120068-37-3

• 常用中文名：氟虫腈
• 常用英文名：Fipronil
• CAS号：120068-37-3
• 分子式：C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS
• 分子量：437.148
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 07:27:33
• 氟虫腈是一种杀虫剂,作为昆虫GABA受体的选择性拮抗剂(蟑螂和老鼠受体的IC50s分别为30nm和1600nm)。氟虫腈也能抑制由谷氨酸引起的蟑螂神经元的脱敏和非脱敏氯电流(IC500s分别为800nm和10nm)。氟虫腈诱导大鼠肝微粒体细胞色素P450(CYP)亚型CYP1A1/2、CYP2B1/2和CYP3A1/2的活性。

名称

• 中文名: 氟虫腈
• 英文名: fipronil
• 中文别名: 锐劲特; 氟虫氰; 氟虫清; 5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈; (±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚硫酰基吡唑-3-腈; 氟苯唑; 芬普尼
• 英文别名: Fipronil (JAN); 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile; 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethanesulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile; Fluocyanobenpyrazole; EINECS 424-610-5; 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile; 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-; 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole; (±)-Fipronil; 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)sulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile; (±)-5-Amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile; RM 1601; MFCD00867812; Termidor; T5NNJ AR BG FG DXFFF& CCN DSO&XFFF EZ &&(RS) Form; 5-Amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]pyrazole-3-carbonitrile; Fipronil

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 510.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 200-201°C
• 分子式: C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS
• 分子量: 437.148
• 闪点: 262.3±30.1 °C
• 精确质量: 435.938690
• PSA: 103.91000
• LogP: 4.76
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.618
• 储存条件:

  密封、在 0-6 ºC下保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

  对兔皮肤无刺激性，对眼睛钻膜无刺激性。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.5

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.7

  7、 重原子数量：26

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：599

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：1

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,20℃）：1.48～1.63

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：200.5～201

  5. 沸点（ºC,常压）：510

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：262

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水

生物活性

• 描述: 氟虫腈是一种杀虫剂,作为昆虫GABA受体的选择性拮抗剂(蟑螂和老鼠受体的IC50s分别为30nm和1600nm)。氟虫腈也能抑制由谷氨酸引起的蟑螂神经元的脱敏和非脱敏氯电流(IC500s分别为800nm和10nm)。氟虫腈诱导大鼠肝微粒体细胞色素P450(CYP)亚型CYP1A1/2、CYP2B1/2和CYP3A1/2的活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体

MSDS

1.1 产品标识符 : 氟虫腈/锐劲特 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别3) 急性毒性, 吸入 (类别3) 急性毒性, 经皮 (类别3) 皮肤刺激 (类别3) 眼刺激 (类别2A) 特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别1) 急性水生毒性 (类别1) 慢性水生毒性 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒 H311皮肤接触会中毒 H316造成轻微皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H331吸入会中毒。 H372通过吞咽的长期或重复暴露会对器官造成伤害。 H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 警告申明 预防 P260不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位. P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息. P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P314如感觉不适，须求医/ 就诊。 P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. P361立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 P391收集溢出物。 储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C12H4Cl2F6N4OS 分子式 : 437.15 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Fipronil - CAS 号120068-37-3 EC-编号424-610-5 索引编号608-055-00-8 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 长期慢性的暴露会损害大脑和中枢神经系统。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US） 或P2型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 黄色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 5.9 - 6.1 在 10 g/l 在 20 °C e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 1.550 g/cm3 n) 水溶性 不溶 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 4 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 97 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 680 mg/m3 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 354 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 食入 - 长期或重复接触会对器官造成伤害。 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 长期慢性的暴露会损害大脑和中枢神经系统。 附加说明 化学物质毒性作用登记: UQ4430250 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.25 mg/l - 96.0 h 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 0.19 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 对藻类的毒性半致死有效浓度（EC50） - Desmodesmus subspicatus (绿藻) - 0.07 mg/l - 96 h 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响. 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Fipronil) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Fipronil) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Fipronil) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经日LD50为100mg /kg，大鼠急性经皮LD50> 2000mg /kg。大鼠急性吸入LC50为0 . 682mg /L。Am二试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/l(96h),野鸭径口LD50 > 2150mg /kg .

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301 + H311 + H331-H319-H372-H410
• 警示性声明: P261-P273-P280-P301 + P310 + P330-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): N: Dangerous for the environment;T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R23/24/25
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: 2588
• WGK德国: 3.0
• RTECS号: UQ4430250
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

上下游产品

上游产品  9
120067-83-6 2926-29-6 120068-79-3 41804-89-1
7722-84-1 20621-29-8 2840-22-4 34642-42-7
7446-09-5
下游产品  4
205650-65-3 120067-83-6 123-91-1 120068-19-1

制备

1、 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。