78186-34-2

• 常用中文名：比生群
• 常用英文名：Bisantrene
• CAS号：78186-34-2
• 分子式：C₂₂H₂₂N₈
• 分子量：398.46400
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 其它抗肿瘤药
• 发布时间：2018-04-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:58:06
• Bisantrene 是一种高效的抗肿瘤药物,靶向作用于真核生物的II型拓扑异构酶 (II topoisomerases)。

名称

• 中文名: 比生群
• 英文名: Bisantrene
• 中文别名: 9,10-蒽二甲醛双(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)腙; 必桑那
• 英文别名: 9,10-Anthracenedicarbaldehyde bis[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone]; MFCD01743164; 9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis(2-imidazolin-2-ylhydrazone); Zantrene; ADAH; BISANTRENE HCL; anthracene-9,10-dicarbaldehyde bis-imidazolidin-2-ylidenehydrazone; Orange Crush

物化性质

• 密度: 1.41g/cm3
• 沸点: 646.3ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₂N₈
• 分子量: 398.46400
• 闪点: 344.7ºC
• 精确质量: 398.19700
• PSA: 97.56000
• LogP: 2.06900
• 折射率: 1.757
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
• 稳定性:

  二盐酸比生群(Bisantrene Dihydrochlofide)：C22H22N8?2HCl。[71439-68-4]。从乙醇得橙色结晶性固体。其半水合物熔点288～289℃(分解)。UV最大吸收(水)：260，415nm(ε72700，16300)

• 水溶解性: deionized water: soluble8mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：115.62

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：281.6

  3、 等张比容（90.2K）：787.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.2

  5、 极化率（10-24cm3）：45.83

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积97.6

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:630

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:2

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Bisantrene 是一种高效的抗肿瘤药物,靶向作用于真核生物的II型拓扑异构酶 (II topoisomerases)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 醌类
• 靶点:

  Topoisomerase II

• 体内研究: Bisantrene具有与DNA形成复合物的突出能力。 Bisantrene表现出最有效的结合(甚至忽略静电接触),其次是9-取代的化合物,最后是1-IHA。 Bisantrene同源物保留了与单链结构结合的显着能力。与对于双链DNA发现的Ki值相比,9-IHA显示出2倍的增加,1-IHA保持相同的值,并且aza-9-IHA表现出适度的减少。另一方面,Bisantrene虽然经历Ki降低6倍,但仍表现出106M-1量级的亲和常数。 Bisantrene在寡嘌呤-寡嘧啶束上促进DNA酶I切割;相反,它会略微降低交替的嘌呤-嘧啶序列的切割活性[1]。 Bisantrene是一种治疗转移性乳腺癌的活性新药。 Bisantrene是[3H]尿苷掺入RNA和[3H]胸苷掺入DNA的抑制剂[2]。
• 激酶实验: 测量在25℃下在ETN缓冲液（1mM EDTA，10mM Tris，pH7.0，用NaCl中）进行，以获得所需的离子强度。在将标量量的DNA加入到新制备的药物溶液中后，分别在配体吸收或发射区域中通过分光光度法或荧光测定法监测结合。为了避免由于消光系数或荧光量子产率的实验误差导致的大的系统不准确性，结合的药物部分的范围是0.15-0.85。评估数据。使用Perkin-Elmer Lambda 5仪器和MPF66荧光计进行光谱测量，两者均配备Haake F3-C恒温器[1]。
• 参考文献:

  [1]. Sissi C, et al. DNA-binding preferences of Bisantrene analogues: relevance to the sequence specificity of drug-mediated topoisomerase II poisoning. Mol Pharmacol. 1998 Dec;54(6):1036-45.

  [2]. Yap HY, et al. Bisantrene, an active new drug in the treatment of metastatic breast cancer. Cancer Res. 1983 Mar;43(3):1402-4.

MSDS

1.1 产品标识符 : Bisantrene dihydrochloride 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 急性水生毒性 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 P391收集溢出物。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C22H22N8 · 2HCl 分子式 : 471.39 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Bisantrene dihydrochloride - CAS 号71439-68-4 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 16.27 - (空气= 1。0) m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物毒性极大。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Bisantrene dihydrochloride) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Bisantrene dihydrochloride) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Bisantrene dihydrochloride) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CA9645000 CHEMICAL NAME : 9,10-Anthracenedicarboxaldehyde, bis((4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone)- CAS REGISTRY NUMBER : 78186-34-2 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C22-H22-N8 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 245 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts., Philadelphia, PA 19106) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 46,2703,1986

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H400
• 警示性声明: P273
• 危害码 (欧洲): Xn;N
• 风险声明 (欧洲): R22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S60;S61
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码: 2933290090

制备

9，10-蒽二醛和2-肼基-2-咪唑啉二盐酸盐反应，得二盐酸比生群。

海关

海关编码	2933290090
中文概述	2933290090. 其他结构含非稠合咪唑环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933290090. other compounds containing an unfused imidazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%