80125-14-0

• 常用中文名：瑞莫必利
• 常用英文名：Remoxipride
• CAS号：80125-14-0
• 分子式：C₁₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量：371.26900
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 多巴胺受体
• 发布时间：2018-03-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:57:23
• (S) -雷莫西普利((-)-雷莫西普利)是一种选择性多巴胺D2受体拮抗剂,IC50值为1.57μM。(S) -Remoxipride可用于精神病性障碍的研究[1]。

名称

• 中文名: 瑞莫必利
• 英文名: 3-bromo-N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• 中文别名: (S)-3-溴-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2,6-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文别名: Remoxipridum [INN-Latin]; (S)-remoxipride; (S)-3-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide; Remoxiprida; (-)-N-ethyl-2-(3-bromo-2,6-dimethoxybenzamidomethyl)pyrrolidine; remoxipiride; S(-)-3-bromo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,6-dimethoxy-benzamide; remoxipride; FLA-731; Romoxipride; Roxiam; Remoxipride [USAN:BAN:INN]; Remoxiprida [INN-Spanish]; Remoxipridum; MFCD00869705

物化性质

• 密度: 1.292
• 沸点: 439.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 371.26900
• 闪点: 219.8ºC
• 精确质量: 370.08900
• PSA: 50.80000
• LogP: 3.00920
• 折射率: 1.54
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：287.3

  3、 等张比容（90.2K）：720.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.5

  5、 极化率（10-24cm3）：35.78

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积50.8

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:369

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.白色至类白色结晶性粉末

  2.熔点（ºC）：173

  3.溶解度(mg/ml):水300,乙醇400,二氯甲烷80,丙酮20

生物活性

• 描述: (S) -雷莫西普利((-)-雷莫西普利)是一种选择性多巴胺D2受体拮抗剂,IC50值为1.57μM。(S) -Remoxipride可用于精神病性障碍的研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  D2 Receptor:1.57 μM (IC50)

  D1 Receptor:＞100 μM (IC50)

  α1-Adrenoccptor:42 μM (IC50)

• 体外研究: (S) -Remoxipride(1-100μM；20分钟)显示多巴胺D1、多巴胺D2和α1-肾上腺素受体的IC50分别为＞100、1.57和42μM的结合效率[1]。
• 体内研究: (S) -雷莫昔普利(0.1-100μM/kg；阿朴吗啡前60分钟腹腔注射)可阻断阿朴吗吗啡诱导的大鼠行为和狗呕吐[1]。(S) -雷莫昔普利(0.1-10 mg/kg；阿朴吗啡前30分钟腹腔注射)从纹状体和纹状体外区域中置换[3H]斯匹哌酮[1]。动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠[1]剂量：0.1-100μM/kg给药：腹腔注射；0.1-100μM/kg；结果：阻断了阿扑吗啡诱导的多动,并且剂量依赖性阻断了阿扑吗啡诱发的体内行为。动物模型：雄性和雌性比格犬[1]剂量：0.25-5μM/kg给药：口服管饲；0.25-5μ；阿扑吗啡前60分钟结果：阻断了阿扑吗啉诱导的狗呕吐。

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠腹膜内注射LD50:794μmol/kg. CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CV2368700 CHEMICAL NAME : Benzamide, 3-bromo-2,6-dimethoxy-N-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)meth yl)-, (S)- CAS REGISTRY NUMBER : 80125-14-0 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C16-H23-Br-N2-O3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 720 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Blood - hemorrhage Blood - aplastic anemia REFERENCE : LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 342,1244,1993

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S24/25
• WGK德国: 3

合成路线

1466-76-8 ~% 80125-14-0

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 11 p. 1280 - 1286

73219-89-3 ~% 80125-14-0

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 11 p. 1280 - 1286

84225-91-2 84277-13-4 ~% 80125-14-0

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 25, # 11 p. 1280 - 1286

73219-89-3 22795-99-9 ~% 80125-14-0

文献：Medicinal Chemistry Research, , vol. 6, # 2 p. 69 - 80

上下游产品

上游产品  5
1466-76-8 73219-89-3 84225-91-2 84277-13-4
22795-99-9
下游产品  0

制备

2，6-二甲氧基苯甲酸先溴化，得到3-溴2，6-二甲氧基苯甲酸。然后用二氯亚砜氯化为相应的苯甲酰氯，再和2-氨甲基1-乙基吡咯烷反应，得瑞莫必利。