑液，以评估PGE2的浓度。在每次麻醉期间进行胃镜检查，并从胃窦收集3到6个内镜活检标本，以评估PGE1和PGE2的合成。在第0天，将每只狗的胃活检标本放入弯曲杆菌样生物测试试剂盒中，并对其进行长达24小时的幽门螺杆菌检测。胃活检标本的染色玻片（H&E）也会评估是否存在潜在的炎症[3]。
• 参考文献:

  [1]. Favia AD, et al. Identification and characterization of carprofen as a multitarget fatty acid amide hydrolase/cyclooxygenase inhibitor. J Med Chem. 2012 Oct 25;55(20):8807-26.

  [2]. Waldherr K, et al. In vitro cytoprotective effects of acetylsalicylic acid, carprofen, meloxicam, or robenacoxib against apoptosis induced by sodium nitroprusside in canine cruciate ligament cells. Am J Vet Res. 2012 Nov;73(11):1752-8.

  [3]. Sessions JK, et al. In vivo effects of carprofen, deracoxib, and etodolac on prostanoid production in blood, gastric mucosa, and synovial fluid in dogs with chronic osteoarthritis. Am J Vet Res. 2005 May;66(5):812-7.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Carprofen 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洗皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P310 + P330如果吞咽: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。 储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 组分浓度或浓度范围 Carprofen 化学文摘登记号(CAS53716-49-7<= 100 % No.)258-712-4 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 谨慎起见用水冲洗眼睛。 食入 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 疼痛, 恶心, 胃灼热, 肾衰竭, 胃肠道功能紊乱 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体 5.3 给消防员的建议 如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 控制参数 职业接触限值 不含有职业接触限值的物质。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护装备 眼面防护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US） 或P2型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸气密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 正辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 黏度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 LD50 经口 - 大鼠 - 74 mg/kg 备注: 行为的：肌肉无力 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼睛损伤/眼刺激 无数据资料 呼吸或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 母体效应：分娩。 生殖毒性 - 大鼠 - 经口 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 对新生儿的影响：出生成活率（#每胎产仔数；出生后测定）。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危害 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 食入误吞会中毒。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 疼痛, 恶心, 胃灼热, 肾衰竭, 胃肠道功能紊乱 附加说明 化学物质毒性作用登记: FE3180000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT和vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其他不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Carprofen) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Carprofen) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Carprofen) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 特殊防范措施 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: FE3180000
• 海关编码: 2933990090

上下游产品

上游产品  7
70929-08-7 23592-73-6 86-74-8 92841-21-9
71208-55-4 71208-54-3 23592-74-7
下游产品  1
52263-68-0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%