138-52-3

• 常用中文名：D-(-)-水杨苷; D-(-)-水杨甙
• 常用英文名：D-(-)-Salicin
• CAS号：138-52-3
• 分子式：C₁₃H₁₈O₇
• 分子量：286.278
• 相关类别： 生物化工 糖类化合物 单糖
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:10:00
• Salicin 是一个天然的 COX 抑制剂。

名称

• 中文名: 水杨甙
• 英文名: salicin
• 中文别名: 2-羟甲苯-β-D-吡喃葡萄糖苷; D(-)-水杨苷; 水杨苷; D-(-)水杨苷; 水杨苷
• 英文别名: EINECS 205-331-6; Saligenin-β-δ-glucopyranoside; SALICOSIDE; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol; 2-(Hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside; Salicyl alcohol-b-glucoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl-beta-D-glucopyranoside; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxyméthyl)-6-[2-(hydroxyméthyl)phénoxy]tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol; Saligenin-β-D-glucopyranoside; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(2-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol; Saligenin-b-D-glucopyranoside; o-(Hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside; WHITE WILLOW; Salix alba L.; D(-)-Salicin; 2-(Hydroxymethyl)phenyl-b-D-glucopyranoside; D-(−)-Salicin; D-(-)-Salicin; β-D-Glucopyranoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl; a-Hydroxy-o-tolyl b-D-glucopyranoside; Salicin; Salicine; MFCD00006590; β-D-Glucopyranoside, 2- (hydroxymethyl)phenyl

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 549.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 196-202 °C
• 分子式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.278
• 闪点: 285.9±30.1 °C
• 精确质量: 286.105255
• PSA: 119.61000
• LogP: -1.85
• 外观性状: 有吸湿性。水中溶解度: 36 g/L (15°C), 250 g/L (60°C) ，溶于吡啶、碱和冰乙酸，几乎不溶于乙醚和氯仿。水溶液呈中性，而且味苦。有刺激性。密度：1.434熔点：199-202℃
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.638
• 储存条件:

  密封干燥保存。

• 水溶解性: 36 g/L (15 ºC), 250 g/L (60 ºC)
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：68.41

  2、 摩尔体积（m³/mol）：190.3

  3、 等张比容（90.2K）：550.7

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：70.1

  5、 极化率（0.5 10 ^-24cm ³）：27.12

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积120

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:300

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 性状：无色结晶或白色粉末。有吸湿性。 相对密度：1.434 熔点：199~202 溶解性：溶于水、沸水、乙醇、吡啶、碱和冰乙酸，几乎不溶于乙醚和氯仿。

生物活性

• 描述: Salicin 是一个天然的 COX 抑制剂。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酚类
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX

• 体外研究: 与COLO对照相比,在COLO细胞中用Salicin10μM处理观察到COX2的酶产物PGE2显着下调至裂解物中的76％和上清液中的70％。这伴随着对基因水平的91％的CCD对照的最小COX1抑制。用1μM水杨苷治疗可使结肠癌细胞增殖率在24小时时从144％降至113％,在48小时时降低187％至130％,10μM在24小时时增殖率降低至108％,在48小时时降低119％[1] 。与LPS组相比,用0.07,0.14和0.28μM水杨苷预处理的LPS诱导的细胞中TNF-α,IL-1β和IL-6的浓度显着降低[2]。
• 体内研究: Salicin(D(-)- Salicin)(35,70,140μM)显着抑制LPS诱导的病理变化。与对照组相比,LPS诱导的肺组织中的MPO活性显着增加。然而,Salicin(35,70,140μM)显着抑制了这种变化。用Salicin预处理可以剂量依赖的方式抑制LPS诱导的JNK,ERK,p38/MAPK和p65的激活[2]。
• 细胞实验: 在该研究中使用RAW264.7小鼠巨噬细胞系。将RAW264.7细胞机械刮擦并以4×10 5个细胞/ mL的密度接种到96孔板上，在37℃，5％CO 2培养箱中1小时。然后用不同浓度（0至0.28μM）的50μL水杨苷（D（ - ） - 水杨苷）处理细胞1小时，然后用50μL脂多糖（LPS）（4μg/ mL）刺激。 18小时后，向每个孔中加入10μLCCK-8并继续孵育4小时。然后，在酶标仪[2]上测量450nm处的光密度。
• 动物实验: 将小鼠随机分为5组，每组3只小鼠：对照组，脂多糖（LPS），LPS +水杨苷（D（ - ） - Salicin）组腹腔注射水杨苷35μM，LPS + Salicin组腹腔注射水杨苷用140μM的水杨苷腹膜内注射70μM，LPS + Salicin组。 1小时后，鼻内滴注溶解在50μLPBS中的10μgLPS以诱导肺损伤。对照小鼠给予50μL不含LPS的PBS。在LPS处理12小时后，通过具有高压灭菌PBS的气管插管收集支气管肺泡灌洗液（BALF）3次。然后，将组织样品在4℃下以3000rpm离心10分钟[2]。
• 参考文献:

  [1]. Jun Yan He, et al. Salicin as a Multipurpose Therapeutic Approach for Colon Cancer.

  [2]. Li Y, et al. D(-)-Salicin inhibits the LPS-induced inflammation in RAW264.7 cells and mouse models. Int Immunopharmacol. 2015 Jun;26(2):286-94.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : D-(−)-Salicin 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤过敏 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H317可能导致皮肤过敏反应。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。 P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C13H18O7 分子式 : 286.28 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2-(Hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside <=100% 化学文摘登记号(CAS 138-52-3 No.) 205-331-6 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 吸湿的 充气保存 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 196 - 202 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 可溶的 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 对空气、光、和潮气敏感。 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 可能引起皮肤过敏性反应。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: LZ5901700 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性数据： 小鼠腹腔LD：>500mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ5901700 CHEMICAL NAME : beta-D-Glucopyranoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 138-52-3 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C13-H18-O7 MOLECULAR WEIGHT : 286.31 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 6,63,1954

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R43
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S37-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LZ5901700
• 海关编码: 2932999099

合成路线

2280-44-6 90-01-7 ~5% 7724-09-6 138-52-3

文献：Tetrahedron Asymmetry, , vol. 21, # 16 p. 2060 - 2065

14581-83-0 ~% 138-52-3

文献：Cesko-Slovenska Farmacie, , vol. 5, p. 399 Chem.Abstr., , p. 8690

89-95-2 57-50-1 ~% 7724-09-6 138-52-3

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 53, # 4 p. 361 - 365

29836-40-6 ~44% 138-52-3

文献：Ishikawa, Tsutomu; Nishigaya, Kaori; Takami, Kazuko; Uchikoshi, Hide; Chen, Ih-Sheng; Tsai, Ian-Lih Journal of Natural Products, 2004 , vol. 67, # 4 p. 659 - 663

上下游产品

上游产品  6
29836-40-6 2280-44-6 90-01-7 14581-83-0
89-95-2 57-50-1
下游产品  4
2280-44-6 90-01-7 50-99-7 529-66-8

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%